Lipídeos são substâncias hidrofóbicas. Os principais Lipídeos são: • Triacilglicerídeos e Acidos Graxos • Fosfolipídeos • Esteróides • Prostaglandinas • Ceras São encontrados em todos os tecidos, mas principalmente nas membranas celulares e nas células de gordura. Triacilglicerídeos (TAGs) Os TAGs ´são Esteres do Glicerol Triacilglicerídeo A hidrólise ácida dos TAGs leva aos correspondentes ácidos carboxílicos - conhecidos como Ácidos Graxos. H2 O H+ Triacilglicerídeo Glicerol ou Glicerina Ác. Graxos Triacilglicerídeos (TAGs) Tanto os TAGs como os Ácidos Graxos são chamados de Óleos ou Gorduras. Óleo Líquido Gordura Sólida A presença de Insaturação nas cadeias de ácido carboxílico dificulta a interação intermolecular, fazendo com os óleos se apresentem no estado líquido. Já os Saturados, com uma maior facilidade de empacotamento intermolecular, tornam as gorduras, sólidas. Triacilglicerídeos (TAGs) Os ácidos graxos são chamado de lipídios saponificáveis. A reação destes com uma solução de hidróxido de sódio produz o correspondente sal sódico do ácido, isto é, o sabão. O CH2 O CH O CH2 O O O CH2 OH R R 3 NaOH 3 NaO R CH2 OH R TAGs (Ésteres) CH OH O Hidróxido de Sódio (Base Forte) Glicerina (Álcool) Sabão (Sal Orgânico) Triacilglicerídeos (TAGs) As moléculas de sabão são divididas em duas partes, uma cabeça hidrofílica (polar) e uma calda hidrofóbica (apolar) Na água, estes sais formam micelas. Nas micelas, as regiões hidrofílicas encontram-se em contato com a água, enquanto que as regiões hidrofóbicas ficam no interior glóbulo, sem contato com a água. do Fosfolipídeos São Ésteres do Glicerofosfato. Semelhantes aos triacilglicerídeos, porém possuem um grupo altamente polar. Nesse grupo encontrase o fósforo na forma de Glicerofosfato fosfato. A um dos oxigênios do fostato pode estar ligado grupos neutros ou carregados, como a colina, a etanoamina, o Fosfatidilcolina, uma lecitina inositol, glicerol entre outros. As fostatidilcolinas, por exemplo, são chamadas de lecitinas. Fosfolipídeos Assim como as moléculas de Sabão, são capazes de formar pseudomicrofases em solução aquosa. Entrentanto os fosfolipídios se organizam em bicamadas, formando vesículas. Vesículas como as membranas celulares são elásticas e resistentes graças às interações hidrofóbicas entre os grupos apolares dos fosfolipídios. Estas membranas separam os componentes celulares do meio intercelular - dois sistemas aquosos! Esteróides São lipídios estruturais presentes na membrana da maioria das células eucarióticas. É composto por um núcleo esteróide caracterizado por quatro anéis carbônicos fundidos. Eles atuam também como como Hormônios e, nos humanos, são secretados pelas gônadas, córtex adrenal e pela placenta. O OH H H H H H O Progesterona O Testosterona H Esteróides Um dos esteróides mais importantes o colesterol. Apesar da má fama, é um composto essencial para a vida. H H H H HO H Colesterol Está presente nos tecidos de todos os animais. Além de outras funções, faz parte da estrutura das membranas celulares. Prostagladinas Estes lipídios não desempenham funções estruturais, mas são importantes componentes em vários processos metabólicos e de comunicação intercelular. A substância chave na biossíntese das prostaglandinas é o ácido araquidônico, que é formado através da remoção O OH enzimática de hidrogênios do ácido linoléico. ácido araquidônico Prostagladinas O ácido araquidônico é convertido a prostaglandinas pela ação da enzima ciclooxigenase, que adiciona oxigênios e promove sua ciclização. O OH O HO Prostaglandina A2 No organismo, o ácido araquidônico é estocado sob a forma de fosfolipídios, em membranas. Sob certos estímulos, o ácido é liberado do lipídio de estocagem (através da ação da enzima fosfolipase A2) e rapidamente convertido a prostaglandinas, que iniciam o processo inflamatório Prostagladinas OH O HO OH H H O H A cortisona tem ação antiinflamatória por bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o mecanismo de ação da maior parte dos antiinflamatórios esteróides. Cortisol Existem outras rotas onde o ácido araquidônico é transformado em prostaglandinas, algumas envolvem a formação de um intermediário, o ácido 5-hidroperoxy-6,8,1eicosatetranóico (5-HPETE) que é formado pela ação da 5-lipoxigenase . Anti-inflamatórios não esteróides, como a aspirina®, impedem a formação das prostaglandinas bloquiando a 5-lipoxigenase, evitando assim o processo inflamatório. Ceras São ésteres de ácidos graxos (saturados ou insaturados) com álcoois de cadeia longa (16 a 22 carbonos). As ceras são utilizadas como capa protetora nos vertebrados, mantendo a pele flexível e lubrificada. Nas plantas servem também para manter a umidade. Na vida oceânica é uma das principais fontes de alimentação e reserva.