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Pré-relatórios – O que é e como se faz um pré-relatório
O pré-relatório representa a preparação prévia do trabalho experimental que
vai ser realizado. De facto, o trabalho de pesquisa subjacente à elaboração do prérelatório deve sempre ser feito por qualquer químico, por mais experiente que seja,
antes de ir para o laboratório executar um trabalho pela primeira vez.
A preparação de um trabalho experimental envolve aspectos que vão desde os
estritamente teóricos até aos claramente práticos e experimentais. Por exemplo, é
importante reunir a informação existente sobre a reacção que se vai realizar, bem
como sobre a reactividade dos reagentes e produtos envolvidos. Desta forma, podem
ser identificadas as reacções secundárias mais relevantes, e, consequentemente, as
impurezas mais prováveis, e poderão ser tomadas medidas para as minimizar. Por
outro lado, o operador deve compilar as características físico-químicas tabeladas para
os reagentes e produtos de forma a permitir, por comparação, a avaliação do grau de
pureza do produto obtido. Essas características podem ser espectroscópicas (IV,
RMN, etc.), pontos de fusão de compostos sólidos, ou índices de refracção de
compostos líquidos.
Os aspectos de natureza prática são, em grande medida, dependentes do
trabalho em questão, mas alguns dos mais comuns poderão ser, por exemplo, a
temperatura de ebulição de um solvente que seja levado à ebulição no trabalho a
executar (para uma reacção ao refluxo, para evaporar o solvente, para uma
recristalização, etc.), ou a solubilidade de um composto que se pretenda recristalizar,
no solvente respectivo (se possível a temperaturas próximas do ponto de ebulição do
solvente).
Deve, também, procurar-se informação sobre características de segurança
relativas a eventuais reagentes e produtos tóxicos ou perigosos, que possam requerer
cuidados especiais de manuseamento ou de eliminação.
Por último, é importante fazer um planeamento cuidado do procedimento
experimental a efectuar, de forma a permitir optimizar o tempo de execução
experimental. Este planeamento engloba a racionalização da sequência de operações
que vão ser feitas e, no caso do trabalho ser realizado por um grupo de operadores, a
respectiva divisão de tarefas. Se existirem montagens complicadas, estas devem ser
devidamente estudadas.
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Em concreto, e no que diz respeito aos trabalhos da disciplina de Laboratórios
de Química Orgânica, os pré-relatórios devem incluir:
(i) O mecanismo detalhado das reacções envolvidas.
(ii) As respostas ao questionário existente no final de cada técnica experimental.
(iii) As características físico-químicas dos solventes, reagentes e produtos que sejam
relevantes para a realização experimental do trabalho, ou para a elaboração do
respectivo relatório, isto é, aquelas que são necessárias para os cálculos de
rendimentos e para a avaliação do grau de pureza dos produtos. Por exemplo, as
massas molares, as densidades e os graus de pureza dos reagentes e produtos são
grandezas necessárias para o cálculo dos rendimentos; no entanto, os valores
correspondentes para os solventes só terão utilidade no caso destes serem
utilizados em extracções líquido-líquido. Os pontos de fusão tabelados dos
reagentes e produtos sólidos, ou os índices de refracção, no caso de compostos
líquidos, são dados importantes na avaliação do grau de pureza dos produtos
obtidos, mas, mais uma vez, normalmente os valores respectivos para os
solventes não são necessários. Pelo contrário, no caso de, durante a execução
experimental, ser necessário levar um solvente à ebulição, porque a reacção se dá
durante um determinado período de refluxo, ou porque a purificação do produto
envolve uma recristalização, por exemplo, então o ponto de ebulição do solvente
torna-se um dado importante; no entanto os pontos de ebulição dos reagentes e
produtos sólidos não têm, em geral, utilidade.
(iv) Características de segurança relativas a eventuais reagentes e produtos tóxicos ou
perigosos que possam requerer cuidados especiais de manuseamento ou de
eliminação (ver a secção Segurança em Laboratórios de Química, pág. 10).
