TEXTO: 1 - Comum à questão: 1 Considere o texto a seguir. “Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância encontrada em seu organismo, serve para aumentar a potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e longo prazos.” Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-andersonsilva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. Questão 01 - (FM Petrópolis RJ/2016) O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre outras drogas sintéticas. Sua fórmula estrutural é O O H H H O H e apresenta as seguintes funções orgânicas: a) b) c) d) e) aldeído e ácido carboxílico aldeído e éter éter e cetona éster e fenol éster e cetona Questão 02 - (UNIRG TO/2016) Substância flavorizante é aquela capaz de conferir ou intensificar o sabor e o aroma de alimentos e bebidas industrializadas. Os itens a seguir apresentam algumas substâncias e seu flavor (sabor e aroma, ou saboroma) correspondente. I. II. III. IV. V. Flavorizante CH3CO2CH2CH3 CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 CH3CO2(CH2)7CH3 CH3(CH2)2CO2CH2CH3 CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 Flavor maçã banana laranja abacaxi morango Com relação aos itens apresentados, assinale a única alternativa correta: a) b) c) d) As substâncias II e V são isômeros de função. O flavor de abacaxi é conferido pelo butanoato de etila. A cadeia carbônica da substância II é aberta, normal, heterogênea e insaturada. Todas as substâncias apresentadas fornecem um álcool secundário a partir de sua hidrólise. TEXTO: 2 - Comum à questão: 3 A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante. Luciferina+O2 luciferase Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm) O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha. (Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) Questão 03 - (UNESP SP/2016) Considere o seguinte espectro da luz visível. (Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 1014 Hz são, respectivamente, a) b) c) d) e) éster e C10H5O2N2S2. álcool e C10O2N2S2. amina e C10O2N2S2. amina e C10H5O2N2S2. éter e C10H4O2N2S2. TEXTO: 3 - Comum à questão: 4 A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um grande intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de fabricantes de aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o desenvolvimento do bioquerosene por meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado no esquema abaixo, em que R corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os triglicerídeos constituintes do óleo vegetal são craqueados e o intermediário 1 formado é posteriormente convertido a alcano por meio de dois diferentes caminhos; como produto da reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes massas molares. Questão 04 - (ESCS DF/2015) No esquema apresentado, o triglicerídeo e os intermediários 1, 2 e 3 apresentam, respectivamente, as funções a) b) c) d) cetona, amina, ácido carboxílico e éter. amida, aldeído, éster e álcool. éter, éster, álcool e aldeído. éster, ácido carboxílico, aldeído e álcool. Questão 05 - (FM Petrópolis RJ/2015) Os macrolídeos formam um grupo de antibióticos que foi substituto das penicilinas nos pacientes alérgicos no tratamento de infecções bacterianas. Sua ação pode ser bacteriostática ou bactericida. A azitromicina é um macrolídeo semissintético, indicado nas infecções respiratórias e nas doenças sexualmente transmissíveis. Sua fórmula estrutural encontra-se representada a seguir. As funções orgânicas presentes na molécula da azitromicina estão representadas por a) b) c) d) e) cetona, éter, álcool e amina cetona, amina, álcool e nitrila éster, álcool, nitrila e éter éster, álcool, amina e éter ácido carboxílico, fenol, éter e amina Questão 06 - (UERJ/2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada: a) b) c) d) éster álcool cetona aldeído Questão 07 - (UDESC SC/2015) Os ésteres são comumente preparados a partir da reação entre um ácido carboxílico e um álcool em meio ácido. A metodologia mais conhecida é a esterificação de Fisher. Um éster muito utilizado como solvente em laboratório é o etanoato de etila, também conhecido como acetado de etila. A molécula do etanoato de etila possui: a) b) c) d) e) somente ligações covalentes apolares entre os átomos. somente ligações sigmas entre os átomos. ligação covalente polar entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio. somente uma ligação sigma em sua estrutura. apenas uma ligação (pi) em sua estrutura. TEXTO: 4 - Comum à questão: 8 Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador. Estrutura: Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol Informação extraída da bula: Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: brometo de ipratrópio........... 