diferentes_funcoes_organicas_17283

CAMPOS REALENGO
CIÊNCIAS BIOLÓGICAS – REEADCB0311081
QUÍMICA
Caracterização das diferentes funções orgânica
Alessandra Rodrigues Soares
Mat. 2007020023
Profª.; Celeste
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Índice:
Intrudução
3
Hidrocarbonetos
4
Álcoois
6
Fenóis
7
Éteres
8
Aldeídos
9
Cetonas
11
Ácidos Carboxílicos
12
Ésteres
14
Aminas
15
Amidas.
16
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Funções Orgânicas
É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas (propriedades
funcionais).
Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis pelas propriedades
químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função.
É importante saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais suscetível de mudanças
numa reação química, sendo formado por átomos de halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e
outros.
Funções orgânicas:
• Hidrocarbonetos, Álcoois, Fenóis, Éteres, Ésteres, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos,
Aminas, Amidas.
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1. Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono
(C) e de hidrogénio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigénio (O), azoto ou nitrogênio (N) e
enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns
milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes
composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum:
oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no
interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão
através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural,
carvão etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade
termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições
de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente
nas camadas superficiais da terra.
Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
1.
hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivido em:

alcanos

alcenos

alcinos

alcadienos
2.
hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:

