I) [30 pontos] Indique os nomes dos seguintes compostos

Química Orgânica
I
II
Lic. Em Engª Química
Lic. Em Engª de Materiais
III
Ano Lectivo 2004/05
IV
V
VI
TOTAL
04/01/05
Nome ..............................................................................................................................................................
Curso..........................................................................................
O teste deve ser resolvido no próprio enunciado
Indique os nomes dos seguintes compostos:
(CH2)4CO2H
Nº Mecanográfico............................................................
I) [30 pontos]
HO2C(CH2)6CO2H
CH3(CH2)6CO2K
CH2CH3
CO2H
CH2CH3
Br
(CH2)4CO2H
O
O
O
O
C6H5
O
C6H5
F 3C
O
O
CO2C2H5
CF3
CH3
NHC2H5
CH2NH2
O
O
(CH3)2CHC
NHCH3
O
CH2NH2
Et
NMe2
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 1
Et OH
N Et
Et
II) [54 pontos]
Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos das seguintes reacções:
a) ácido pentanóico + cloreto de tionilo
CH3
b)
O
+ CH3NH2
O
c) ácido butanóico + álcool benzílico/H+
O
d)
O
+ H2O/H+
O
e) C6H5NHC(O)CH3 + HCl
f) C6H5CH2NH2 + cloreto de acetilo
O
g)
N CH3
-
+ H2O/OH
h) C6H5CH2NH2 + iodeto de metilo (em excesso)
i) propanona + anilina (em meio ácido)
j) anilina + nitrito de sódio/HCl
k) N,N-dimetilanilina + nitrito de sódio/HCl
l) N-metilanilina + nitrito de sódio/HCl
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 2
III [36 pontos]
a) Considere o composto de fórmula C6H5CH2CHClCH3 . Descreva o aspecto do seu espectro de 1H
RMN, indicando a posição aproximada dos vários sinais, a sua multiplicidade e intensidades relativas.
Justifique adequadamente o seu raciocínio.
[11 pontos]
b) Indica-se a seguir o espectro de 1H RMN do composto de fórmula C6H12. Deduza a sua estrutura,
justificando devidamente o seu raciocínio.
[25 pontos]
δ 0.9 ppm (t, 3H)
δ 1.6 ppm (s, 3H)
δ 1.7 ppm (s, 3H)
δ 2.0 ppm (pent., 2H)
δ 5.1 ppm (t, 1H)
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 3
IV) [35 pontos]
Descreva esquematicamente como poderia efectuar as seguintes sínteses, partindo dos reagentes
indicados e utilizando quaisquer outros reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários. Não descreva
os mecanismos mas indique o nome ou o tipo das reacções envolvidas.
a) ácido butanóico a partir do 1-propanol
b) ácido 2-metilpropanóico a partir do álcool t-butílico
c) ácido 3-metilbutanóico a partir do álcool t-butílico
d) etanamina a partir do etanol
e) ácido 2-hidroxipropanóico a partir do etanol
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 4
V) [30 pontos]
a) Descreva o mecanismo da reacção de hidrólise ácida da acetanilida, CH3C(O)NHC6H5
[10 pontos]
b) Em meio ácido, o composto A converte-se lentamente em B e num outro composto C
i Quais as funções presentes em A e B
ii Qual o composto C
iii Descreva o mecanismo da transformação
[20 pontos]
O
CH3
O
A
O
O
CH2CO2H
CH3
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 5
B
OH
CH3
+
C
VI) [15 pontos]
O composto A reage com excesso de amoníaco para dar o composto B
B reage com excesso de iodeto de metilo, seguido de AgO e aquecimento para dar o composto C
(metilação exaustiva e eliminação de Hofmann)
Ozonólise de C dá origem ao 2,5-dimetil-hexanodial.
Proponha estruturas para os compostos A, B e C, justificando adequadamente as suas conclusões
Se necessário resolva esta última questão no verso da folhaPg 6