1) cíclica e insaturada.

1
QUÍMICA
PROFESSOR DA TURMA: SÉRGIO MAGNAVITA
REVISÃO UFBA – 2 FASE
a
01. (UFRJ) O dióxido de carbono solidificado, o “gelo
seco”, é usado como agente refrigerante para temperaturas da ordem de – 78 ºC.
a) Qual a fase de agregação do dióxido de carbono a
25 ºC e 1 atm?
b) O dióxido de carbono é uma molécula apolar,
apesar de ser constituído por ligações covalentes
polares. Justifique a afirmativa.
02. (UNICAMP-SP) Considere os processos I e II representados pelas equações:
I
II
 H2O(g)  2 H(g) + O(g)
H 2O (  ) 
Indique quais ligações são rompidas em cada um desses processos.
03. (UNICAMP-SP) À temperatura ambiente o cloreto de
sódio, NaC, é sólido e o cloreto de hidrogênio, HC,
é um gás. Essas duas substâncias podem ser líquidas
em temperaturas adequadas.
a) Por que, na fase líquida, o NaC é um bom condutor de eletricidade, enquanto na fase sólida não é?
b) Por que, na fase líquida, o HC é um mau condutor de eletricidade?
c) Por que, em solução aquosa, ambos são bons condutores de eletricidade?
04. (EEM-SP) As substâncias, dadas pelas suas fórmulas
moleculares, CH4, H2S e H2O, estão em ordem crescente de seus pontos de ebulição. Explique por que,
do ponto de vista estrutural, esses compostos estão
nessa ordem.
05. (UFU-MG) Um químico compilou os valores dos
pontos de ebulição dos haletos de hidrogênio. Os
resultados foram os seguintes:
COMPOSTO
PE ºC
HF
+ 20
HC
– 85
HBr
– 67
HI
–3
a) Por que estas substâncias apresentam diferentes
pontos de ebulição?
b) Explique por que o HF tem ponto de ebulição
superior aos demais.
c) Explique a ordem dos pontos de ebulição dos 3
últimos compostos.
06. O monóxido de nitrogênio, NO, poluente formado
nos motores de combustão interna, pode ser eliminado pela reação com amônia, NH3, produzido N2 e
vapor d’água. Sabe-se que a emissão média anual
desse poluente é de 3,6 x 105 g/veículo.
a) Escrever e balancear a equação correspondente,
indicando o agente redutor.
b) Classifique o NO e represente sua reação com a
água. Justifique.
c) Calcule a massa anual de amônia necessária para
eliminar completamente o poluente NO.
CÁLCULOS
2
07. (IME-RJ) São dadas as equações químicas, não ajustadas, a seguir:
I) KMnO4 + H2O2 + H2SO4  K2SO4 + MnSO4 + H2O + O2
II) KMnO4 + HC  KC + MnC2 + H2O + C2
Para cada uma dessas equações, determine:
a) os seus coeficientes, considerando os menores números inteiros possíveis.
b) o agente redutor;
c) o agente oxidante.
08. (UNICAMP-SP) Sabendo-se que o nitrogênio, N, tem
cinco elétrons em sua camada de valência:
a) represente, de forma esquemática, a estrutura eletrônica (fórmula eletrônica ou de Lewis) da amônia, NH3 indicando cada par eletrônico por dois
pontos (:).
b) observando a estrutura esquematizada, que propriedades, ácidas ou básicas, pode-se esperar que
a amônia apresente? Justifique.
09. (UNICAMP-SP) No processo de fabricação do ácido
sulfúrico, H2SO4, ocorrem as seguintes reações:
I)
S(s) + O2(g)  SO2(g)
II)
SO2(g) + 1 O2(g)  SO3(g)
2
III) SO3(g) + H2O()  H2SO4()
a) Indique a(s) reação(ões) de óxido-redução e o(s)
respectivo(s) redutor(es).
b) Escreva as equações que representam as duas etapas da dissociação iônica do ácido sulfúrico em
água.
QUÍMICA
CÁLCULOS
3
10. A adrenalina, hormônio produzido pela medula das
glândulas supra-renais, estimula a ação cardíaca e
eleva a pressão sanguínea.
a) Indique as funções presentes neste harmônico
b) Qual a fórmula molecular do hormônio?
