2016 – TURMAS PARTICULARES QUÍMICA MINERAL Prof. Borges LIPÍDIOS É importante lembrarmos de alguns conceitos básicos antes de iniciarmos a aula de bioquímica. Todo hidrocarboneto é apolar e, portanto insolúvel em água e solúvel em óleo. Ácidos carboxílicos (R – COOH) são muito solúveis em água para cadeias até 4 carbonos, acima desse tamanho, a cadeia começa a tomar uma tendência mais apolar, ou seja, mais insolúvel em água e mais solúvel em óleo. + + Sais derivados de ácidos carboxílicos (R – COO – Na ou R – COO K ) são solúveis em água, independente do tamanho da cadeia. Quando as cadeias carbônicas dos sais possuem tamanho grande, as mesmas são solúveis também em óleo. 1. O que são ácidos Graxos? São solúveis em água ou em óleo? Resposta: São ácidos carboxílicos com cadeia grande e sem ramificações (acima de 10C). São solúveis em óleo 2. O que é um sabão? São solúveis em água ou em óleo? Resposta: Sais derivados de ácidos graxos. São solúveis nos dois (ANFIFÍLICOS) 3. Qual a diferença de um sabão mole para um sabão duro? Resposta: Sal de sódio (sabão duro) e sal de potássio (sabão mole) 4. Qual a fórmula geral para um ácido graxo saturado? Resposta: CnH2n+1 - COOH 5. Dê as fórmulas dos ácidos graxos abaixo: a) Ác. Palmítico (saturado com 16C) Resposta: C15H31- COOH b) Ác. Esteárico (saturado com 18C) Resposta:C17H35- COOH 6. Qual a fórmula geral para um ácido graxo insaturado: a) Com uma dupla ligação? Resposta:CnH2n-1 - COOH b) Com duas duplas ligações? Resposta:CnH2n-3 - COOH 7. Qual a principal diferença entre os ácidos, de 18C, oléico, linoléico e linolênico? Dê as fórmulas estruturais. Resposta: Número de insaturações duplas. Ácidos : Oleico possui 1dupla, l inoleico póssui 2 duplas e l inolênico possui 3 duplas. Para continuarmos a aula, será necessária uma noção sobre reação de esterificação, ou seja, reação entre ácido e álcool. R – COOH ÁCIDO + ’ HO – R ÁLCOOL Ou ainda, 1 R – CO O – R ÉSTER ’ + HOH ÁGUA 2016 – TURMAS PARTICULARES 8. Quando se faz a esterificação de um ácido graxo com um álcool, forma-se um éster. Qual a classificação desse éster? Resposta: Lipídio ou lipídeo ou lípide 9. Na esterificação do álcool octadecan-1-ol utilizando o ácido palmítico (C15H31COOH), como já visto no exemplo anterior, obtemos um éster. Dê o nome do éster e classifique o tipo de lipídio formado. Resposta: Palmitato de octadecila (Cerídeo ou cera) 10. Como são classificados os lípides que são formados pela reação de 3 moléculas de ácido graxo com glicerol? Resposta: Triglicerídeos ou triacilgliceróis 11. Equacione a reação de esterificação do acido palmítico (C 15H31COOH) com glicerol e dê o nome da gordura formada. Resposta: 12. Equacione a reação de esterificação do acido oléico (C 17H33COOH) com glicerol e de o nome do óleo formado. Resposta: 13. Complete as estruturas abaixo dos triacilgliceróis com os devidos radicais orgânicos e classifique as mesmas quanto ao estado físico na temperatura ambiente. Lemre-se que: Ác. Palmítico: C15H31COOH Ác. Esteárico: C17H35COOH Ác. Oléico: C17H33COOH 2 2016 – TURMAS PARTICULARES a) Triestearina ou triestearato de glicerila. Resposta: b) Tripalmitina ou tripalmitato. Resposta: 14. Classifique os triacilgliceróis abaixo em gordura saturada, gordura insaturada ou óleo. Resposta: , 15. É possível transformar óleo em gordura por hidrogenação catalítica. Qual a diferença de margarina para gordura vegetal hidrogenada? Utilize as reações abaixo para exemplificar. Resposta : 3 2016 – TURMAS PARTICULARES 16. Utiliza-se solução de iodo para medir o grau de insaturação de um óleo ou gordura. Como funciona? Utilizar a equação abaixo para exemplificar. Resposta: para cada insaturação utiliza-se 1mol de iodo(I2), logo: 17. O índice de iodo é medido pela massa em gramas de iodo que reage com 100 gramas de óleo ou gordura. Dê exemplo com o triglicerideo abaixo de massa molar 852g/mol. (dado: I2 = 254g/mol) Resposta: 1mol de lipídio : 3mols de I2 852g __________ 3 . 254g de I2 100g __________ i i = 89,44g de I2 18. A gordura insaturada acima é classificada como CIS ou TRANS? Resposta:Gordura CIS 19. Calcule o índice de iodo da trioleína (884g/mol; I2 = 254g/mol). Qual seria a massa de iodo para titular 0,1mol de trioleína? Resposta: 1mol de lipídio : 3mols de I2 884g __________ 3 . 254g de I2 100g __________ i i = 86,2g de I2 20. Qual o índice de iodo do tripalmitato de glicerila? Resposta: Zero, pois não possui insaturação 21. A hidrólise ácida de um éster produz o ácido e o álcool de origem. Quais os produtos da hidrólise (ácida) em cada caso abaixo? Resposta: 4 2016 – TURMAS PARTICULARES Resposta: 22. A hidrólise básica de um éster consiste em duas etapas: Somando as equações, temos: éster + base sal + álcool Dê os produtos da hidrólise básica em cada situação abaixo e indique os casos onde se forma sabão duro ou mole? Resposta: Sabão duro é sal de sódio e sabão mole é sal de potássio. 5 2016 – TURMAS PARTICULARES 23. Índice de saponificação é a massa de KOH, em mg, necessária para saponificar 1g de óleo ou gordura. Qual o índice de saponificação para: a) b) (Dados: trioleína = 884g/mol; tripalmitina = 806g/mol) Resposta: a) i = 168000/806 = 208,47mg de KOH por grama de gordura b) i = 168000/884 = 190mg de KOH por grama de óleo 24. Considere um sistema formado por sabão (palmitato de sódio), uma gota de óleo e água, formando uma emulsão. Faça um desenho esquemático desse sistema, indicando as interações intermoleculares existentes. Considere: Resposta: 25. Comente sobre a ação dos sabões na água dura(rica em cálcio e magnésio). Resposta:Forma compostos insolúveis (sais de cálcio e magnésio) evitando a formação de espuma. 26. a) b) c) d) e) f) g) Julgue os itens: Toda gordura é sólida e todo óleo é líquido. Resposta: (Verdadeiro) Óleos e gorduras são insolúveis em água, mas emulsionáveis nela. Resposta: (Verdadeiro) Toda gordura é saturada. Resposta: (falso) Todo óleo é insaturado. Resposta: (Verdadeiro) Existem gorduras insaturadas. Resposta: (Verdadeiro) Óleos são apenas de origem vegetal e gordura de origem animal. Resposta: (falso) Óleos secativos são comestíveis. Resposta: (falso) 6