Reaçãoorgânica
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Química Orgânica Parte 2 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO R H A B R B HA REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO H H H H C C C H H Br H H H H Br H H C C C H Br Br H H H H H H H C C C Br H Br H H H Reatividade dos alcanos: Cterc. Csec. C pri. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ALCANOS Halogenação H 3C H Cl Cl H 3C Cl HCl Nitração (HNO3) 2 SO4 H 3C H HO NO2 H H 3C NO2 H 2O Sulfonação (H2SO4) 3 H 3C H HO SO3 H SO H 3C SO3 H H 2O REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICOS Alquilação CH3 + H3C – Cl + HCl Acilação O + H3C – C Cl O C – CH3 + HCl REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Substituição em ciclo-alcanos – Teoria dos anéis de Baeyer: ciclopropano ciclobutano ciclopentano estabilidade aumenta Ciclos de 3 a 4 carbonos: REAÇÃO DE ADIÇÃO Ciclos com mais de 5 carbonos: REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Radicais Orto-Para Dirigentes (NH2,CH OH, CH3, O – 3 CH CH CH3) 3 3 + 2Br2 Br + HBr + Radicais Meta Dirigentes (NO2, SO3H,BrCHO, COOH, CN) COOH + Cl2 COOH + HCl Cl REAÇÕES DE ADIÇÃO A B C C A B C C REAÇÕES DE ADIÇÃO ALCENOS Hidrogenação Catalítica Ni H 2C CH 2 H H H 3C CH 3 Halogenação H 2C CH 2 Br Br H 2 BrC CBrH 2 Adição de HX H 2C CH 2 H Br H 2 BrC CH 3 H 2C CH 2 H Br Peróxido H 3C CBrH 2 REAÇÕES DE ADIÇÃO ALQUINOS Hidrogenação Catalítica Pd H C CH H H H 2C CH2 Halogenação H C CH Br Br HBrC CBrH Adição de HX H C CH H Br HBrC CH 2 (Markovnikov) H C CH H Br Peróxido H 2C CBrH REAÇÕES DE ADIÇÃO ALQUINOS Hidratação OH Hg 2 H 3C C CH H OH H 3C C CH 2 H+ OH O H 3C C CH 2 H 3C C CH 3 REAÇÕES DE ADIÇÃO DIENOS Ni H 2C C CH 2 H H H 2C CH CH 3 Ni H 2C CH CH CH 2 H H H 3C CH CH CH 3 CICLO-ALCANOS Ni H H H 2C CH 2 CH 3 Ni H H H 2C CH 2 CH 2 CH 3 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Oxidação Branda OH OH H 3C CH CH 3 O KMnO 4 H 3C CH CH 2 O KMnO 4 NÃO REAGE A principal utilidade dessa reação é diferenciar um alqueno de seu isômero de cadeia (ciclo-ciclano). REAÇÕES DE OXIDAÇÃO Ozonólise O O 2O R1 C C R3 O3 H R1 C C R3 H 2O2 Zn H R2 H R2 Oxidação Enérgica O O 4 R1 C C R3 O KMnO R1 C C R3 + ,H H R2 OH R2 ACETILENO Obtenção industrial do acetileno CaCO3 CaO CO2 CaO 3C CaC2 CO CaC2 2 H 2O CaOH 2 C2 H 2 ÁLCOOIS Metanol, álcool metílico ou carbinol – Obtenção • Madeira Fase gasosa: CO, CO2, CH4, C2H2 Destilação a seco Fase líquida: ácido pirolenhoso (METANOL, etanol, ácido acético e acetona Fase sólida: carvão vegetal • Carvão e água C Cs H 2Ov 1000 COg H 2 g o CO g GÁS D ' ÁGUA 3 , ZnO H 2 g H 2 Cr 2O H 3C OH ÁLCOOIS Etanol, álcool etílico ou metil-carbinol – Fermentação C6 H12O6 zimase 2CO2 2 H 3C CH 2 OH – Processo de obtenção Cana moagem 1ª Etapa 1 Simples 2 Fracionada 1 Pinga / cachaça Destilação Solução de fermentação 2ª Etapa inversão da sacarose fermentação preparação com adições de material Melaço Álcool + cetona imiscível 2 Mistura azeotrópica ÁLCOOIS Etanol, álcool etílico ou metil-carbinol – Bebidas alcoólicas BEBIDAS NÃO DESTILADAS Teor Álcoólico Bebidas Matéria-prima (em GL) cevada, lúpulo, Cerveja 3a5 cereais maltados Vinho até 12 uvas Champanhe 11 uvas BEBIDAS DESTILADAS Teor Álcoólico Bebidas Matéria-prima (em GL) Pinga 38 a 54 cana-de-açucar cereais Uísque 43 a 55 envelhecidos Vodca 40 a 50 batata, trigo Rum 45 melaço de cana ÁLCOOIS Desidratação intermolecular H 3C OH agente desidratan te H 3C O CH 3 H 2O H 3C OH Desidratação intramolecular H OH H 2 C CH 2 H 2C CH 2 H 2O agente desidratan te ÁLCOOIS Álcool primário O O O H 3C CH 2 OH H 3C C H 3C C H OH O álcool 1ário aldeído ácido carboxílico – Vinho e vinagre ÁLCOOIS Álcool secundário OH O O H 3C CH CH 3 H 3C C CH 3 álcool 2ário cetona Álcool terciário álcool 3ário não reagem ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Efeito detergente (ÁCIDOS GRAXOS) APOLAR POLAR Neutralização ÁCIDO + BASE SAL + ÁGUA Esterificação ÁCIDO + ÁLCOOL ÉSTER + ÁGUA ÉSTERES Glicéridos (ésteres do glicerol com ácidos graxos) – Cadeia saturada: GORDURA – Cadeira insaturada: ÓLEO Saponificação ÉSTER + NaOH SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL – Sabão: sal de ácido graxo – Detergente: sal de ácido sulfônico APOLAR POLAR ACIDEZ E BASICIDADE Caráter ácido O R–C H2O OH O R–C + H+ O- – Grupo eletroatraente (aumentam a acidez): • F, Cl, Br, I, NO2, OH – Grupo eletrorrepelente (diminuem a acidez): • H3C, C2H5, C3H7 O Cl O Cl O H 3C – C H2C – C Cl – C – C OH OH Cl OH Ka=1,8.10-5 Ka=1,4.10-3 Ka=2,2.10-1 O CH3 – CH2 – C OH Ka=1,3.10-5 ACIDEZ E BASICIDADE Acidez na química orgânica Etanol Água Fenol Ácido acético O C2H5 – OH OH H2O H 3C – C OH Ki=1,0.10-16 Ki=1,0.10-14 Ki=1,3.10-10 ACIDEZ CRESCENTE Ki=1,8.10-5 ACIDEZ E BASICIDADE Basicidade na química orgânica – Uma das principais características das aminas é o seu caráter básico, pois elas são derivadas da amônia (NH3), que é uma base. R – NH2 R – NH H2O H2O R R–N–R R R – NH3+ + OHR – NH2+ + OH- R H2O R – NH+ – R + OHR ACIDEZ E BASICIDADE Caráter Anfótero – Os aminoácidos, por apresentarem grupo carboxila e o grupo amina, são capazes de reagir tanto com ácidos quanto com bases + HCl NH3Cl O H 2C C + H 2O OH + NaOH NH2 O H 2C – C + H 2O O-Na+ NH2 O H 2C – C OH POLÍMEROS Compostos de alta massa molecular com unidades estruturais repetidas pela combinação de monômeros (MEROS) simples. (proteínas / polissacarídeos / borracha) Polímeros de adição Polímeros de condensação
