Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química Ensino Médio, 3ª Série Compostos Oxigenados Éster, éter e funções derivadas Imagem: Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported A Química do Perfume Um pouco sobre o processo de produção do perfume ... Imagem: Angela Andriot/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported O que é um perfume ? Por definição, perfume é uma preparação que contém álcool, água e fragrância que, por sua vez, é constituída por uma harmoniosa mistura de diversas matérias-primas naturais ou sintéticas. Imagem: Adrian Pingstone/Public Domain (1) Um mesmo perfume pode apresentar cheiros diferentes quando aplicado em pessoas diferentes ? SIM. Isto ocorre, porque os odores corporais são únicos, sendo resultado da alimentação, das características pessoais, dos lipídeos e ácidos graxos que a pele exala. A temperatura da pele interfere diretamente na vaporização do perfume, e portanto no cheiro que ele exala. (2) Imagem: D. Sharon Pruitt from Hill Air Force Base, Utah, USA/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica Curiosidade ! Componentes do Perfume: • essência: natural – óleos essenciais artificial – compostos sintéticos • fixador: retarda a evaporação das essências. • solvente: etanol, propileno glicol. Imagem: Véronique PAGNIER/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported Imagem: Johann MariaFarina/Creative Commons Attribution 3.0 Germany Química Orgânica É um ramo da química relativamente jovem, nascido do estudo das substâncias que constituem a matéria viva e dos compostos resultantes das suas transformações. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos, no entanto, quando se demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratório, a designação “orgânico” perdeu o sentido. (3) Imagem: James Gathany / Public Domain Química Orgânica Hoje, prefere-se a designação de compostos de carbono a compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo nem todos os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de carbono/compostos orgânicos. (3) Imagem:Jeffrey M. Vinocur / GNU Free Documentation License Funções Orgânicas Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhes conferem propriedades químicas semelhantes. Exemplos: Hidrocarbonetos, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas, etc. Funções oxigenadas FUNÇÃO Álcool Éter Fenol Grupo funcional – OH (lig. com C saturado) –O– – OH (lig. Com núcleo Bz) Fórmula geral Exemplo R – OH H3C – CH2 – OH R – O – R’ H3C – O – CH3 Ar – OH – OH Aldeído –C=O H R–C=O H H3C – C = O H Cetona –C– O R – C – R’ O H3C– C – CH3 O Ácido carboxílico –C=O OH R–C=O OH H3C – C = O OH R–C =O O – R’ H3C – C = O O – CH3 Éster –C =O O– Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. (4) Funções oxigenadas Álcool Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de carbono saturado (ligações simples). R - OH Nomenclatura: Sufixo OL Exemplos: CH3-OH Metanol CH3-CH2-OH Etanol CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol (5) Funções oxigenadas Éter Composto orgânico que apresenta o átomo de oxigênio ligado entre estruturas carbônicas, as quais não pode ser carbonila, pois virará éster. R-O–R Nomenclatura: Radical Menor + ÓXI + Radical Maior (hidrocarboneto) Exemplo: CH3-O-CH2-CH3 Metóxi-Etano CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etóxi-Etano (Éter usual) (5) Funções oxigenadas Fenol Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de carbono do anel benzênico. – OH Nomenclatura: Sufíxo: Hidróxi-Benzeno. Exemplos: 2-Metil-Hidróxi-Benzeno 1,3-Di-Hidróxi-Benzeno (5) Funções oxigenadas Aldeído Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila aldeída, sempre na extremidade. R–C=O H Nomeclatura: Sufíxo: AL Exemplos: Metanal Etanal (5) Funções oxigenadas Cetona Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila cetônica. R – C – R’ O Nomenclatura: Sufixo: ONA Exemplos: Propanona Butanona (5) Funções oxigenadas Ácido Carboxílico Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carboxila, ácido orgânico ou carboxilácido, sempre na extremidade. R – C – OH O Nomeclatura: Sufixo: ÓICO Exemplos: Ácido Metanóico Ácido Etanóico (5) Funções oxigenadas Éster Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis. R–C=O O – R’ Nomenclatura: Sufixo: OATO Exemplo: Metanoato de Metila Etanoato de Etila (5) Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos, etc. (6) Imagem: Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South Africa/ GNU Free Documentation License Ésteres Flavorizantes Ésteres - Flavorizantes Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: • F I – essências naturais • F II – essências artificiais • F III – extrato vegetal aromático • F IV – flavorizante quimicamente definido (6) Imagem: Thomas Rosenau/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido Fórmula estrutural nome comercial aroma CH3COO-CH2-CH2CH(CH3)2 acetato de isoamila banana CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 propanoato de isobutila rum CH3-COO-CH2-C6H5 acetato de benzila pêssego, rum CH3CH2CH2COOCH3 butirato de metila maçã CH3CH2CH2COOCH2CH3 butirato de etila abacaxi HCOOCH2CH3 formiato de etila rum, groselha, framboesa CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3 acetato de octila laranja Fragrâncias e suas funções oxigenadas: • Álcoois: linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol; • Aldeídos: citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico, aldeído cumínico e vanilina; • Ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico; • Fenóis: eugenol, timol, carvacrol; Imagem: Uwe H. Friese, Bremerhaven / GNU Free Documentation License (7) Fragrâncias e suas funções oxigenadas: • Cetonas: carvona, mentona, pulegona, irona, cânfora. • Éteres: cineol, eucaliptol, anetol, safrol. • Ésteres: ésteres de geraniol, mentol. • Lactonas: cumarina. • Hidrocarbonetos: