Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
Título: Esterificação e hidrólise
Data:
/
/ 2016
QS.1
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
Fermentação
01 - (PUC Camp SP)
O processo biológico da fermentação é utilizado na
produção de bebidas e de certos alimentos. Substâncias
liberadas durante esse processo e que são importantes
para a fabricação de pão e de vinho são,
respectivamente,
a) álcool etílico e dióxido de carbono.
b) dióxido de carbono e álcool etílico.
c) dióxido de carbono e ácido acético.
d) ácido acético e dióxido de carbono.
e) ácido acético e álcool etílico.
02 - (Mackenzie SP)
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre,
“azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe
fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa
reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e
transformase em ácido acético.
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3
d)
sacarose
04 - (Unimontes MG)
O etanol é uma substância muito utilizada como solvente
para perfumes, limpeza doméstica, fabricação de
bebidas alcoólicas e como combustível. Ele pode ser
obtido por alguns processos de síntese e, dependendo
de sua aplicação, é misturado a outras substâncias.
Entre os processos relacionados abaixo, todos podem
ser usados para preparar o etanol, EXCETO
a) hidratação do eteno, catalisada por ácido.
b) fermentação do melaço de cana-de-açúcar.
c) oxidação enérgica (total) do propeno.
d) redução do etanal, usando-se H2 gasoso.
GABARITO:
1) Gab: B; 2) Gab: C; 3) Gab: A; 4) Gab: C
Saponificação
01 - (UEG GO)
A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita
por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões
facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas.
Um exemplo de uma molécula de sabão é o
dodecanoato de sódio, cuja estrutura química está
mostrada a seguir.
O-Na+
De acordo com a equação da reação química acima, de
obtenção do ácido acético (componente do vinagre),
foram realizadas as seguintes afirmações:
I.
O etanol sofre oxidação.
II.
O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é
igual a –3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o g rupo funcional no
etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) I e II.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 3
No esquema abaixo, estão representadas as duas
etapas finais do processo fermentativo em células
musculares quando submetidas a condições de baixa
disponibilidade de oxigênio.
O
-
O
P
O-
O
H2C
C
OH
O
O
I
O
H3C
C
C
O-
C
Ofosfoenolpiruvato
piruvato
II
H3C
C
H
O
C
O-
lactato
03 - (UERJ)
Considere agora o processo fermentativo do fungo
Saccharomyces cerevisiae, ou levedo de cerveja.
Neste processo, no lugar do lactato, a substância final
formada será:
a) etanol
b) glicose
c) glicerol
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O
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido
à
a) interação de van der Walls da parte apolar e à
ligação de hidrogênio da parte polar de sua
molécula, respectivamente, com a gordura e a
água.
b) redução do pH do meio, possibilitando a
solubilização da gordura na água.
c) diminuição da densidade da água, facilitando a
precipitação das moléculas de gordura, que serão
removidas por centrifugação.
d) tensão superficial da água que é elevada e que
possibilita a formação de espuma que remove a
sujeira.
02 - (Unievangélica GO)
O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos
rios e lagos, pode ser catastrófico ao ambiente, levando
à morte da fauna aquática. Uma alternativa para
solucionar esse problema ecológico é reciclar óleo de
cozinha na obtenção caseira de sabão.
Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes
empregados é o
a) hidróxido de sódio
b) cloreto de sódio
c) acetado de sódio
d) sulfato de sódio
03 - (UFPE)
Considere o composto:
Sobre o composto representado, analise o que se afirma
a seguir.
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Biocombustível
O
H2C O C
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
O
HC O C
O
H2C O C
00. É um exemplo de um triacil-glicerol, ou
triglicerídeo.
01. Pode participar de uma reação de saponificação
formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na
proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente.
02. Pode ser encontrado em produtos como a
manteiga e o leite, já que as gorduras de origem
animal são predominantemente insaturadas.
03. Caso esse composto seja de origem natural, as
insaturações
com
geometria
trans
são
predominantes.
