Química, 3º Ano

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano
Hidrocarboneto:
Alcino, alcadieno
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
•HIDROCARBONETOS
•Alcadienos
•Alcinos
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Esses hidrocarbonetos insaturados
apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos são constituintes de
borrachas sintéticas.
Imagem: Ken T1381 / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
Alcadienos
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Nomenclatura dos alcadienos
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2
Nome
PROPADIENO
BUTA-1,2-DIENo
PENTA-1,3-DIENO
HEXA-1,5-DIENO
fórmula
molecular
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
nº de
carbonos
nº de
hidrogênios
3
4
5
6
4
6
8
10
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Exemplos:
1
2
3
H2C = C = CH2 →
1
2 3
(propa-1,2-dieno)
4
H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno)
1
2
3
4
5
6
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3
( hexa- 1,4 – dieno)
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Propadieno
Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado
como conjugado.
1,3-butadieno
Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um
alcadieno isolado.
1,4-pentadieno
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Alcadienos ramificados
As duplas ligações deverão receber os menores números.
Exemplo:
H2C=CH-CH2=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno)
CH3
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
1
2
3
4
5
6
7
H3C-CH = C = CH-CH-CH–CH3
CH3 CH3
(5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno)
8 7
6
5
4
3 2
1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
→( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Os alcinos ou grupo dos acetilenos
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação
entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2
H−C≡C−H
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800° C.
Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford
/ public domain.
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Nomenclatura dos alcinos
•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)
•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Regra da IUPAC
1 carbonos – MET
2 carbonos – ET
3 carbonos– PROP
4 carbonos – BUT
5 carbonos – PENT
6 carbonos - HEX
7 carbonos - HEPT
8 carbonos - OCT
9 carbonos - NON
10 carbonos - DEC
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
•Nome
fórmula molecular
nº de carbonos nº de hidrogênios
• propino
C3H4
3
4
• but-1-ino
• Pent-1-ino
• Hex-1-ino
C4H6
C5H8
C6H10
4
5
6
6
8
10
ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
EXEMPLOS:
HC≡CH →
( etino)
HC≡C─CH3 →
(propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais
importante sua ramificação.
5 4
3
2
1
H3C – CH - CH2 – C – CH3
CH3
( 4 – metil – pent-1-ino)
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
1 2
H3C – C
3 4
5
6
7
C - CH2 - CH – CH – CH3
CH2
CH3
CH3
(5-etil-6metil – hept-2-ino)
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
HH
H
H-C-C-C≡C-C-H
HH
H
H3C-CH2-C≡C-CH3
C5H8
Pent-2-ino
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
HC≡C-CH2-CH3
butino
Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3
Alcino falso
2- pentino
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2)
H-C≡C-H
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
4 3
2 1
H3C─CH2─C≡CH
1-butino (but-1-ino), C4H6
6 5
4 3 2
1
H3C─CH2─CH2—C≡C─CH3
3-hexino (hex-3-ino) C6H10
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Exercício
1. Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química
acetileno.
(A) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
(B) A fórmula molecular do acetileno é C2H2.
(C) O nome oficial do acetileno é etino.
(D) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
(E ) Entre os átomos de carbono do acetileno, há uma tripla ligação.
Resp: (B) A fórmula molecular do acetileno é C2H2.
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
2. O hidrocarboneto que apresenta a fórmula abaixo
pertence à série dos:
H2C=CH–CH2–CH=CH2
a) alcanos b) alcenos c) alcinos
d) alcadienos e) alcatrienos
Resp: d) alcadienos
Química, 3º Ano
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos
Alguns alcadienos mais simples, também usados para a
preparação em exames como de fezes e de urina, são
conhecidos por nomes não sistemáticos, aceitos pela IUPAC.
Identifique esse hidrocarboneto:
a. CH2=CH-CH=CH2
b. CH2=C=CH–CH2–CH3
C. H3C-CH2-C≡C-CH3
Resp: a. CH2=CH-CH=CH2
Tabela de Imagens
n° do
slide
3
10
11
direito da imagem como está ao lado da
foto
link do site onde se consegiu a informação
Data do
Acesso
Ken T1381 / Creative Commons Attribution- http://commons.wikimedia.org/wiki/File:All_Seaso 29/08/2012
Share Alike 3.0 Unported.
n_tire_tread_and_code.JPG
Ben Mills / Ball-and-stick model of the
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetylene 29/08/2012
acetylene (ethyne) molecule, C2H2 / public -CRC-IR-3D-balls.png
domain.
U.S. Navy photo by Photographer's Mate
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:US_Navy 29/08/2012
3rd Class Lamon Bradford / public domain. _021220-N-0192B002_Hull_Technician_uses_a_blowtorch_to_trim_a
_steel_plate_aboard_PCU_Ronald_Reagan.jpg