Conceito Alcanos

ALCINOS
Podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica,
homogênea, insaturada com uma tripla ligação única entre átomos de carbono.
São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos
acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n – 2, e o primeiro membro é o
etino (C2H2)
Os alcinos possuem pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento
da cadeia carbônica (massa molecular), como acontece com os alcanos e
alcenos.
Essa classe de compostos não possui cor (incolor) e nem cheiro (inodoro).
Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos
como o álcool, o éter e outros.
Mas a preparação industrial está voltada especialmente para um
composto: o Acetileno, que também é chamado de etino.
Alcinos – O Alcino mais simples é o etino (também chamado acetileno).
Um exemplo de aplicação do acetileno é a produção do PVC (policloreto de
vinila), etanol e ácido acético.
Nomenclatura dos alcinos
•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)
•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos, devido à
presença da tripla ligação que traz instabilidade, eles são preparados em
laboratório porque não se encontram livres na natureza
Regra da IUPAC
1 carbonos – MET
2 carbonos – ET
3 carbonos– PROP
4 carbonos – BUT
5 carbonos – PENT
6 carbonos - HEX
7 carbonos - HEPT
8 carbonos - OCT
9 carbonos - NON
10 carbonos - DEC
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número
de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
•Nome
fórmula molecular
nº de carbonos nº de hidrogênios
• propino
C3H4
3
4
• but-1-ino
• Pent-1-ino
• Hex-1-ino
C4H6
C5H8
C6H10
4
5
6
6
8
10
ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
EXEMPLOS:
HC≡CH →
( etino)
HC≡C─CH3 →
(propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais
importante sua ramificação.
5 4
3
2
1
H3C – CH - CH2 – C – CH3
CH3
( 4 – metil – pent-1-ino)
Observe que a numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da
insaturação, e não da ramificação.
7
6
5
4 3
2
1
H3C — CH — CH — C ≡ C — CH — CH3: 6-etil-2,5-dimetil-hept-3-ino
|
|
|
CH2 CH3
CH3
|
CH3
O prefixo “di” não interfere na ordem alfabética das ramificações.
7
6
5
4
3
2
1
H3C — CH2 — CH — C ≡ C — CH — CH3:
|
|
CH2
CH3
|
CH3
5
4
3 2
1
H3C — CH — C ≡ C — CH3: 4-metil-pent-2-ino
|
CH3
5-etil-2-metil-hept-3-ino
Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um
hidrogênio.
Radical do etino
Radicais do propino
HH
H
H-C-C-C≡C-C-H
HH
H
H3C-CH2-C≡C-CH3
C5H8
Pent-2-ino
HC≡C-CH2-CH3
butino
Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3
Alcino falso
2- pentino
Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral
 Cadeia aberta: CnH2n - 2
 Cadeia fechada: CnH2n - 4
• Estrutura
HC
CH3
C
Propino
 Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura
 Sufixo – ino
 No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Os alcinos ou grupo dos acetilenos
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação
entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2
H−C≡C−H
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800° C.
EXERCÍCIOS
Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos:
a) C6H10
b) C5H8
c) C4H6
d) C2H2
e) C7H12
A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes
e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e
dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno
condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
(A) C18H8.
(B) C14H10.
(C) C18H12.
(D) C18H12.
(E) C18H14.