11. O colesterol encontra-se em todos os tecidos, quer no
estado livre ou combinados com ácidos graxos. Ele é
o esteróide mais importante e serve de base para muitos hormônios importantes.
a) Classifique a parte alinfática deste composto, seguindo três critérios.
b) Identifique a função química orgânica à qual pertence este composto.
c) Analise a afirmação:
Quando combinado com ácidos graxos, o colesterol origina lipídeos.
12. A fenilalanina é o aminoácido responsável pela fenilcetanúria, doença genética que causa retardamento
mental nas crianças.
a) Este composto pode fazer parte da estrutura das
proteínas? Justifique:
b) Analise o caráter ácido-base desta substância.
QUÍMICA
CÁLCULOS
4
13. O ácido acetil salicílico (aspirina) é usado contra
febre e como analgésico.
a) Indique as funções deste composto.
b) Quando ingerido este composto sofre hidrólise no
estômago. Represente esta reação indicando as
funções químicas dos compostos formados.
14. A vitamina A está representada abaixo.
a) Por que a vitamina A não é hidrossolúveis?
b) Quantos moles de hidrogênio (H2) são necessários
para saturar 1 mol desta vitamina?
15. O vinho quando em contato com o ar atmosférico, vai
ocorrendo lentamente oxidação do etanol até adquirir
sabor azedo. Represente a reação que ocorre indicando cada etapa.
16. Considere as seguintes substâncias: Etanol, Propeno,
Éter, Dietílico e Ácido Acético.
a) Escrever as fórmulas das substâncias citadas.
b) Compare os pontos de ebulição do Etanol e do Éter
Etílico. Justifique:
c) Representar a hidratação do propeno em meio ácido.
d) Representar a reação entre o ácido acético e o etanol.
17. Os sabores e as fragrâncias naturais são devidos a
misturas-complexas de compostos orgânicos. Assim,
por exemplo, mais de 100 substâncias diferentes contribuem para o sabor da banana. Os aromatizantes
artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, doces e caramelos, provêm normalmente de um
único composto ou no máximo de misturas simples. O
acetato de n-pentila, por exemplo, cheira a banana e
pode ser obtido a partir do ácido acético e do álcool
n-pentílico, através de uma reação catalisada por
ácido sulfúrico. Dê a equação dessa reação.
QUÍMICA
CÁLCULOS
5
18. (UNICAMP-SP) Na produção industrial de panetones
junta-se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é
a glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a
umidade para que a massa não se resseque demais. A
fórmula estrutural da glicerina (propanotriol) é:
a) Represente as ligações entre as moléculas de água
e de glicerina.
b) Por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia?
19. (FUVEST-SP) Abaixo estão tabeladas as constantes de
dissociação (Ka) de uma série de ácidos carboxílicos:
a) Justifique a ordem relativa dos valores de Ka.
b) Considerando soluções equimolares desses ácidos,
qual tem maior pH? Justifique.
20. (Unicamp-SP) A fórmula de um sabão é:
No processo de limpeza, uma parte da molécula do
sabão liga-se às gorduras e a outra à água. Qual parte
se liga à gordura e qual se liga à água. Por quê?
21. (VUNESP) O Dacron, um polímero utilizado em fitas
magnéticas, é sinalizado pela reação entre o ácido
1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação
de água.
a) Escreva a equação que representa a reação de uma
molécula do ácido com uma molécula do diol.
Utilize fórmulas estruturais.
b) A que função orgânica pertence o Dacron?
QUÍMICA
CÁLCULOS
6
QUESTÕES UFBA (COM GABARITO)
QUÍMICA
02. (UFBA-04 – Valor: 20 pontos)
01. (UFBA-03 – Valor: 15 pontos)
“Se organismos de silício um dia existiram, na face
da Terra, forma eliminados pelas forças competitivas
da seleção natural. (...) Apesar de quase impossível,
não ficaria surpresa se algum cientista me procurasse
dizendo ter ‘descoberto um ser feito de silício’.”
