Gabaritos Resolvidos Energia – Química Semiextensivo V4 – Frente E

Gabaritos Resolvidos Energia – Química 2012
Semiextensivo V4 – Frente E
01) D
A preferência de substituição obedece a ordem: C terciário  C secundário  C
primário.
A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por
um halogênio, resultando em um haleto de alquila (isso pode ocorrer em um ou mais
átomos de hidrogênio). Para alcanos com mais de dois carbonos existe mais de uma
possibilidade para o halogênio se posicionar. Deste modo o produto da reação será uma
mistura de isômeros de posição. Entretanto, as quantidades dos isômeros formados
diferem-se na mistura. A reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros
obtidas dependem das velocidades relativas a que os radicais correspondentes se
formam. Na prática, percebe-se então que o radical substituído no carbono terciário se
forma com maior velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido
que o radical no carbono primário.
* Adaptado de www.ifrj.edu.br/webfm_send/557. Acesso: 06/11/12
02) A
O grupo NO2 é um grupo desativante, ou seja, que “puxa” elétrons do anel aromático.
Assim, ele orienta a posição meta, onde ocorrerá preferencialmente a segunda
substituição do anel.
a) Certa – o isômero meta será formado em maior proporção;
b) Errada – o isômero para é uma molécula simétrica, não apresentando portanto,
momento dipolar;
c) Errada – o isômero meta se forma em maior proporção;
d) Errada – os isômeros apresentam fórmula C6H4N2O4.
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03) C
04) A
Apesar de a questão parecer de química, sua resolução probabilística passa mais pelo
campo da matemática.
05) C
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06) D
07) C
08) E
O grupo CH3 é orto – para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante).
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09) C
10) B
Reação de adição:
H2C = CH2 – CH3 + H2
H3C – CH2 – CH3
11) D
12) E
Reação 1: substituição – ocorre a troca de um cloro do Cl2 por um hidrogênio do anel
aromático;
Reação 2: adição – o HBr é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único
produto.
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13) E
14) 11
01. Certa – dois carbonos: et – ligação dupla: en – hidrocarboneto: o;
02. Certa – bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool;
04. Errada – a reação proposta é de hidratação onde é adicionado ao eteno uma
molécula de água;
08. Certa – todos os carbonos fazem somente ligação simples;
16. Errada – etanol: C2H6O, etoxi-etano: C4H10O. Não são isômeros;
32. Errada – pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula CnH2n (alceno).
15) A
Na reação proposta, o ácido oleico sofre a adição de uma molécula de H 2 catalisada por
níquel, formando o ácido esteárico. Dois reagentes formam um único produto,
caracterizando a reação de adição catalítica.
16) E
1) Certa – carbonos marcados com a flechinha (fazem dupla ligação);
2) Certa – carbono com hibridação sp faz ligação tripla (não há na molécula);
3) Certa – em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi totalizando 3 ligações pi;
4) Certa – a ligação dupla pode ser “atacada” por H2 e a molécula sofrer a hidrogenação
(adição de hidrogênios).
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17) B
Reação I: substituição. Ocorre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio;
Reação II: adição. Ocorre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único
produto;
Reação III: substituição. Ocorre a substituição do bromo pela hidroxila;
Reação IV: adição. Ocorre a adição de hidrogênio ao eteno.
18) B
19) D
Regra de Markovnikov: “Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado no
carbono mais hidrogenado da instauração.”
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20) D
21) D
O composto que será atacado pelo iodo deve ser insaturado, ou seja, possuir ligação
dupla ou tripla. Através da reação de adição, em cada ligação dupla poderá entrar dois
átomos de iodo:
22) C
I. Errada – dos compostos formados, apenas e 2-clorobutano possui atividade óptica;
II. Errada – o derivado formado, 2-cloro-2-metilpropano não apresenta atividade óptica;
III. Certa
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23) A
Regra de Markovnikov: “Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado no
carbono mais hidrogenado da instauração.”
Como a substância X não apresenta atividade óptica, R deve ser igual a algum ligante
do carbono central, podendo ser CH3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções
apresentadas, satisfaz a opção o grupo metil.
