Slide 1 - Colégio Machado de Assis

Dois ou mais compostos
apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposição diferente dos
átomos na molécula.
•Plana I
•Geométrica II
•Espacial III
Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em: função, cadeia, posição,
metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
C3H6O
Propanal
Éster
C4H8O2
Propanona
Ácido Butanóico
Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter,
álcool aromático e fenol.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
C4H10
C3H6
Butano
Metilpropano
Propeno
Ciclopropano
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea
cadeia aberta,
ramificada,
saturada e
homogênea
cadeia aberta,
normal,
insaturada e
homogênea
cadeia
fechada,
normal,
saturada e
homogênea
Isomeria Plana
Isomeria de Posição
1-Propanol
Álcool
Alcino
C3H7OH
C4H6
2-Propanol
1-Butino
2-Butino
Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
Etóxi Etano
Éter
Éster
C4H10O
C3H6O2
Metóxi Propano
Metanoato de
Etila
Etanoato de
Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as
amidas comuns e substituídas.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
Caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em
um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as
cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila
insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono
localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:
Aldeído
Enol
Cetona
C2H4O
Etanal
Enol
C3H6O
Etenol
Propanona
Propen-2-ol
Isomeria II
Geométrica
A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata
de casos onde há diferenças apenas na
posição de alguns átomos em uma estrutura
tridimensional.
Isomeria Geométrica
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço
duplo deve possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com
dois radicais diferentas em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas ligações.
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais  nos carbonos da dupla.
H
H
O
C-C
O
H
C-C
O
H
Mesmo composto
O
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
H
H
C=C
CH3
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
H
H
C=C
CH3
CH3
Cis
H
CH3
C=C
H
CH3
Trans
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2
CH2
H
H
C
C
CH3
CH3
Cis
H
C
CH3
Trans
C
CH3
H
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
R 1 ≠ R2 e R 3 ≠ R4
Estruturas diferentes = Características diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para
átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior
prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão
em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra para determinar quem é
cis e quem é trans é a mesma dos
compostos acíclicos: traçar uma
linha imaginária entre os carbonos
onde há isomeria geométrica e
observar, pelas prioridades, quem
é cis e trans.