(KAUFFMAN-ZEH, Andréa. Ensaio: De que são feitos os seres
vivos. Galileu, São Paulo, ano 9, n. 111, p. 87, out. 2000)
A vida, tal como é conhecida, se baseia no átomo de
carbono e o metabolismo da maioria dos seres vivos
depende de trocas gasosas e de energia com o meio
ambiente. O silício, entretanto, pertence à mesma família do carbono.
A partir dessas informações, apresente, resumidamente, argumentos que fundamentem a descrença da
bióloga, considerando os seguintes aspectos da química do carbono e do silício:
 a diferença entre os raios atômicos do carbono e
do silício e a energia das ligações carbono-carbono e silício-silício;
 a estrutura molecular do dióxido de carbono e do
dióxido de silício e as trocas gasosas em ambiente
onde a vida depende do carbono;
 o comportamento de proteínas, em meio aquoso, e
o de polímeros, como o silicone representado por
CH3
CH3
|
|
... –– O –– Si –– O –– Si ––...
|
|
CH3
CH3
A Revolução Industrial iniciada por volta de 1760, na
Inglaterra, ao mesmo tempo que trouxe a poluição,
foi o berço de transformação da sociedade humana.
A alteração do clima, em razão do aumento crescente das emissões de dióxido de carbono e de outros
gases de origem antropogênica, faz com que, nos dias
atuais, se repensem as matrizes energéticas em busca
de energia limpa.
(PERUZZO & CANTO, p. 201)
Considerando a alteração climática referida no texto,
a energia solar e a radiação infravermelha emitida
pela Terra sob forma de calor, explique como age o
dióxido de carbono, ao contribuir para o aquecimento
do planeta, associando a emissão dessa substância e a
fontes de energia de origem fóssil.
RESPOSTA
Uma parcela da energia solar que incide sobre a superfície da Terra é reemitida sob a forma de calor. Entretanto,
a presença crescente de CO2(g) na atmosfera dificulta a
passagem de parte da radiação infravermelha para o espaço
cósmico. Esse fato acarreta o aumento da temperatura do
planeta e conseqüente alteração climática.
A emissão crescente de CO2(g) é o principal resultado
da atividade humana na queima de combustíveis fósseis, a
exemplo do carvão mineral e dos derivados de petróleo,
dentre outros.
RESPOSTA
 Carbono e silício têm propriedades químicas semelhantes, uma vez que pertencem ao mesmo grupo periódico.
Entretanto, o raio atômico do silício sendo, maior que o
do carbono, implica ligação Si –– Si de maior comprimento do que a ligação C –– C. Como conseqüência as
ligações entre átomos de silício são mais facilmente
quebradas do que as ligações entre átomos de carbono.
 CO2, é um gás solúvel em água, cujas moléculas são lineares e o SiO2 é um sólido covalente de baixa solubilidade, e, por isso, inviabiliza as trocas gasosas como as
que ocorrem nos organismos estruturados à base de
carbono e água
 As proteínas podem ser solúveis em água devido à
polaridade e às interações entre suas moléculas e as da
água, por ligações de hidrogênio, enquanto o silicone é
insolúvel em água.
03. (UFBA-04 – Valor: 15 pontos)
Nos últimos trinta anos, o consumo de fertilizantes nitrogenados, no Brasil, quadruplicou, apesar do
incremento de apenas 10% da área plantada.
Um dos maiores produtores, localizado no Pólo
Petroquímico de Camaçari, aproveita o gás natural
produzido no Recôncavo Baiano como matéria-prima
na produção de amônia, NH3, e de uréia, (NH2)2CO.
(A TARDE, p. 12)
Com base na teoria da repulsão dos pares de elétrons
da camada de valência, escreva as fórmulas estruturais das substâncias químicas amônia e uréia, referidas no texto.
7
RESPOSTA
As fórmulas estruturais da amônia e da uréia são:
N
N
H
H H
H
QUÍMICA
na fase líquida, relacionando-as com os diferentes
pontos de ebulição entre esses halógenos e entre esses
haletos de hidrogênio.
RESPOSTA
N
H C H H
O
04. (UFBA-05 – Valor: 10 pontos)
A maioria dos materiais presentes na natureza
apresenta-se sob a forma de misturas de substâncias.