cicloalcanos ou ciclanos

cicloalcenos ou ciclenos

cicloalcinos ou ciclinos

aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras
ligações.
Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos,
didaticamente, em:
1.
hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações
dupla, tripla ou aromática;
2.
hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos
de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com
ligações tripla -; e aromáticos)
O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de
átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:
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Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Ciclanos: CnH2n
Ciclenos: CnH2n-2
Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo
de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás
natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância
econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.)
e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana, esses compostos juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formação do ozônio troposférico.
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2 Álcóois
São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a carbono saturado.
R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são usados na obtenção de
outras substâncias orgânicas, como medicamentos, anticongelantes e bactericidas. Além disso, são
empregados como solventes e combustíveis.
Os álcoois são pouco freqüentes na natureza. O etanol é a base das bebidas alcoólicas, além de
ser usado como combustível, solvente e desinfetante. Quando puro é denominado de álcool absoluto.
Os álcoois têm ação depressiva sobre o sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando
cegueira.
Classificação:
a) De acordo com o número de hidroxilas:
Conforme a quantidade de hidroxilas que um álcool possa apresentar em sua molécula, os
álcoois podem ser classificados em:
1 hidroxila = monoálcool ou monóis
2 hidroxilas = diálcool
3 hidroxilas = triálcool
n hidroxilas = poliálcool
b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada
De acordo com este tipo de classificação, os álcoois podem ser classificados em:
Álcool primário = hidroxila ligada ao carbono primário;
Álcool secundário = hidroxila ligada ao carbono secundário;
Álcool terciário = hidroxila ligada ao carbono terciário.
Nomenclatura IUPAC:
Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do hidrocarboneto
correspondente pela terminação ol.
Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de
átomos de carbono que contenham o grupo OH. A numeração da cadeia se inicia pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou sobre os
halogênios.
O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o grupo OH se liga.
Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida pelos prefixos eno
e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada antes do nome do hidrocarboneto
correspondente à posição do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminação ol.
H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol
Nomenclatura Usual:
Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual está ligado o grupo
OH, de acordo com o seguinte esquema:
Álcool...........(radical)......... + ICO
Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para
monoálcoois.
H3C – OH álcool metílico
H3C – CH2 – OH álcool etílico
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3. FENÓIS
São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benzênico.
Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas:
a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da cárie;
b) os cresóis são encontrados nas creolinas;
c) o timol é usado em dentifrícios;
d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses.
São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite), corantes,
medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antisséptico
comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito
grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época, o nome dessa solução
diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se
descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pelo, e
venenoso, quando ingerido por via oral.
Nomenclatura IUPAC:
A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos aromáticos. A
numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao OH, sendo o grupo designado
por hidroxi.
Exemplos:
OH
hidroxibenzeno
OH
⎯ CH3
1-hidroxi, 2-metilbenzeno
Nomenclatura usual:
Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns
possuem nome usual:
Exemplos:
OH
fenol
OH
⎯ CH3
cresol
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4. ÉTERES
São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem ser considerados
como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por dois grupos orgânicos.
Têm como fórmula geral:
R – O – R’
R – O – Ar
Ar – O – Ar’
São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos.
Características Gerais:
Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é classificado como simétrico.
Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado assimétrico ou misto.
Nomenclatura IUPAC:
Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical menor com terminação oxi,
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical maior.
Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano
Nomenclatura usual:
A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida do nome dos dois
radicais, o último deles com terminação ico:
Exemplo:
H3C – O – CH2 – CH3
éter metiletílico
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5. ALDEÍDOS
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primário. Esse grupo funcional
dos aldeídos estará sempre localizado numa extremidade da cadeia.
Sua fórmula geral pode ser representada pelas seguintes estruturas:
H
│
R─ C=
O
H
│
Ar─ C= O
ou
Repare que o grupo
é denominado de carbonila. Enquanto que
é
denominado de grupo aldeídico.
É importante salientar que o grupo carbonila também aparece em cetonas, ácidos carboxílicos,
ésteres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos recebem o nome genérico de compostos
carbonílicos.
Entre os aldeídos mais importantes está o metanal, cuja solução aquosa entre 37 e 40% é
chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservação de cadáveres, como fluido de
embalsamamento e também, devido a sua ação germicida, como desinfetante. O metanal também é
usado na preparação de baquelite (resina sintética), urotropina (diurético), etc.
Nomenclatura IUPAC:
De acordo com a IUPAC, todos os aldeídos terão a terminação AL. Esta terminação deverá ser
acrescentada seguindo a seguinte regra:
Prefixo: número de carbonos (incluindo o da carbonila)
Intermediário: tipo de ligação entre os carbonos
Sufixo: função aldeído (AL)
Exemplo:
ETANAL
Obs:
Já que para identificarmos uma função como sendo aldeído temos que ter a carbonila na
extremidade da cadeia, esta poderá portanto aparecer nas duas extremidades. Se isso acontecer, o
sufixo será então DIAL.
Nomenclatura usual:
Há ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados aos ácidos
carboxílicos de mesmo número de carbonos, que são os seguintes:
Metanal = Aldeído Fórmico ou Formaldeído
Etanal = Aldeído Acético ou Acetaldeído
Etanodial = Glioxal ou Dialdeído
Propenal = Aldeído Acrílico
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Fenil-Metanal = Aldeído Benzóico ou Benzaldeído
Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há indicações de
diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o aspecto, o sabor, o cheiro,
conservar). Os flavorizantes são adicionados para melhorar o flavor, que é uma combinação de sabor e
