funções orgânicas

FUNÇÕES ORGÂNICAS





Ácido carboxílico
Éter
Éster
Sais de ácido carboxílicos
Aminas
Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são
compostos orgânicos com um ou dois radicais
carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode
aparecer em extremidades de cadeias ou de
ramificações.
O
C
OH
carboxila
Ácidos Carboxílicos
A fórmula geral dos ácidos é R-COOH ou
Ar-COOH, tendo-se então ácidos alifáticos ou
aromáticos, respectivamente.
O ácido etanóico conhecido por ácido acético, é
um líquido incolor à temperatura ambiente, com
cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo),
tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do
vinho azedo (vinagre).
Ácidos Carboxílicos
O principal componente do vinho é o etanol que,
em contato com o oxigênio do ar, se oxida e dá
origem ao ácido acético. O vinagre utilizado na
alimentação, é uma solução aquosa que contém de
6 a 10% em massa de ácido acético.
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos ácidos utiliza-se :
ÁCIDO PREFIXO + SAT/INS + ÓICO
A cadeia principal é a cadeia que contenha o
maior número de átomos de carbono e que
contenham o grupo COOH. A numeração da cadeia
deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a
carboxila.
Ácidos Carboxílicos
C2H4O2
O
CH 3
C
OH
ÁCIDO
PREFIXO +
AN +
ÓICO
Nome
ÁCIDO
ET
AN
ÓICO
ÁCIDO ETANÓICO
O
CH 3
CH 2
C3H6O2
C
OH
ÁCIDO
PREFIXO +
AN +
ÓICO
Nome
ÁCIDO
PROP
AN
ÓICO
ÁCIDO PROPANÓICO
Ácidos Carboxílicos
ácido 2-metil-butanóico
ácido 2-metil-propanóico
O
O
CH 3
CH
CH 3
C
OH
CH
C
OH
CH 2
CH 3
CH 3
ácido etanodióico ou
ácido oxálico
O
C
O
O
O
C
HO
ácido 2-etil-pentanodióico
C
CH 2
CH 2
CH
OH
HO
OH
C
CH 2
CH 3
Ácidos Carboxílicos
Nº de carbonos
Nome usual
Origem
1
Ácido fórmico
Latim : Formica (formiga)
2
Ácido acético
Latim : Acetum (vinagre)
3
Ácido propiônico
Grego : proto (primeiro); pion (gordura)
4
Ácido butírico
Latim : Butyrum (manteiga)
5
Ácido valérico
Raiz da valeriana
6
Ácido capróico
Latim : Caper (cabra)
7
Ácido enântico
Grego : Oinanthe (vinho)
8
Ácido caprílico
Latim : Caper (cabra)
9
Ácido pelargônico
Pelargonium roseum
10
Ácido cáprico
Latim : Caper (cabra)
11
Ácido palmítico
Latim : Palma (palmeira)
12
Ácido esteárico
Grego : Stear (sebo)
Éter
São compostos orgânicos oxigenados de cadeia
heterogênea onde o oxigênio é o heteroátomo e que
apresentam as fórmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.
Sua fórmula geral, então pode ser representada por RO-R’, onde R e R’ não são necessariamente iguais.
O étoxi etano é o principal éter e o mais comum. É o
éter comprado nas farmácias, sendo conhecido como éter
dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
O éter é um líquido incolor bastante inflamável
extremamente volátil, onde seu ponto de ebulição é
34,6ºC. É uma substância bastante utilizada como
anestésico.
Primeira operação com anestesia pelo éter - 16.10.1846
Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
Éter
Nomenclatura IUPAC
Para a nomenclatura dos éteres utiliza-se :
Indicativo do nº de carbonos
do menor radical
PREFIXO +
CH3
CH2
O
Nome do hidrocarboneto
correspondente ao maior radical
OXI+
CH3
C3H8O
Indicativo do nº de
carbonos do menor
radical
Nome do hidrocarboneto
correspondente ao
maior radical
PREFIXO +
OXI +
MET
OXI
NOME
ETANO
METOXIETANO
Éter
CH3
CH2
O
CH2
CH2
CH3
PREFIXO +
OXI +
ET
OXI
C5H12O
NOME
PROPANO
ETOXI-PROPANO
Éter