A obtenção de substâncias puras a partir dessas misturas tem sido um dos grandes desafios da Química, a
exemplo da separação de minérios contendo sulfetos
utilizados na metalurgia.
Um minério constituído por ganga e por sulfeto
de determinado metal é triturado e, em seguida, agitado com óleo mineral, para que os grãos de sulfeto
resultantes fiquem cobertos por uma película de óleo.
Ao se adicionar água, esses grãos sobrenadam, e a
ganga, formada principalmente por areia, se deposita,
separando-se dos grãos de sulfeto.
A partir da análise dessas informações, identifique o
processo que permite a aderência do óleo mineral aos
grãos de sulfeto e apresente os fundamentos da técnica utilizada na separação entre esses grãos e a ganga,
após a adição da água.
RESPOSTA
O processo que permite a aderência do óleo aos grãos
de sulfeto é a adsorção.
Os grãos de sulfeto embebidos em óleo são separados
da ganga após a adição de água por diferença de densidade
entre essas misturas e a água e pela imiscibilidade do óleo
na água.
As interações intermoleculares no cloro e no iodo, na
fase líquida, são de natureza dipolo instantâneo-dipolo induzido, tendo o iodo maior ponto de ebulição em razão de
apresentar maior massa molar.
As interações intermoleculares no fluoreto de hidrogênio e no iodeto de hidrogênio, na fase líquida, são de
natureza, respectivamente, ligação de hidrogênio e dipolo
permanente-dipolo permanente, tendo o fluoreto de hidrogênio maior ponto de ebulição em razão da maior intensidade da ligação de hidrogênio em relação à intensidade do
diopolo permanente-dipolo permanente no iodeto de hidrogênio.
06. (UFBA-05 – Valor: 15 pontos)
Segundo informações veiculadas pelo Jornal A Tarde
(2004, p. 14), as vendas do segmento metalúrgico da
indústria baiana cresceram 29,3% em fevereiro de
2004, comparando-se ao mesmo período de 2003,
graça sobretudo ao cobre, que, além de ser um dos
melhroes condutores de calor e eletricidade, é amplamente utilizado na fabricação de ligas.
A metalurgia do cobre é complexa e cara, principalmente por conta do baixo teor desse elemento químico nos seus minérios. uma das etapas do processo de
produção desse metal envolve a ustulação ou queima
da calcosita líquida, Cu2S, que é convertida em cobre
livre.
De acordo com essas informações, escreva a equação
química balancedada, com os menores coeficientes
estequiométricos inteiros, que representa a ustulação
da calcosita, identificando as espécies químicas que
são reduzidas.
05. (UFBA-05 – Valor: 20 pontos)
RESPOSTA
O que mantém as moléculas unidas nos estados sólido e líquido são as ligações ou interações intermoleculares. A intensidade dessas interações, bem como o
tamanho das moléculas são fatores determinantes do
ponto de ebulição das substâncias moleculares.
Equação: Cu2S() + O2(g)  2 Cu() + SO2(g)

O cobre e o oxigênio são reduzidos na ustulação da
calcosita.
(PERUZZO & CANTO, 2002, p. 454-455)
SUBSTÂNCIA
PONTO DE
EBULIÇÃO (ºC),
A 1,0 ATM
MOMENTO
DIPOLAR DA
MOLÉCULA (D)*
C2
– 34
0
I2
184
0
HF
20
1,98
HI
– 36
0,38
* Moléculas no estado gasoso
Considerando as informações do texto e os dados da
tabela, identifique as interações intermoleculares que
ocorrem nos halógenos e nos haletos de hidrogênio,
QUESTÕES 07 E 08 (UFBA-03)
Para a resolver as questões 07 e 08 utilize a figura:
8
07. (UFBA-03)
QUÍMICA
10. (UFBA-05) (Valor: 20 pontos)
A substância representada pela fórmula estrutural é
um quimioterápico sintético, que vem sendo utilizado
no tratamento de infecções bacterianas.
A partir da análise da estrutura apresentada, classifique
a cadeia carbônica segundo dois critérios distintos.
Diariamente, sabões e detergentes de uso doméstico
são descartados no sistema de esgoto e terminam sendo lançados nos rios e nos lagos, o que provoca, com
o movimento das águas, formação de espuma na
superfície desses mananciais, causando grande impacto ao meio ambiente. Enquanto os sabões, após
algum tempo, são biodegradados, determinados detergentes não são consumidos por microorganismos,
acumulando-se nessas águas.