0,25 mg veículo q.s.p. ........................ 1 mL (cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.) (www.bulas.med.br) Questão 08 - (FMJ SP/2014) As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do fármaco em questão são a) b) c) d) e) éster e ácido carboxílico. éster e fenol. éster e álcool. éter e ácido carboxílico. álcool e cetona. Questão 09 - (ACAFE SC/2014) No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”. Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: HO OH O N H2C Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) b) c) d) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol. Questão 10 - (UEM PR/2014) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características. A) B) C) D) E) O OH 01. Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1. 02. Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada. 04. Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico. 08. Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático. 16. Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol. Questão 11 - (UECE/2015) Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a vários tipos de substâncias irritantes da pele, dos olhos e das vias respiratórias, tais como o brometo de benzila, ou o gás clorobenzilideno malononitrilo. Ao estimular os nervos da córnea, esses gases causam lacrimação, dor e mesmo cegueira temporária. O uso crescente do gás lacrimogêneo, pelas polícias de todo o mundo, inclusive no Brasil, nas manifestações de rua, como arma de "controle de multidões" deve-se ao fato de ser capaz de dispersar aglomerações, já que rapidamente provoca irritação ou incapacitação sensorial – efeitos que normalmente desaparecem algum tempo depois de cessada a exposição. Com relação ao brometo de benzila e ao gás clorobenzilideno malononitrilo, podese afirmar corretamente que a) o nome do composto brometo de benzila é característico de um sal misto ou duplo. b) ao acionar o gás clorobenzilideno malononitrilo em direção à multidão, as moléculas se chocam originando uma reação química, cujo produto causará lacrimação, dor e cegueira temporária. c) pelo nome do composto brometo de benzila, constata-se a presença de um calcogêneo. d) pelo nome do gás clorobenzilideno malononitrilo constata-se a presença do grupo nitrilo, também chamado de cianeto, – C N. Questão 12 - (UECE/2015) O café é uma bebida produzida a partir dos grãos torrados do fruto do cafeeiro. Servido tradicionalmente quente, o café é um estimulante por possuir cafeína — geralmente 60 a 150 mg para cada 150 ml (capacidade de uma xícara), dependendo do método de preparação. É aconselhável que se beba uma quantidade limitada em até três xícaras de café por dia, pois a cafeína em excesso pode causar nervosismo, aceleração do batimento cardíaco, elevação da pressão arterial, dentre outras condições indesejáveis. O H3C N N O CH3 N N CH3 ESTRUTURA DA CAFEÍNA Com relação à estrutura da cafeína, assinale a afirmação verdadeira. a) Como existem átomos de nitrogênio, é um alcaloide que pertence à função amida. b) Na cadeia carbônica existe somente um anel benzênico. c) Possui cinco átomos de carbono do tipo sp2. d) É uma anfetamina que pertence à função amina. Questão 13 - (PUC MG/2015) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo: CH2OH O CH NH C CH OH CHCl2 NO2 Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas: I. II. III. IV. V. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3. Possui a função amida em sua estrutura. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. Possui a função nitrila em sua estrutura. São INCORRETAS as afirmativas: a) b) c) d) I, III, IV e V II, III, IV e V I, IV e V, apenas II, III e IV, apenas TEXTO: 5 - Comum à questão: 14 Considere a nimesulida (4-nitro-2-fenoxi-metanosulfonanilida), um fármaco amplamente utilizado como anti-inflamatório não-esteroide. Questão 14 - (Fac. Santa Marcelina SP/2012) Examinando-se a fórmula estrutural e o nome químico da nimesulida, pode-se concluir que este fármaco a) b) c) d) e) é um álcool. é um composto alifático. é um ácido carboxílico forte. apresenta ligação iônica em sua estrutura. apresenta o agrupamento característico dos nitrocompostos. GABARITO: 1) Gab: E 2) Gab: B 3) Gab: D 4) Gab: D 5) Gab: D 6) Gab: A 7) Gab: E 8) Gab: C 9) Gab: C 10) Gab: 25 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: C 14) Gab: E