(v) Uma breve planificação do trabalho, feita de forma esquemática, que inclua a
sequência das operações experimentais que vão ser realizadas, e a divisão de
tarefas entre os elementos do grupo. Por exemplo, num trabalho que envolva,
num determinado ponto, o aquecimento da mistura reaccional, a placa de
aquecimento (com o respectivo banho de água ou de óleo) deve ser ligada
previamente, para evitar tempos de espera. Caso seja necessário fazer uma
solução, um dos elementos do grupo deve medir a massa do soluto, enquanto o
outro mede o volume do solvente. Caso seja necessário juntar duas soluções, cada
elemento do grupo deve fazer a sua. Se o trabalho envolver uma montagem
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complicada, esta deve ser estudada e deve incluir-se o respectivo esquema no prérelatório.
Este ponto, quando bem executado, revela-se da maior importância no que diz
respeito à racionalização do tempo de execução experimental, permitindo a
eliminação de indecisões e tempos de espera desnecessários.
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Relatórios – O que é e como se faz um relatório
Em Ciência, a difusão dos conhecimentos faz-se, essencialmente, através da
imprensa especializada. Cada autor, ou conjunto de autores, submete ao editor de uma
revista científica os resultados e as conclusões de experiências realizadas ou a
formulação e a análise de uma teoria desenvolvida. Via de regra, o editor pede a opinião
sobre esse trabalho a 1-3 referees (avaliadores que julgam o mérito das experiências e
conclusões ou da teoria apresentada), após o que comunica ao(s) autor(es) se o artigo é
ou não aceite para publicação na revista em causa, ou se necessita de um certo número
de correcções ou alterações.
A aceitação de um trabalho escrito não depende, contudo, apenas do seu nível
científico. A concisão, a clareza da linguagem, a facilidade de leitura de tabelas e de
figuras, são pontos frequentemente considerados na selecção de um artigo (casos há em
que o editor pede ao autor que reformule completamente o texto...). Por exemplo, todas
as revistas científicas exigem um “Abstract” (Resumo), que, num mínimo de palavras,
contenha o essencial do trabalho, incluindo, se os há, os resultados experimentais mais
significativos.
A diferença que existe entre um artigo científico, contendo resultados originais,
e o relatório de uma experiência realizada por alunos no laboratório é que este descreve
um trabalho que não é, em geral, inédito. Ambos podem estar mal esquematizados, mal
redigidos, conter erros e ser aborrecidos!
Num relatório, um aluno expõe e discute os seus resultados segundo um
esquema análogo ao de um artigo, embora introduzindo algumas modificações, próprias
de quem se encontra numa fase de treino ou de aprendizagem. Sugere-se, por isso, o
exame de alguns artigos, de várias revistas, antes de, pela primeira vez, se elaborar um
relatório. Desse exame poderão facilmente extrair-se as normas que a seguir se indicam,
as quais se destinam a evitar os defeitos mais comummente encontrados em trabalhos
escritos pelos alunos.
ESQUEMA DE UM RELATÓRIO
1.
TÍTULO E AUTORES
4
O título não deve conter um número excessivo de palavras e tem que chamar a
atenção para o assunto tratado.
Exemplo:
-
Síntese do trifenilmetóximetano (Bem).
-
Reacção de trifenilmetanol cm ácido súlfurico e metanol para obter
trifenilmetóximetano (Mal).
2.
RESUMO
Já se referiu como deve ser redigido. Num máximo de concisão, tem que incluir
o que se fez, como se fez, e os principais resultados (conclusões e valores obtidos).
Exemplo:
-
Sintetizou-se
fenacetina
(N-acetil-4-etoxianilina)
fazendo
reagir
acetamidofeno (N-acetil-4-hidroxianilina) com iodeto de metilo, em meio
básico (NaOH em etanol). O produto obtido foi recristalizado de água,
obtendo-se um rendimento de 27%. A pureza da fenacetina foi avaliada por
medição do respectivo ponto de fusão (112–128 °C) e comparação com o
valor tabelado (137.5 °C). O produto foi, ainda, identificado por
espectroscopia de IV e de RMN. Concluiu-se que o produto obtido se
encontrava contaminado com o reagente de partida (acetamidofeno). (Bem).
-
Sintetizou-se fenacetina por uma reacção SN2 e identificou-se o produto e a
respectiva pureza por medição do ponto de fusão e espectroscopia de IV e
RMN. (Mal).
3.
INTRODUÇÃO
A introdução do relatório não é uma colagem de generalidades retiradas de
livros de texto. É apenas uma iniciação ao problema estudado, uma justificação dos
autores para o facto de terem realizado a experiência. Deve, por isso, ser breve, fazendo
uso, se necessário, de referências bibliográficas.