As fórmulas compactas I e II, representam dois tensoativos biodegradáveis encontrados na composição,
respectivamente, de sabões e de detergentes.
08. (UFBA-03)
Considerando a fórmula estrutural do quimioterápico
referido, escreva os nomes de apenas quatro das
funções orgânicas representadas, excluindo a função
hidrocarboneto.
RESPOSTAS
07. Opções:
1) cíclica e insaturada.
2) cíclica e heterogênea.
3) cíclica com núcleos condensados.
4) cíclica com núcleo aromático.
5) cíclica com núcleo condensado e aromático.
6) insaturada e heterogênea
7) outras combinações incluindo dois critérios distintos
A partir dessas informações, identifique a condição
da cadeia carbônica que fundamenta a biodegra-dabilidade dos tensoativos I e II e descreva, de modo
sucinto, a formação de micelas do tensoativo I, em
meio aquoso, e a atuação dessa substância na remoção de sujeira constituída por óleo e partículas de
poeira depositada sobre um tecido contido em um
recipiente com água.
08. Quatro dentre as opções:
 Amina
 Haleto orgânico
 Éter
 Cetona
 Ácido carboxílico
RESPOSTA
09. (UFBA-04) (Valor: 15 pontos)


O ácido carboxílico, representado pela fórmula, é
uma das causas do mau odor proveniente do suor das
axilas e resulta da ação de bactérias que se alimentam
da secreção de glândulas sudoríparas.
A sabedoria popular recomenda o uso de leite de
magnésia, uma suspensão aquosa de hidróxido de
magnésio, Mg(OH)2 , para acabar com o mau odor.

— COO , que é polar.
Quando o tensoativo I se encontra em meio aquoso
ocorre a formação de micelas que são geralmente aglomerados esféricos de íons palmitato dispersos por toda
fase aquosa. Esses íons estão dispostos em grupos,

(PERUZZO & CANTO, p. 498)
A partir dessas informações, escreva a equação química balanceada que justifica a recomendação do uso
do leite de magnésia como desodorante, e indique o
nome oficial do sal orgânico formado.
RESPOSTA
Equação química balanceada da reação do ácido carboxílico
com o hidróxido de magnésio:
Nome oficial do sal orgânico formado: 3-metil-2-hexenoato de magnésio.
A condição de biodegradabilidade dos tensoativos I e II
é de apresentar cadeia carbônica não ramificada.
O palmitato de sódio é constituído por uma parte apolar
e por uma extremidade formada pelo grupo carboxilato,

mantendo o grupo carboxilato, — COO na superfície
e a parte apolar no interior da esfera. Como as superfícies das micelas são carregadas negativamente, elas
se repelem e permanecem espalhadas por toda a fase
aquosa. Os íons sódio estão dispersos na fase aquosa
como íons individuais solvatados.
As micelas ao entrarem em contato com a fase oleosa
da sujeira dissolvem essa fase a partir da interação da
parte apolar da micela, que apresenta a mesma apolaridade da fase oleosa.
As micelas carregadas com a fase oleosa se dispersam
na fase aquosa e as partículas de poeira se sedimentam
após agitação do tecido.
9
11. (UFBA-06) (Valor: 15 pontos)
O uso da cocaína tornouse uma das maiores tragédias do mundo contemporâneo. O consumo
dessa substância química
tem levado muitos jovens à degradação total e
até à morte, além de sustentar um comércio ilegal que movimenta bilhões de
dólares por ano. (FELTRE, 2004, p. 11).
Considerando a fórmula estrutural da cocaína, identifique a que função da Química Orgânica pertencem
os grupos –– COOCH3 e C6H5COO –– e escreva a
estrutura do cátion resultante da reação química de
cocaína com ácido clorídrico, HCl(aq).
QUÍMICA
RESPOSTA
 Fórmula eletrónica de Lewis para o tribromometano
 As interações intermoleculares entre a água e o triclorometano são de natureza dipolo permanente-dipolo
permanente.
