Química Orgânica I

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Química Orgânica I
Estereoquímica
01. Atribua designações (R) ou (S) para cada um dos seguintes compostos:
CH3
a)
H2C CH
H
Cl
b)
H2C CH
C2 H5
CH3
OH
c) HC C
C(CH3)3
C(CH 3)3
H
02. Diga se as estruturas em cada par representam enantiômeros ou duas moléculas do
mesmo composto em diferentes orientações:
H
H
a)
b)
Br
H
F
Br
Cl
e
Cl
F
CH3
H
OH
HO
b)
F
CH3
Cl
H
Cl
e
CH3
CH 2CH 3
e
CH2
F
H
CH3
CH3
03. Sabendo que a (-)-carvona é enantiômero da (+)-carvona, dê as designações (R) e (S)
corretas para a (+) e a (-)-carvona:
O
H
(+)-carvona
04. Uma amostra de 2-metil-1-butanol tem rotação específica,  D , igual a + 1,151o. a)
25
Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? b) Qual o enantiômero está em
excesso, o (R) ou o (S)? c) Qual a composição estereoisomérica real da mistura?
CH3
H
CH2OH
CH2CH3
Dado:  D puro= +5,756o
25
05. Dê os nomes que incluem as designações (R) e (S) para os compostos seguintes:
NO 2
CH3
Br
a)
C
H
b)
C
H
Br
HO
CH3
C
H
cloranfenicol
C
H
NHCOCHCl
2
CH 2OH
06. Qual dos seguintes compostos apresentam forma meso?
a) 2,3-dibromo-butano
b) 2,3-dibromo-pentano
c) 2,4-dibromo-pentano
07. Qual das seguintes projeções de Fischer representam o mesmo enantiômero?
COOH
a)
H
OH
COOH
H3C
H
H
HO
CH3
CH3
CH3
OH
COOH
A
B
C
HOOC
H
OH
D
08. Converta as seguintes representações tetraédricas em projeções de Fischer e determine
se suas configurações são (R) ou (S):
a)
b)
H
Cl
C
CH3
CH 2CH 3
C
H
CH 2CH 3
OH
CH3
09. Escreva as projeções de Fischer dos produtos de monobrominação de (S)-2bromopentano em cada átomo de carbono. Determine os nomes dos produtos e especifique
suas configurações:
Br
H3C
H
CH3