04. Os resíduos de ácido graxo provenientes desses
compostos possuem cadeia ramificada.
04 - (UFF RJ)
Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades
humanas no meio ambiente é uma preocupação
mundial. Como em muitas outras atividades, a
fabricação de produtos químicos envolve riscos. Mas a
indústria química, apontada por muitos anos como vilã
nas agressões à natureza, tem investido em
equipamentos de controle, em novos sistemas
gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao
mínimo o risco de acidentes ecológicos. Quando se
utilizam sabões e detergentes nos processos de
lavagem – industriais ou domésticos –, os resíduos vão
para o sistema de esgoto. Após algum tempo, os
resíduos são decompostos por micro-organismos
existentes na água. Diz-se, então, que esses compostos
são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a
seguir são exemplos dessas substâncias:
O
O-Na+
laurato de sódio
01 - (UEG GO)
A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita
por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões
facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas.
Um exemplo de uma molécula de sabão é o
dodecanoato de sódio, cuja estrutura química está
mostrada a seguir.
O-Na+
O
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido
à
a) interação de van der Walls da parte apolar e à
ligação de hidrogênio da parte polar de sua
molécula, respectivamente, com a gordura e a
água.
b) redução do pH do meio, possibilitando a
solubilização da gordura na água.
c) diminuição da densidade da água, facilitando a
precipitação das moléculas de gordura, que serão
removidas por centrifugação.
d) tensão superficial da água que é elevada e que
possibilita a formação de espuma que remove a
sujeira.
02 - (Unievangélica GO)
O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos
rios e lagos, pode ser catastrófico ao ambiente, levando
à morte da fauna aquática. Uma alternativa para
solucionar esse problema ecológico é reciclar óleo de
cozinha na obtenção caseira de sabão.
Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes
empregados é o
a) hidróxido de sódio
b) cloreto de sódio
c) acetado de sódio
d) sulfato de sódio
03 - (UFPE)
Considere o composto:
O
O
O-Na+
S
O
H2C O C
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
(CH2)5 CH CH
(CH2)6 CH3
O
HC O C
O
laurilbenzeno sulfonato de sódio
Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar
que
a) os sabões são produtos de hidrólise ácida de
éteres.
b) os detergentes são compostos orgânicos obtidos a
partir da hidrólise de gorduras animais e óleos
vegetais.
c) os detergentes mais comuns são sais de ácidos
sulfônicos de cadeias curtas.
d) tanto os sabões quanto os detergentes derivados
de ácidos sulfônicos são denominados catiônicos.
e) na estrutura do sabão, a parte apolar interage com
a gordura e a parte polar com a água.
GABARITO:
1) Gab: A; 2) Gab: A; 3) Gab: VVFFF; 4) Gab: E
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H2C O C
Sobre o composto representado, analise o que se afirma
a seguir.
00. É um exemplo de um triacil-glicerol, ou
triglicerídeo.
01. Pode participar de uma reação de saponificação
formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na
proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente.
02. Pode ser encontrado em produtos como a
manteiga e o leite, já que as gorduras de origem
animal são predominantemente insaturadas.
03. Caso esse composto seja de origem natural, as
insaturações
com
geometria
trans
são
predominantes.
04. Os resíduos de ácido graxo provenientes desses
compostos possuem cadeia ramificada.
04 - (UFF RJ)
Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades
humanas no meio ambiente é uma preocupação
mundial. Como em muitas outras atividades, a
[email protected] 2
Química Solucionada
fabricação de produtos químicos envolve riscos. Mas a
indústria química, apontada por muitos anos como vilã
nas agressões à natureza, tem investido em
equipamentos de controle, em novos sistemas
gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao
mínimo o risco de acidentes ecológicos. Quando se
utilizam sabões e detergentes nos processos de
lavagem – industriais ou domésticos –, os resíduos vão
para o sistema de esgoto. Após algum tempo, os
resíduos são decompostos por micro-organismos
existentes na água. Diz-se, então, que esses compostos
são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a
seguir são exemplos dessas substâncias:
O
O-Na+
laurato de sódio
O
O-Na+
S
O
laurilbenzeno sulfonato de sódio
Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar
que
a) os sabões são produtos de hidrólise ácida de
éteres.