No caso de um trabalho de síntese, as reacções efectuadas e os respectivos
mecanismos (caso sejam conhecidos) podem ser incluídos na Introdução do relatório.
5
Exemplos:
-
Num relatório sobre a síntese de um corante azo é irrelevante a
descrição pormenorizada da teoria das reacções de diazotação ou de
substituição electrófila aromática, embora possam e devam citar-se
fontes bibliográficas onde estes assuntos se encontram tratados. O que
importa é referir a importância daquele tipo de reacções para a síntese
de corantes azo em geral, ou para a do composto sintetizado em
particular, bem como a importância prática deste composto. Pode
ainda referir-se a razão da escolha dos reagentes químicos utilizados,
em função do composto sintetizado e das impurezas que se
pretenderam eliminar.
-
Num trabalho em que produto obtido é purificado por recristalização,
não se deve descrever em pormenor as bases teóricas subjacentes a
esta operação unitária (solubilidade, grau de sobressaturação,
velocidade de nucleação, etc.). O que importa é situar a importância
da recristalização como método de purificação de sólidos, em
particular no caso do composto em causa.
4.
PARTE EXPERIMENTAL
Contém a indicação e a descrição:
(i)
dos aparelhos ou da montagem usada
(ii)
dos reagentes usados
(iii)
do método experimental seguido.
Se se tiver utilizado um aparelho comercial sem qualquer modificação
importante, basta indicar a sua marca, o modelo e algumas especificações consideradas
significativas para o trabalho executado; no caso de uma montagem especialmente feita
para as experiências em causa deve-se descrevê-la e, de preferência, acompanhar o texto
com uma figura esquemática.
Nunca se inclui material trivial de laboratório, como balões, erlenmeyers,
pipetas, etc., desligados dos aspectos essenciais do trabalho.
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O texto sobre o método experimental seguido não é uma cópia da “técnica”
fornecida; esta é apenas um guia para a execução experimental do trabalho. Pode ser
mais sucinto ou eliminar alguns pormenores e ser mais detalhado noutros.
Nomeadamente, deve incluir as quantidades de reagentes e solventes realmente
utilizadas, bem como a quantidade e o aspecto do produto obtido e as observações
experimentais mais relevantes. Por outro lado, devem ser omitidos pormenores que se
justificam apenas num guia para ser seguido por alunos. Por exemplo, não deve referirse o material usado em operações triviais de laboratório: “dissolveram-se, num
erlenmeyer de 250 ml, 5.5 g de ácido sulfanílico e 1.5 g de carbonato de sódio em 50 ml
de água” (Mal).; “dissolveram-se 5.5 g de ácido sulfanílico e 1.5 g de carbonato de
sódio em 50 ml de água e observou-se libertação gasosa” (Bem).
A informação sobre os reagentes usados deve conter a sua origem ou marca e o
respectivo grau de pureza. Caso se trate de uma substância preparada no laboratório,
devem indicar-se as referências bibliográficas sobre o método de síntese e de
purificação.
As alíneas (i), (ii) e (iii) podem ser tratadas separadamente, como, por exemplo,
4.1 - Aparelhagem
4.2 - Reagentes
4.3 - Método experimental
ou podem ser fundidas numa rubrica única. Tudo depende do tipo de trabalho e da
preferência dos autores. Em qualquer caso, nunca deve citar-se aparelhagem ou
reagentes de forma esquemática, mas sim de forma descritiva.
Exemplos:
- Aparelhagem
• Medidor de pontos de fusão Stuart SPM1.
- Reagentes
• Ácido sulfúrico, 97 – 99%, da Aldrich.
• Trifenilmetanol, 99%, da Merck.
• Metanol, p.a., da Carlo Erba.
(Mal)
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- Aparelhagem
As medidas do ponto de fusão do produto foram efectuadas com uma
precisão de 0.1 °C, usando um medidor de pontos de fusão Stuart SPM1.
- Reagentes
Usaram-se, como reagentes Ácido sulfúrico, 97 – 99%, da Aldrich;
Trifenilmetanol, 99%, da Merck; e Metanol, p.a., da Carlo Erba. Este
último foi também usado como solvente para a recristalização.
(Bem)
5.
