Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL A URÉIA era obtida a partir da urina, A partir desta observação, onde ela existe devidodefine-se QUÍMICA ORGÂNICA à degradação de proteínas no organismo como sendo a parte da química que estuda os Em 1828, o cientista alemão Wöhler compostos do elemento químico conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, CARBONO COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2 GNV Álcool etílico gás natural veicular C2H5OH CH4 Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH2 NH4CNO O C NH2 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 H Cl H H H H H C Cl Cl H C C H H tolueno clorofórmio a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. acetonitrila N Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 6 K=2 C L L == 44 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES Cl H H C H Cl H C H H H H C Cl H H Cl C H H Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla) C C C C 01) Na estrutura H2C (1) C (2) C NH2 H (3) CH2 As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla. 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. x CH – CH – C .... y N H2C .... 2 C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( s ). O carbono se encontra hibridizado “sp 3 “. C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( s ) e 1 ligação pi ( p O carbono se encontra hibridizado “sp 2 “. ). C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( O carbono se encontra hibridizado “sp“. p ). C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( O carbono se encontra hibridizado “sp“. p ). 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H H H C C C C C 4 3 2 1 5 H H São feitas das seguintes afirmativas: s (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1 ligação p (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação s (sigma). I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações IV. O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: sp H s 2 s O p C s O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) sp com duas ligações sigma ( s ) e duas ligações pi ( p ). b) sp2 com três ligações sigma ( s ) e uma ligação pi (p ). c) sp2 com uma ligações sigma ( s ) e três ligações pi ( p ). d) sp3 com três ligações sigma ( s ) e uma ligação pi ( p ). e) sp2 com duas ligações sigma ( s ) e duas ligações pi ( p ). 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: sp3 H H O H C C C H a) sp, sp2 e sp3 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2 H sp2 sp3 H 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H 3C H (2) 120° 120° (3) C C C C H H H H a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28’, 120o e 218o. d) 109o28’, 120o e 109o28’. e) 120o, 120o e 109o28’. 109°28’ (5) H 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O 1 CH3O 3 CH3O 2 CH2 C N A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. 1 linear c) tetraédrica, linear, trigonal. 2 tetraédrica d) trigonal, tetraédrica, linear. 3 trigonal b) linear, tetraédrica, trigonal. e) linear, trigonal, tetraédrica. 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: CH3 C C C C CH3 C 2 C C H C 5 1 C C H C H H C C 0 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 2 1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3 2 2 O carbono 5 apresenta hibridização sp 3 4 4 C 3 4 H 0 3 C CH3 C H C H H H H H H C H3 H H 3C H Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( p ) entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( p ) e uma sigma ( s ), entre si H 07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no b – caroteno. H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 a) sp2 e sp3. b) sp e sp2. c) sp e sp3. d) somente sp2. e) sp, sp2 e sp3. C H3 H 3C CH3 Py Pz s s Px A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( p s p ) Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( p ) e uma ligação do tipo sigma ( s ) p p s p Apesar disso,o em todos os Observando carbono noseus estado normal concluiríamos ele só compostos o carbono que realiza teria condições de efetuar apenas quatro ligações. duas ligaçõeseste covalentes, Para justificar fato surgiupois a 3 possui somente dois elétrons 2 TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp sp e sp desemparelhados L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp 3 sp 3 sp 3 sp 3 L K ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO Ocorre a fusão dos contêm elétrons A forma geométrica doorbitais carbonoque hibridizado “ sp 3 “ é desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos TETRAÉDRICA idênticos entre com forma geométrica diferente e o si, ângulo entre as suas valências é dedas originais 109°28’ L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp 2 sp 2 sp 2 L K “p” puro ESTADO ATIVADO ou ESTADO HÍBRIDO EXCITADO Ocorre a fusãohibridizado de A forma geométrica do carbono “ sp 2 “ é dois orbitais “p”TRIGONAL com o orbital “s”, formando igual PLANA número orbitais híbridos idênticos entre si, com e ode ângulo entre as suas valências é de forma geométrica 120° diferente das originais L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp L K sp “p”ATIVADO puro ESTADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono “ sp “ é Ocorre a fusãohibridizado de um orbitais “p” comLINEAR o orbital “s”, formando igual e o de ângulo entre as suasidênticos valências é desi, com número orbitais híbridos entre forma geométrica180° diferente das originais