b) os detergentes são compostos orgânicos obtidos a
partir da hidrólise de gorduras animais e óleos
vegetais.
c) os detergentes mais comuns são sais de ácidos
sulfônicos de cadeias curtas.
d) tanto os sabões quanto os detergentes derivados
de ácidos sulfônicos são denominados catiônicos.
e) na estrutura do sabão, a parte apolar interage com
a gordura e a parte polar com a água.
GABARITO:
1) Gab: A; 2) Gab: A; 3) Gab: VVFFF; 4) Gab: E
Atividades de casa
01 - (UNESP SP)
Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos
carboxílicos com álcoois, reação esta denominada de
esterificação (Equação 1). Uma outra maneira de se
obterem esses compostos é através da reação entre
cloretos ácidos e álcoois (Equação 2).
Equação 1:
R–COOH (aq) + R’–OH (l)  R–COO–R’ + H2O (l)
Equação 2:
R–COCl (aq) + H–OR’ (l)  R–COO–R’ + HCl (aq)
a) Com base nas informações do texto, escreva a
equação da reação entre o cloreto de etanoíla (H3C–
COCl) e o álcool etílico (CH3–CH2–OH).
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com
água, formando ácidos carboxílicos e álcoois,
escreva a equação química da reação de hidrólise
em meio ácido do etanoato de etila (H3C–COO–
CH2–CH3).
02 - (UFPR)
O salicilato de metila é um produto natural amplamente
utilizado como analgésico tópico para alívio de dores
musculares, contusões etc. Esse composto também
pode ser obtido por via sintética a partir da reação entre
o ácido salicílico e metanol, conforme o esquema
abaixo:
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9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
O
O
OH
MeOH, H+
Aquecimento
OH
Ácido salicílico
OM e
OH
Salicilato de metila
A reação esquematizada é classificada como uma
reação de:
a) esterificação.
b) hidrólise.
c) redução.
d) pirólise.
e) desidratação.
03 - (UNITAU SP)
O aroma do fruto morango pode estar relacionado à
presença de butanoato de metila, butanoato de etila e
hexanoato de metila, e mais dezenas de outros
compostos voláteis. Os três compostos citados
poderiam ser formados, respectivamente, a partir de
uma reação entre
a) metanona e butanol, etanona e butanol, hexanona
e metanol.
b) butanal e metanol, butanal e etanol, hexanal e
metanol.
c) butanona e metanol, butanona e etanol, hexanona
e metanol.
d) metanal e ácido butanoico, etanal e ácido
butanoico, hexanal e ácido metanoico.
e) ácido butanoico e metanol, ácido butanoico e
etanol, ácido hexanoico e metanol.
04 - (UNIUBE MG)
Os ésteres são substâncias comuns na natureza.
Alguns ésteres são essências de flores e frutas,
normalmente constituídas de cadeias de carbono
pequenas e médias. Possuem aroma agradável e estão
presentes em flores e frutos. Podem ser obtidos de
maneira sintética e empregados em alimentos como
refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em diversos
xaropes. O etanoato de isopentila (acetato de isoamila)
é um líquido com odor fragrância de banana e pode ser
utilizado como fixador em determinadas essências. A
estrutura química do etanoato de isopentila está
representada a seguir:
O
O
Etanoato de ispentila
(Essência de banana)
Analisando a fórmula estrutural do éster etanoato de
isopentila acima, este pode ser produzido artificialmente
por síntese catalisada por meio ácido, pela reação
química entre:
a) Ácido etanoico e isobutanol;
b) Ácido isopentanoico e etanol;
c) Ácido etanoico e isopentanol;
d) Ácido metanoico e isopentanol;
e) Ácido isopentanoico e isopentanol.