RESULTADOS
Descrevem-se os resultados das experiências, de preferência sob a forma tabular
ou gráfica. Note-se que os Resultados não são só as medidas directas, são também os
principais valores calculados com base nessas medidas.
Exemplos:
-
Num relatório de uma síntese devem indicar-se as massas de
reagentes utilizadas, a massa obtida de produto, o rendimento da
preparação e os resultados dos processos analíticos utilizados na
caracterização do produto final. Nomeadamente, devem mencionarse o ponto de fusão ou o índice de refracção obtidos para o produto
e os respectivos valores tabelados. Devem também incluir-se os
espectros traçados para o produto (IV, RMN, etc.).
-
No caso de uma síntese nova, a reacção em si é um resultado e, por
isso, deve ser incluída na secção Resultados e não na Introdução do
relatório.
6.
DISCUSSÃO
Juntamente com os Resultados, é a parte mais importante do relatório. Deve
fazer-se a análise dos resultados mais relevantes, comparando-os, sempre que possível,
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com os obtidos por outros autores ou com os previstos por métodos diferentes. Dessa
análise decorre a crítica ao método experimental usado ou ao modelo físico adoptado
para calcular os valores encontrados. Não deve fazer-se uma crítica baseada apenas em
generalidades, mas uma crítica específica e dirigida (ver exemplos). Note-se que, por
vezes, é hábito fundir "Resultados" e "Discussão" num só capítulo: "Resultados e
Discussão". Uma vez mais, tudo depende do teor do trabalho e da preferência dos
autores. Em qualquer dos casos, é necessário que ambas as rubricas constituam uma
linha coerente de raciocínio, sem repetições ou divagações desprovidas de interesse.
Exemplos:
-
O baixo valor do rendimento obtido e o reduzido grau de pureza do
produto podem dever-se a reacções secundárias. (Mal).
-
O produto obtido está (ou poderá estar) contaminado com o reagente
inicial, como se verifica (ou poderia verificar) pela presença da banda
C═O no espectro de IV. O produto com um grau de pureza maior
poderia ser obtido através de uma nova recristalização. (Bem).
-
A presença de álcool como contaminante pode dever-se à existência
de água num reagente ou no solvente. De facto, no caso destes não se
encontrarem bem secos, a água que aí possa existir irá competir com
o nucleófilo, podendo reagir com o carbocatião e formar o álcool:
+ H2O
OH
+
-H
Figura 8 – Reacção de formação do álcool, por ataque nucleófilo da água ao
carbocatião.
A presença de água no solvente poderia ser verificada por
espectroscopia de RMN. (Bem).
-
O baixo rendimento obtido (8%), quando comparado com o
conseguido por Silva et al. (82%),1 deve-se a dois factores. Por um
lado, aqueles autores usaram um tempo de refluxo (12h) superior ao
executado neste trabalho (1h30’), permitindo que a reacção se desse
numa extensão maior, obtendo uma conversão superior. Por outro, na
9
referência 1, o método usado para obter o éster, uma reacção SN2 com
o carboxilato, é mais eficiente do que o realizado neste trabalho, uma
esterificação de Fischer. Esta é uma reacção equilibrada, e a presença
de água como produto da reacção desloca o equílibrio no sentido dos
reagentes e impede a obtenção de uma conversão elevada:
COOEt
COOH
EtOH, H+
+ H2O
Figura 5 – Equilíbrio correspondente à reacção de esterificação de Fischer.
O rendimento poderia ser melhorado, caso a água fosse retirada
da mistura reaccional, à medida que é formada. Isto poderia fazer-se
por destilação da água, ao longo do tempo de reacção se esta fosse
efectuada a uma temperatura superior a 100 °C. A diferença entre os
pontos de ebulição da água (100 °C) e o do ácido (249 °C)2 ou o do
éster (212 °C),3 permite que a separação possa ser feita por meio de
uma destilação simples. (Bem).
7.
APÊNDICE OU APÊNDICES
No caso de existirem, contêm somente matérias importantes para a completa
compreensão do relatório, mas cuja inclusão no decorrer do texto não é essencial para o
seu acompanhamento. Não deve incluir aspectos triviais de cálculos.
Num relatório correspondente a um trabalho de síntese, os espectros (IV, RMN,
etc.) dos reagentes e produtos correspondem a resultados, pois permitem a identificação
dos compostos e a avaliação do respectivo grau de pureza. Devem ser incluídos na
secção Resultados, e discutidos como tal. Não devem ser remetidos para os apêndices.
