Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira Funções Orgânicas A diversidade química dos compostos é ilimitada, visto as várias formas pelos quais os átomos se ligam e se organizam. Assim, para facilitar o estudo da química as substâncias são agrupadas de acordo com suas semelhanças. Esses agrupamentos recebem o nome de função. Portanto, função orgânica é um conjunto de substâncias orgânicas que possuem determinadas características em comum. 1 – Hidrocarbonetos São compostos orgânicos constituídos apenas por carbono e hidrogênio. São divididos em: 1.1 – Alcanos São hidrocarbonetos saturados, ou seja, que só possuem ligações simples. A fórmula geral de um alcano é CnH(n+2). Dá-se o nome para os alcanos colocando o prefixo relativo ao número e à posição dos carbonos acrescido da terminação ano. Exemplos: H3C H3C CH4 H3C CH3 CH3 CH3 2-metil-butano etano metano CH3 H3C metil-propano 1.2 – Alcenos São hidrocarbonetos que possuem ao menos uma ligação dupla em sua estrutura. Possuem fórmula geral CnHn – caso tenha apenas uma ligação dupla. Dá-se o nome para os alcenos acrescentando o prefixo relativo ao número e à posição dos carbonos acrescidos da terminação eno. Exemplos: H3C H2C CH3 H3C CH2 eteno CH2 CH3 2-metil-but- 2-eno H3C metil-propeno 1.3 – Alcinos São hidrocarbonetos que possuem ao menos uma ligação tripla em sua estrutura. Dá-se o nome para utilizando o prefixo relativo ao número e à posição dos carbonos acrescidos da terminação ino. Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira Exemplos: HC HC H3C CH3 CH CH etino CH3 3-metil-but- 1-ino H3C CH3 3,4-dimetil-but- 1-ino 1.4 – Hidrocarbonetos cíclicos A cadeia carbônica pode ser cíclica. Nestes casos dá-se o nome de ciclo, acrescido do prefixo relativo ao número e à posição dos carbonos e a terminação relativa ao hidrocarboneto. Exemplos: ciclohexano 2 ciclopenteno ciclopentano – Álcoois São compostos que possuem um ou mais radicais hidroxilas (-OH) ligados diretamente a um carbono saturado. A terminação para nomeclatura é ol. Exemplos: HO H3C H3C CH3 2-pentanol 3 OH propanol – Tióis São compostos que possuem um ou mais radicais sulfidrilas (-SH) ligados diretamente a um carbon saturado. Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira H 3C S H Exemplos 4 propanotiol – Éter É a função em que agrupam compostos contendo o oxigênio como heteroátomo na cadeia carbônica, ou seja, com oxigênio entre carbonos. Assim, o menor éter possível possui 2 carbonos. Dá-se nome aos éteres utilizando prefixo relativo ao radical menos complexo + oxi seguido pelo nome da parte ligada ao oxigênio mais complexo. Exemplos: H3C H3C H3C O O O CH3 CH3 etoxietano metoximetano CH3 etoxipropano É comum a ocorrência de isomeria de função entre éteres e alcoóis. 5 – Cetonas São substâncias que possuem carbonila (C=O), sendo, portanto um tipo de composto carbonílico. Neste tipo de função a carbonila encontra-se entre carbonos. Assim, a menor cetona é a propanona (acetona), não existindo assimr etanona ou metanona, uma vez que se esta classe é de compostos que possuem carbonila entre carbonos e o número mínimo de carbono deve ser 3. Dá-se nome às cetonas acrescentando o sulfixo ona. Exemplos: O O CH3 H3C H3C CH3 propanona CH3 O H3C 3-metilbutanona fenilpropanona Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira 6 – Aldeídos Assim como as cetonas são compostos carbonílicos (possuem C=O), porém o carbono da carbonila sempre estará em posição terminal na cadeia carbônica, ou seja, sempre ligado a um hidrogênio. A outra ligação feita pelo carbono, excetuando o metanal que é realizada com um hidrogênio, sempre será efetuada com um carbono. Os aldeídos são nomeados adicionando a terminação al. O H H O O H3C H H H3C H O propanal H3C metanal (formaldeído) CH3 CH3 pentanal 2,3-dimetil-butanal É comum a ocorrência de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. 7 – Aminas São compostos que possuem nitrogênio com ligação direta a um ou mais átomos de carbonos, desde que este carbono não seja carbonila, ou hidrogênios. A terminação das aminas é o nome amina. Podem ser: Primárias, se o nitrogênio estiver ligado a somente um carbono (R-NH2) Secundárias, se o nitrogênio estiver ligado a dois carbonos (R-NH-R’) R N Terciárias, se o nitrogênio estiver ligado a três carbonos (R'' R' ’) Exemplos: CH3 H3C NH2 H3C NH CH3 metilamina 8 dimetilamina H3C N CH3 trimetilamina CH3 H3C NH etilmetilamina – Haletos de alquila São compostos com cadeia carbônica similar aos hidrocarbonetos (por isto alquila) contendo ao menos um átomo de halogênio (átomo da família 7A) Exemplos: Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira Cl H3C Cl H Br CH3 H3C Br CH3 H diclorometano 9 CH3 Br 2-bromopropano H3C 1-bromo- 2-metilpropano 2-bromobutano – Ácidos Carboxílicos São compostos carbonílicos que possuem um grupamento hidroxila (OH) ligado diretamente ao carbono da carbonila (C=O), possuindo fórmula geral R-COOH. A terminação para os ácidos carboxílicos é óico. Exemplos: O O H3C OH OH ácido etanóico ácido propanóico H3C 10 – Ésteres Podem ser definidos como compostos derivados de ácidos carboxílicos e alcoóis, como no exemplo a seguir. O O + R' + OH OH R OR' R ácido carboxílico éster alcool Exemplos: O O H3C O benzoato de benzila 11 – Amidas O CH3 etanoato de metila H2O Funções Orgânicas – Professor Rondinelle Gomes Pereira Podem ser definidas como sendo derivadas de ácidos carboxílicos e aminas como a seguir: O O + R' + NH2 OH R ácido carboxílico NHR R amina H2O amida Exemplos: O O O H3C H3C NH2 etanamida H3C CH3 NH N-etiletanamida N H3C CH3 N,N-etilmetiletanamida Existem inumeras outras funções orgânicas, estas aqui apresentadas podem ser consideradas as mais comuns. As regras gerais de nomenclaturas estarão disponíveis em outro tópico: regras de nomenclatura.