cheiro (aroma). Freqüentemente são especificados os nomes dos compostos usados como
flavorizantes, mas eles também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes
artificiais são formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é um componente
comum.
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6. CETONAS
São compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbonila intercalado entre átomos
de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundário.
São compostos cuja fórmula geral pode ser apresentada das seguintes formas:
ou
ou ainda
Nos casos acima, os radicais R ou os aromáticos Ar, podem ser os mais variados possíveis e a
carbonila estará obrigatoriamente no meio da cadeia, diferentemente dos aldeídos, onde a carbonila
aparece nas extremidades.
A cetona mais importante é a propanona, conhecida por acetona, muito usada como solvente de
esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, é matéria-prima na síntese do náilon.
Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras
de sementes, como soja, amendoim e girassol.
Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser
utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
Em nosso organismo, a acetona é encontrada no sangue em pequenas quantidades, fazendo parte
dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.
Nomenclatura IUPAC:
De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta função é ONA.
Para cetonas que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA deverá ser precedido
por di, tri, etc, conforme a quantidade de carbonilas.
Exemplo:
O Repare na montagem do nome:
Prefixo: número de carbonos = 3 = PROP
Intermediário: tipo de ligações = simples = AN
Sufixo: cetona = ONA
Logo o nome será: PROP + NA + ONA
Ou seja PROPANONA
Nomenclatura usual:
Na nomenclatura usual, o grupo
é chamado de cetona e considera-se que ele esteja ligado
a dois radicais. O nome do composto segue, então, o seguinte esquema:
NOME DOS RADICAIS + CETONA
Exemplo:
Dimetil-cetona.
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7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
carboxila:
Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila com a hidroxila.
Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos são líquidos, miscíveis em água; os ácidos com
cinco ou mais carbonos vão tendo sua solubilidade em água reduzida à medida que aumenta a cadeia.
Ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos, praticamente insolúveis em água.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NA NATUREZA
Nome Oficial Fonte Natural
Ácido Valérico
Ácido Benzóico
Ácido Cítrico
Ácido Lático
Ácido Málico
Ácido Oléico
Ácido Oxálico
Ácido Tartárico
Ácido Butírico
Ácido Fórmico
Heliotrópio, flor do gênero Valeriana
Morangos e Amoras
Frutas Cítricas (laranja, limão, etc.)
Soro do Leite
Maçãs
Óleos Vegetais
Espinafre e Tomates
Suco de Uva, vinhos
Manteiga Rançosa
Formigas
Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu metabolismo, secretam
diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molecular, o que acarreta cheiros diferentes.
Os cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e são capazes de
reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto é, pela composição de ácidos carboxílicos que elas
produzem.
Nomenclatura IUPAC:
Os ácidos carboxílicos têm seu nome terminado em OICO e, assim como nos
aldeídos, o grupamento funcional ocupa sempre a posição 1.
Exemplo:
Prefixo: número de carbonos = dois = ET
Intermediário: tipo de ligação = simples = AN
Sufixo: ácido carboxílico = OICO
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Desta forma, o nome do composto será precedido da palavra ácido + ET + AN + OICO, ou seja ácido
ETANÓICO.
A nomenclatura dessa função segue as mesmas regras dos aldeídos. Então, se no composto
existirem insaturações e/ou ramificações, essas devem ser indicadas no nome, iniciando-se a
numeração dos carbonos na extremidade onde se localiza a carboxila.
Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. Entre os ácidos carboxílicos mais
importantes encontra-se o ácido acético, constituinte do vinagre, chamado de ácido acético glacial,
quando puro. A vitamina C também é um ácido carboxílico conhecido como ácido ascórbico.
Nomenclatura Usual:
A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles
associadas:
Ácido fórmico = formiga
Ácido propriônico = proto (primeiro) e pion (gordura)
Ácido Butírico = Butyrum (manteiga)
Ácido Acético = Acetum (vinagre)
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8. ÉSTERES ORGÂNICOS
Você certamente já sentiu cheiro de um éster, pois esses compostos têm cheiro agradável, sendo
empregados na preparação de perfumes e essências.
Os Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do
grupo OH por um radical orgânico. Ou seja:
passa para
Ácido Carboxílico
Éster Orgânico
Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos ésteres naturais.
Essências vegetais devem seu perfume à presença dessas substâncias. Os óleos e as
gorduras, genericamente chamados lipídios, também são ésteres.
Enquanto os ácidos carboxílicos têm cheiro desagradável, os ésteres são o oposto. Tanto o cheiro
quanto o sabor adocicado e agradável de muitas comidas são fruto de uma complexa mistura de
compostos orgânicos, dentre os quais prevalecem os ésteres. Por isso fabricantes de bebidas, balas,
sorvetes e muitos outros produtos valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Quando extraído de
fontes naturais, tornam-se muito caros.
Nomenclatura IUPAC:
Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos ésteres baseiam-se na nomenclatura dos ácidos
carboxílicos dos quais derivam.
Trata-se simplesmente de substituir a terminação ICO do ácido carboxílico por ATO.
Exemplo:
Ácido Carboxílico
Éster Orgânico
Ácido Acético
Acetato de Metila
ou
ou
Ácido Etanóico
Etanoato de Metila
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9. AMINAS
São compostos derivados do amoníaco (NH3) pela substituição de um, dois ou três átomos de H
por radicais.
Desta forma podemos fazer uma classificação das aminas de acordo com a quantidade de átomos
de hidrogênio substituídos:
a) Amina Primária
b) Amina Secundária: R – NH – R
c) Amina Terciária:
A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra:
NOME DO RADICAL + AMINA
Exemplo:
metilamina
NH2
fenilamina
OBS:
Não há distinção na nomenclatura das aminas primárias, secundárias ou terciárias. Basta no
entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em ordem alfabética.
O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e
antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais
importantes para a vida, que são os aminoácidos.
As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, também são aminas. Seu
nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as primeiras vitaminas
descobertas serem aminas.
A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (annil), significa anil, azul. A anilina é um líquido incolor, oleoso, extremamente tóxico. Sua absorção
através da pele ou por via respiratória pode ter conseqüências fatais.
A dimetilamina e a trimetilamina são exaladas de peixes mortos, o que explica o forte cheiro que
emana desses animais.
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10. AMIDAS
As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional a seguir:
Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas primárias, amidas
secundárias ou amidas terciárias. Veja os exemplos:
amida primária
amida secundária
amida terciária
A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema:
NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA
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