 Equação química que representa a cloração da água;
C2(g) + H2O(/)  HCO(aq) + HC(aq)
A diminuição da quantidade de cloro adicionado à água
implica na diminuição da concentração de HCO(aq) e,
conseqüentemente, redução da concentração de THMs
aquoso.
RESPOSTA
 Os grupos  COOCH3 e C6H5COO  pertencem a
função orgânica dos estéres.
 Estrutura do cátion resultante da reação química da
cocaína com HCl(aq).
13. (UFBA-07) (Valor: 20 pontos)
A decomposição da azida de sódio, NaN3(s), é usada
para inflar airbag — equipamento de segurança utilizado em automóveis. Ao se decompor completamente, durante uma colisão, essa substância libera gás
nitrogênio, N2(g), que provoca a expansão imediata
do airbag, de acordo com a reação representada pela
equação química não-balanceada
NaN3(s)  Na(s)+N2(g).
12. (UFBA-07) (Valor: 15 pontos)
O acesso à água de boa qualidade é essencial para o
desenvolvimento de uma sociedade. A desinfecção da
água pelo cloro é uma das maiores conquistas em
saúde pública da história da humanidade — conseguiu diminuir os índices de doenças, a exemplo de
tifo e de cólera, causadas por bactérias. Entretanto,
em 1974, cientistas descobriram que a cloração da
água dá origem a uma série de produtos orgânicos
secundários carcinógenos e capazes de interferir no
sistema endócrino humano, a exemplo dos THMs —
trialometanos. CHC3 e CHBr3, dentre outros — produzidos a partir de reações dos ácidos hipocloroso,
HCO(aq), e hipobromoso, HBrO(aq), com substâncias resultantes de atívidade humana.
Considerando essas informações, balanceie, com os menores coeficientes estequiométricos inteiros, a equação
de decomposição da azida de sódio e determine a
massa aproximada, em gramas, dessa substância, necessária para inflar completamente, com nitrogênio,
um airbag de 50L a 27 °C e a 1,l4 atm.
RESPOSTA
 Equação química, balanceada, de decomposição da
azida de sódio
2NaN3(s) > 2Na(s) + 3N2(g)
 Cálculo da massa da azida de sódio
Quantidade de matéria de N2(9)
(BROWN e outros, 2005, p. 672-673).
A partir das considerações presentes no texto,
• desenhe a fórmula eletrônica de Lewis para o tribromometano e identifique a natureza das interações
intermoleculares entre a água e o triclorometano;
• escreva a equação química que representa a reação
reversível de cloraçào da água e apresente, com
base nessa equação, um argumento que justifique a
redução da concentração de THMs aquoso a partir
da diminuição da quantidade de cloro adicionado à
água.
Massa molar de NaNa = 65,0g.mor1
Massa da azida de sódio necessária para inflar o airbag
10
14. (UFBA-07) (Valor: 10 pontos)
A perda extensiva da pele de indivíduos portadores
de queimaduras ou de úlceras de pele pode ser
recuperada graças a tecidos "artificiais" constituídos
de células de pacientes ou de doadores. O tecido deve
se desenvolver sobre um suporte de biomaterial
resistente, biodegradável e compatível — que permite
aderência e diferenciação de células a medida que a
cultura cresce. O biomaterial hidrofiza-se à proporção
que as células se desenvolvem e se unem aos tecidos
adjacentes. O biomaterial com essas características é
um copolímero dos ácidos glicólico e láctico obtido
por reações químicas que podem ser representadas,
resumidamente, pela equação química.
(BROWN e outros, 2005, p. 429-430).
A partir dessas informações, classifique o copolímero
de acordo com a reação química representada e com
o grupo funcional presente na estrutura e, em seguida,
escreva a fórmula estrutural condensada dos produtos
resultantes da hidrólise do biomaterial em meio ácido.
RESPOSTA
 De acordo com o grupo funcional e com a reação
química representada, o copolímero é um poliéster de
condensação.
 As fórmulas estruturais condensadas dos produtos de
hidrólise do copolímero, em meio ácido, são
Obs: Em toda a prova, outras formas de solução poderão ser aceitas desde que sejam pertinentes.
QUÍMICA
ANOTAÇÕES
1
QUÍMICA