pinemo, limoneno, felandreno, cedreno, cimeno, estireno (fenileteno). Imagem: Luc Viatour / GNU Free Documentation License (7) Impacto Ambiental O perigo de extinção de espécies vegetais e animais conduziu à criação de produtos sintéticos: Almíscar – cervo almiscarado Algália – gato de algália Extrato de raízes ou de flores – cedro, sândalo, rosas, jasmim Imagem: José-Manuel Benito/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic Impacto Ambiental Atualmente, o comércio mundial do óleo de almíscar natural é limitado a 300 kg por ano, o que ainda representa a morte para alguns milhares de veados almiscareiros. São necessárias cinco toneladas de rosas para se obter um quilograma de óleo essencial. Imagem: Autor Desconhecido/ Public Domain (8) Efeitos à Saúde Os perfumes cheiram bem, mas podem ser prejudiciais à saúde. Alergias e perturbação do funcionamento endócrino são algumas das reações provocadas pela associação de determinadas substâncias químicas. Imagem:Cydone / Public Domain (9) Imagem:Tiia Monto/ Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported Imagem: Dungodung / Public Domain Alguns Flavorizantes são adicionados aos alimentos para melhorar ou intensificar seu sabor e o aroma. Pesquise sobre os efeitos dessas substâncias no organismo e responda: destes, quais seriam os melhores alimentos para uma boa saúde? Imagem:Tebu.an/ Public Domain Imagem: Evan-Amos/ Public Domain Imagem: Andrevruas / GNU Free Documentation License Imagem: Alexander Klink/ Creative Commons Attribution 3.0 Unported Imagem: Renee Comet / Public Domain Para pensar Referências (1) - http://lucianaweb.com/blog/beleza-e-saude/o-que-e-o-perfume/ (2) - http://www.beleza.blog.br/top-lista/72-blog-beleza-como-escolher-operfume-ideal (3) - http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm (4) - http://www.slideshare.net/japquimica/quimica-organica-5454413 (5) - http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/funcoesoxigenadas (6) http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&v ed=0CFAQFjAA&url=http%3A%2F%2Fwww.joinville.udesc.br%2Fsbs%2Fp rofessores%2Fdebora%2Fmateriais%2FFun__es_Org_nicas.ppt&ei=NGST5fBFImzgwe81OT9Dg&usg=AFQjCNHOICO0dWybRLZh1Qed_NEJFkkUr Q&sig2=CyrdgjB3Fins_ta970Zq6w (7) - http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial (8) - http://pt.scribd.com/doc/13558273/Explorando-o-Ensino-Quimica-Volume5 (9) - http://expresso.sapo.pt/perfumes-cheirar-bem-pode-fazer-lhemal=f583971 Tabela de Imagens Slide Autoria / Licença 2 Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported Angela Andriot/Creative Commons AttributionShare Alike 3.0 Unported Adrian Pingstone/Public Domain Link da Fonte http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfum e_set_from_Sovjetunio_cca_1965.jpg 3 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfum e_Bottles.JPG 4 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfum e_shelf_536pix.jpg 5 D. Sharon Pruitt from Hill Air Force Base, Utah, http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Woman USA/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica _smelling_rose.jpg?uselang=pt-br 6 Véronique PAGNIER/Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goult_Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported _essence_de_lavende.jpg 7 Johann MariaFarina/Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Johann Commons Attribution 3.0 Germany _Maria-Farina-1969.jpg 8 James Gathany / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Influenz a_virus_research.jpg 9 Jeffrey M. Vinocur / GNU Free Documentation http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Test_tu License bes.jpg 18 Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ice_Cre Africa/ GNU Free Documentation License am_dessert_02.jpg 19 Thomas Rosenau/Creative Commons Attribution- http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gummy Share Alike 2.5 Generic _bears.jpg 20 SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Acervo SEE-PE Autor Desconhecido Data do Acesso 05/04/2012 05/04/2012 05/04/2012 05/04/2012 05/04/2012 05/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 12/04/2012 Tabela de Imagens Slide 21 Autoria / Licença SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido 23 Uwe H. Friese, Bremerhaven / GNU Free Documentation License 24 Luc Viatour / GNU Free Documentation License 25 26 27 28A 28B 28C 28D 28E Link da Fonte Acervo SEE-PE http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blume_ mit_Schmetterling_und_Biene_1uf.JPG http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kiwi_% 28Actinidia_chinensis%29_1_Luc_Viatour.jpg José-Manuel Benito/Creative Commons http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Veneno Attribution-Share Alike 2.5 Generic _en_tubo.jpg Autor Desconhecido/ Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tapada _Nacional_de_Mafra_139.JPG Cydone / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Laudan um_poison_100ml_flasche.jpg Alexander Klink/ Creative Commons Attribution http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kartoffe 3.0 Unported lbrei_Lebensmittelfarbe.jpg Renee Comet / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hotdog. PNG Imagem: Evan-Amos/ Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:PotatoChips.jpg Andrevruas / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Frutas.J PG Imagem:Tiia Monto/ Creative Commons http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_be Attribution-Share Alike 3.0 Unported ans.jpg Data do Acesso 12/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 09/04/2012 Tabela de Imagens Slide Autoria / Licença 28F Dungodung / Public Domain 28G Imagem:Tebu.an/ Public Domain Link da Fonte Data do Acesso http://commons.wikimedia.org/wiki/File:La_Boq 09/04/2012 ueria.JPG http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hambur 09/04/2012 ger.svg