05 - (UFGD MS)
Geralmente o cheiro agradável das frutas é atribuído à
presença de ésteres. Estes, quando produzidos em
laboratório, são utilizados pela indústria alimentícia
como flavorizantes artificiais. Um exemplo é a reação
esquematizada abaixo que mostra a preparação do
flavorizante de maçã:
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9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
O
éster
utilizado
como
+ H2 O
flavorizante
de maça
H+
+
HO
OH
Marque a alternativa que apresenta a estrutura do éster
obtido na reação acima.
O
a)
09 - (ITA SP)
A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool
(metanol ou etanol) produz glicerol (1,2,3-propanotriol) e
uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos de
cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa
reação de transesterificação envolve o equilíbrio
representado
pela
seguinte
equação
química
balanceada:
H2C
O
OCOR'
NaOH
OCOR'' + 3R
HC
O
H2C
b)
O
OH
OCOR'''
triacilglicerol
ROCOR'
+
OH + ROCOR''
+
OH
ROCOR'''
H2C
OH
HC
H2C
álcool
glicerol
mistura de
ésteres
alquílicos
(biodiesel)
O
c)
O
O
d)
O
O
e)
O
06 - (FURG RS)
O 2-metil- butanoato de hexila, é um composto que
possui odor de morango. A hidrólise ácida desse
composto leva à formação de uma molécula de ácido
carboxílico e uma molécula de álcool. O álcool formado é
a) 2-hexanol.
b) 2-metil- 1-butanol.
c) 1-hexanol.
d) 2-metil- 1-hexanol.
e) 1-butanol.
07 - (UFPI)
Através da reação abaixo esquematizada, o ácido
acetilsalicílico (AAS) sofre decomposição. Esse processo
é identificado pelo odor característico de vinagre.
COOH
COOH
O
OH
CH3
C
+ CH 3COOH
O
Ácido Acetilsalicílico
Ácido Salicílico
Ácido Acético
Podemos classificar esta reação como:
a) eliminação.
b) desidratação.
c) polimerização.
d) esterificação.
e) hidrólise.
em que: R’, R’’, R’’’ = cadeias carbônicas dos ácidos
graxos e R = grupo alquil do álcool reagente.
A respeito da produção do biodiesel pelo processo de
transesterificação, são feitas as seguintes afirmações:
I.
O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e
reage com o agente transesterificante para
produzir água e o íon alcóxido.
II.
Na transesterificação catalisada por álcali, os
reagentes empregados nesse processo devem ser
substancialmente anidros para prevenir a formação
de sabões.
III. Na reação de produção do biodiesel pela rota
etílica, com catalisador alcalino, o alcóxido formado
inibe a reação de saponificação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas
a) I e II.
b) I e III.
c) II.
d) II e III.
e) III.
10 - (FATEC SP)
Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo
descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para
produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos.
Para tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa
fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa
reação,
conhecida
como
reação
de
saponificação, forma-se também um outro produto que é
o
a) sal de cozinha.
b) gás natural.
c) glicerol.
d) etanol.
e) formol.
GABARITO:
1) Gab:
a)
O
08 - (UDESC SC)
Um dos componentes da cera de abelha tem a fórmula
estrutural apresentada abaixo. Essa substância, se for
hidrolisada, formará:
(
C
H
)
(
C
H
)
C
H
C
O
C
H
2
2
4
2
2
7
3
3
O
a)
b)
c)
d)
e)
dois ácidos carboxílicos.
um álcool e um ácido carboxílico.
uma cetona e um aldeído.
dois aldeídos.
um álcool e um aldeído.
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CH3C
O
+ HOCH2CH3 (aq)
Cl (aq)
CH3C
O
+ HCl (aq)
CH2CH3 (aq)
b)
O
O
CH3C
O
+ H2O
CH2CH3 (aq)
CH3C
+
HOCH2CH3 (aq)
OH (aq)
2) Gab: A; 3) Gab: E; 4) Gab: C; 5) Gab: D; 6) Gab: C; 7) Gab: E
8) Gab: B; 9) Gab: A; 10) Gab: C
[email protected] 4