24) D
25) A
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26) C
a) Certa – adição: dois reagentes formam um único produto;
b) Certa – eliminação: um reagente forma dois produtos;
c) Errada – ocorre a substituição de um cloro por um hidrogênio. A reação é de
substituição;
d) Certa – eliminação: um reagente forma dois produtos;
e) Certa – adição: dois reagentes formam um único produto.
27) B
Estrutura do álcool etílico (etanol):
a) Errada – o etanol é mais ácido, pois libera mais facilmente hidrogênio ácido (H +), o
que não ocorre no propano. O hidrogênio que pode ser liberado é o que fica ligado ao
oxigênio;
b) Certa –
c) Errada – oxidação de álcool primário (etanol) origina aldeído ou ácido carboxílico:
d) Errada – a massa molecular do 2-propanol é maior que a do etanol. Assim, 2propanol possui maior ponto de ebulição;
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e) Errada – por desidratação intermolecular, pode-se obter o éter etílico a partir do
etanol:
28) A
29) C
Essência de maçã: etanoato de etila;
Essência de pinha: butanoato de metila;
Essência de kiwi: benzoato de metila.
a) Errada – ácido etanoico + metanol = etanoato de metila;
b) Errada – ácido metanoico + butanol = metanoato de butila;
c) Certa – ácido benzoico + metanol = benzoato de metila;
d) Errada – ácido metanoico + fenol = metanoato de fenila;
e) Errada – ácido propanoico + metanol = propanoato de metila.
30) B
Na reação apresentada: ácido + álcool
éster + água
Reação de esterificação
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31) B
32) B
33) E
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34) D
35) D
36) A
37) 01
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38) C
ácido etanoico
39) A
40) 22
01. Errada – a reação é de oxidação-redução;
02. Certa – ocorre oxidação e redução;
04. Certa – a reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem
moléculas de H2O;
08. Errada – não há entrada de hidrogênios na moléculas;
16. Certa – acelera a reação.
41) B
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42) Nenhuma
O composto I é um álcool (etanol – C2H6O) e o composto II é um aldeído (etanal –
C2H4O). Como as fórmulas moleculares são diferentes, não são isômeros. A conversão
do etanol no etanal ocorre através da reação de oxidação.
43) B
44) C
I. Errada – a reação de Friedel Crafts é a reação através da qual se obtém
hidrocarbonetos aromáticos, que não é o caso do produto da reação apresentada (não é
hidrocarboneto);
II. Errada – a reação é de substituição, uma vez que apenas um bromo foi adicionado à
molécula, com a saída de um hidrogênio;
III. Certa – houve a entrada de um átomo do halogênio cloro, e saída de um hidrogênio
(substituição).
45) 49
01. Certa – é o glicerol ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou
poliálcool);
02. Errada – o nome oficial é propanotriol;
04. Errada – o biodiesel pertence à função éster;
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08. Errada – não possui carbono assimétrica (com 4 ligantes diferentes);
16. Certa – um éster é transformado em outro (transesterificação);
32. Certa – o subproduto A (glicerol) é polar e o biodiesel possui característica apolar,
portanto, serão imiscíveis originando uma mistura heterogênea.
46) D
A diferença entre a Brasilina e a Brasileína está na mudança da função álcool para a
função cetona, marcadas com círculo. Essa transformação ocorre por oxidação, onde um
oxigênio externo retira dois hidrogênios do álcool para a formação de água.
47) D
a) Certa – reação de esterificação;
b) Certa – o H2 será adicionado nos carbonos que fazem a dupla ligação, passando a
fazer ligação simples, tornando a cadeia saturada;
c) Certa – os dois átomos de bromo serão adicionados nos carbonos que fazem a dupla
ligação;
d) Errada – a adição de água levará a formação de um álcool (monoálcool).
48) C
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49) 38
01. Errada – cada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim, o benzeno (3 ligações
pi) possui 6 elétrons pi;
02. Certa – a alquilação de Friedel Crafts é a reação através da qual se obtém
hidrocarbonetos aromáticos, como por exemplo, o tolueno;
04. Certa – na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração
(entrada de um grupo nitro) seguida da redução onde é produzida a anilina (benzeno +
NH2;
08. Errada – o ciclohexano é obtido pela redução do benzeno (ação exercida por grupos
H2 em presença de catalisador – níquel);
16. Errada – a reação descrita produz o fenol;
32. Certa – demonstrado corretamente na segunda linha de reações.
50) C
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51) A
52) C
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