Nomenclatura usual
ÉTER
CH3
Nome do menor radical
(alfabético)
CH2
ÉTER
CH3
ÉTER
O
CH3
O
CH2
ETIL
ICO
C3H8O
METIL
CH2
Nome do maior radical
(alfabético)
ETIL
CH2
CH3
n-PROPIL
ICO
ÉTER ETIL-METÍLICO
C5H12O
ICO
ÉTER ETIL-PROPÍLICO
Éter
metoxi-metano
éter dimetílico ou éter metílico
CH3
O
CH3
etoxi-isopropano
éter etil-isopropílico
CH 3
CH
O
CH2
etoxi-etano
éter dietílico ou éter etílico
CH3
CH2
O
CH2
metoxi-benzeno
éter fenil-metílico ou anisol
CH3
CH3
O
CH 3
CH3
Éster
São compostos oxigenados que apresentam a
fórmula geral :
O
R
C
R
O
O
O
R'
Ar
C
O
Ar'
C
O
R'
No cotidiano, os ésteres mais importantes são
os que se encontram na gorduras animais e
vegetais. Produtos como o óleo da semente de
algodão, sebo, banha e a manteiga são formados
essencialmente por ésteres de ácidos carboxílicos.
Éster
Nomenclatura IUPAC
Indicativo do nº
de carbonos
Indicativo de
ligações simples
entre carbonos
+ O + ATO de
Nome do radical R’ + A
PREFIXO +
AN +
O + ATO de
R’ + A
C3H6O2
O
CH 3
C
O
CH 3
PREFIXO +
AN
O + ATO de
R’ + A
Nome
ET
AN
OATO de
METILA
ETANOATO DE METILA
Éster
Éster
3-metil-butanoato de fenila
3-metil-butanoato de etila
O
CH 3
CH
CH 2 C
O
CH 3
O
CH 3
CH
CH 2 C
O
CH 3
CH 2
CH 3
Éster
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem
esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos de uva são um
exemplo.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às
balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a
alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se
deve à presença deste éster.

Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no
nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em
nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e
gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição
diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou
propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três
hidroxilas, a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o produto
será um triéster. Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado,
azeite de oliva, manteiga ou margarina.
Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é
matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a
cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas,
graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos formam sais, tendo como
os mais importantes os de sódio e de potássio.
O
R
C
O
X- Na+
Pode-se considerar que os sais de ácidos são
provenientes da substituição do hidrogênio (H)
presente em um ácido carboxílico por um átomo de
sódio ou potássio.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC
PREFIXO +
OATO +
CH2
Nome do cátion
C3H5O2Na
O
CH 3
de
C
Cl- Na+
O
PREFIXO +
OATO +
de
Nome do
cátion
Nome
PROPAN
OATO
DE
SÓDIO
PROPANOATO DE SÓDIO
Aminas
São compostos orgânicos nitrogenados
derivados do NH3, pela substituição parcial ou total
dos hidrogênios por radicais alquila ou arila,
originando aminas primárias, secundária ou
terciária.
R
NH2
CH3
NH2
R
CH3
NH
NH
Ar
R
NH2
Amina
primária
:
é
proveniente da substituição de
um hidrogênio do NH3 por um
radical alquila ou arila
NH 2
Ar
NH
R
NH
CH3
CH 3
Amina secundária : é
proveniente da substituição de
dois hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
R
Ar
R
N
R
CH 3
CH 3
N
N
R
R
N
CH 3
CH 3
CH 3
Amina terciária: é
proveniente da substituição de
três hidrogênios do NH3 por
radicais alquila ou arila
Aminas
Nomenclatura para aminas primárias
Nome do radical +
CH3
CH2
NH2
AMINA
C2H7N
Nome do radical +
AMINA
NOME
ETIL
AMINA
ETILAMINA
Aminas
Nomenclatura para aminas secundárias e terciárias
CH3
CH2
NH
CH3
C3H8N
Nome do menor radical
(alfabética) +
Nome do maior radical
(alfabética) +
amina
NOME
ETIL
METIL
AMINA
ETIL-METILAMINA
Aminas
Isopropilamina
CH 3
CH
fenilamina ou anilina
NH 2
NH2
CH 3
Trimetilamina
terc-butil-etilamina
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
N
CH 2
NH
CH 3
fenil-dimetilamina
CH 3
C
CH 3
isopropil-tercbutilamina
CH 3
N
CH 3
CH 3
CH 3
CH
CH 3
NH
C
CH 3
CH 3