ALCINOS
Podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica,
homogênea, insaturada com uma tripla ligação única entre átomos de carbono.
São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos
acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n – 2, e o primeiro membro é o
etino (C2H2)
Os alcinos possuem pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento
da cadeia carbônica (massa molecular), como acontece com os alcanos e
alcenos.
Essa classe de compostos não possui cor (incolor) e nem cheiro (inodoro).
Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos
como o álcool, o éter e outros.
Mas a preparação industrial está voltada especialmente para um
composto: o Acetileno, que também é chamado de etino.
Alcinos – O Alcino mais simples é o etino (também chamado acetileno).
Um exemplo de aplicação do acetileno é a produção do PVC (policloreto de
vinila), etanol e ácido acético.
Nomenclatura dos alcinos
•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)
•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
Os alcinos são mais reativos que os alcenos e os alcanos, devido à
presença da tripla ligação que traz instabilidade, eles são preparados em
laboratório porque não se encontram livres na natureza
Regra da IUPAC
1 carbonos – MET
2 carbonos – ET
3 carbonos– PROP
4 carbonos – BUT
5 carbonos – PENT
6 carbonos - HEX
7 carbonos - HEPT
8 carbonos - OCT
9 carbonos - NON
10 carbonos - DEC
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número
de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
•Nome
fórmula molecular
nº de carbonos nº de hidrogênios
• propino
C3H4
3
4
• but-1-ino
• Pent-1-ino
• Hex-1-ino
C4H6
C5H8
C6H10
4
5
6
6
8
10
ETANO: C2H6
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
EXEMPLOS:
HC≡CH →
( etino)
HC≡C─CH3 →
(propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais
importante sua ramificação.
5 4
3
2
1
H3C – CH - CH2 – C – CH3
CH3
( 4 – metil – pent-1-ino)
Observe que a numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da
insaturação, e não da ramificação.
7
6
5
4 3
2
1
H3C — CH — CH — C ≡ C — CH — CH3: 6-etil-2,5-dimetil-hept-3-ino
|
|
|
CH2 CH3
CH3
|
CH3
O prefixo “di” não interfere na ordem alfabética das ramificações.
7
6
5
4
3
2
1
H3C — CH2 — CH — C ≡ C — CH — CH3:
|
|
CH2
CH3
|
CH3
5
4
3 2
1
H3C — CH — C ≡ C — CH3: 4-metil-pent-2-ino
|
CH3
5-etil-2-metil-hept-3-ino
Química
Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um
hidrogênio.
Radical do etino
Radicais do propino
HH
H
H-C-C-C≡C-C-H
HH
H
H3C-CH2-C≡C-CH3
C5H8
Pent-2-ino
HC≡C-CH2-CH3
butino
Alcino verdadeiro
H3C-C≡C-CH2-CH3
Alcino falso
2- pentino
Hidrocarbonetos insaturados – Alcinos
• Fórmula geral
Cadeia aberta: CnH2n - 2
Cadeia fechada: CnH2n - 4
• Estrutura
HC
CH3
C
Propino
Existe, pelo menos, uma ligação
covalente tripla.
• Nomenclatura
Sufixo – ino
No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser
antecedido pela palavra ciclo
Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino
Os alcinos ou grupo dos acetilenos
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação
entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2
H−C≡C−H
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule,
C2H2 / public domain.
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800° C.
EXERCÍCIOS
Forneça a nomenclatura correta para os seguintes alcinos:
a) C6H10
b) C5H8
c) C4H6
d) C2H2
e) C7H12
A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes
e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e
dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno
condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular
(A) C18H8.
(B) C14H10.
(C) C18H12.
(D) C18H12.
(E) C18H14.
