ruptura heterolítica

REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS 1
Como tudo começou?
X
Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848)
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
BERZELIUS . . .
"Somente os seres vivos podem transformar
substâncias minerais em orgânicas."
(Teoria da Força Vital)
WHÖLLER . . .
Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do
cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório.
(Derrubou a Teoria da Força Vital)
Síntese de Wöhler . . .
Conseqüências da Síntese de Wöhller . . .
Milhões de compostos
podem ser sintetizados
em laboratório, pois há
mudança de paradigma.
Surge a Síntese Orgânica !
Síntese Orgânica . . .
Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se
compostos de alta complexidade.
Qual o limite?
Fórmula estrutural da palitoxina . . .
Mecanismos de RQO
Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das
várias etapas pelas quais ela passa, a saber . . .
Mecanismos de RQO
1. A ruptura das ligações.
2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos
ao reagente orgânico.
3. A formação de novas ligações e de
compostos intermediários, etc.
Mecanismos de RQO
A partir de agora, faremos breve estudo a respeito dos
principais mecanismos de reação.
Mecanismos de RQO
Nas reações orgânicas é muito comum a formação de
grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de
existência transitória, nos quais o carbono não tem
efetuadas suas quatro ligações.
Mecanismos de RQO
Estes grupos se originam da ruptura de ligações
entre átomos, que pode ocorrer de modo
homogêneo ou heterogêneo.
Ruptura homolítica . . .
As rupturas homolíticas freqüentemente ocorrem em
moléculas apolares ou com baixa diferença de
eletronegatividade entre os átomos das ligações e
exigem alta energia.
Ruptura homolítica . . .
Ruptura homolítica . . .
Ruptura heterolítica . . .
Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par
eletrônico com apenas um dos átomos da ligação,
temos uma ruptura heterolítica, resultando na
formação de íons.
As rupturas heterolíticas freqüentemente ocorrem em
ligações polarizadas, em presença de solventes
polares, à custa de pouca energia.
Ruptura heterolítica . . .
Ruptura heterolítica . . .
Ruptura heterolítica . . .
Ruptura homolítica x ruptura heterolítica
\Salientamos que o tipo de ruptura depende de fatores
como a natureza dos reagentes (polar-apolar) e meio
utilizado (solvente polar-apolar).
Ruptura homolítica x ruptura heterolítica
Também outros fatores são importantes:
1 - Temperatura;
2 - Luminosidade;
3 - Pressão.
Tipos de reagentes
+
X
Agente eletrófilo
Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam,
portanto, como ácidos de Lewis.
Exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, AℓCℓ3, carbo-cátions, etc.
X
Agente nucleófilo
Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”,
funcionam, portanto, como bases de Lewis.
Exemplos: OH-, CN-,Cℓ-, carbo-ânions, etc.
Tipos de reações orgânicas
Por enquanto é isso.
Na próxima aula abordaremos cada tipo de reação,
destacando os mecanismos simpolificados das mesmas.
Até lá!