8.
BIBLIOGRAFIA
Contém a listagem de artigos e livros citados ao longo de todo o trabalho e
também, se for caso disso, bibliografia de carácter geral, não referida no texto. Existem
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várias maneiras de ordenar aquela lista mas a mais vulgar é escrever as referências por
ordem de citação no texto do relatório. Existem também diferentes modos de, no texto,
numerar as referências. Nos exemplos apresentados neste texto, faz-se uso do índice
superior.
No caso de se citar informação obtida numa página da Internet, deve incluir-se,
para além do respectivo URL, uma breve descrição do conteúdo, a respectiva autoria, e
a data de consulta.
Insiste-se no maior cuidado em referenciar correctamente tudo o que é retirado
de trabalhos de outros autores.
Exemplos:
No texto:
"Adedeji et al.1 obtiveram as energias de ligação..."
Na Bibliografia:
1.
F. A. Adedeji, K. J. Cavell, J. A. Connor, G. Pilcher, H. A.
Skinner, M. T. Z. Moattar, J. Chem. Soc. Faraday I 1979, 75,
603.
No texto:
"Entre os métodos normalmente usados para a determinação de
entalpias de vaporização2,3 conta-se..."
Na Bibliografia:
2.
J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and
Organometallic Compounds, Academic Press, London and New
York, 1970.
3. G. W. Thomson, Techniques of Organic Chemistry, A. Weissberger
(editor), Vol. I, Physical Methods of Organic Chemistry (3rd ed.),
Part 1, Chapter IX, Interscience, New York, 1965.
No texto:
"O espectro IV do reagente é conhecido,4 e ...”
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Na Bibliografia:
4. http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/menu-e.html; base de dados
espectroscópicos, mantida por National Institute of Advanced
Industrial Science and Technology, Tsukuba, Ibaraki, Japão,
consultada a 4/5/2005.
Atente-se no modo como as referências foram escritas e na informação que
contêm. As regras são, no entanto, variáveis consoante as revistas. No caso presente
optou-se, no artigo mencionado, pela ordem ano-volume-página, adoptada pelas revistas
da American Chemical Society.
As palavras et al. são normalmente usadas quando o número de autores é
demasiado extenso para serem todos citados no texto (em geral, três ou mais autores); et
al. significa "e outros", e é a abreviatura do latim et alii. Outras abreviaturas ou
expressões latinas que se utilizam frequentemente são as seguintes:
a fortiori
por maioria de razão
a posteriori
por indução
a priori
por dedução
ab initio
desde o princípio
ca. (circa)
aproximadamente, cerca de
cf. (confer)
comparar com
e.g. (exempli gratia)
por exemplo
etc (et cetera)
e todos os outros
grosso modo
de forma aproximada
i.e. (id est)
isto é
ibidem, idem
o mesmo (para não repetir o já
citado)
loc. cit. (loco citato)
a parte citada
op. cit. (opere citato)
a obra citada
q.v. (quod vide)
veja-se
sc. (cilicet)
nomeadamente
assim mesmo (indicação de que o
sic
original,
embora
reproduzido fielmente)
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errado,
foi
v.g. (verbi gratia)
por exemplo
vid. (vide)
veja-se
viz. (videlicet)
nomeadamente
Apresenta-se, por fim, um conjunto de sugestões de carácter geral, todas elas
frequentemente esquecidas pelos alunos:
- Sempre que possível, deve fazer-se uma análise de erros, com vista a obter os
intervalos de incerteza que afectam os valores mais relevantes.
- Embora todos os cálculos possam (e devam) ser feitos com um grande número
de algarismos decimais para se evitarem erros de arredondamento, os valores
(intermédios ou finais) apresentados devem ter o número correcto de
algarismos significativos.
- É necessário ter cuidado com a nomenclatura utilizada. É hábito verem-se
palavras indevidamente “traduzidas à letra”.
- Usar, sempre que possível, o Sistema Internacional de unidades (S.I.).
- Numerar e legendar figuras e tabelas. Caso alguma tenha sido copiada da
literatura, indicar a referência e pôr a legenda em português!
- Numerar as páginas do relatório!
- Assiná-lo e datá-lo!
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