1.1- Estrutura e Nomenclatura (Alcanos)

SINOPSE DAS FUNÇÕES
ORGÂNICAS
ALCANOS- 2ª Aula
1
1- Os Alcanos

As principais fontes de alcanos são o
gás natural e o petróleo.
2
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)



Existe
um
grande
nº
de
hidrocarbonetos com fórmula CnH2n+2.
Estes compostos são chamados alcanos
ou parafinas;
Metano (CH4),é o mais simples deles.
3
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Hidrocarbonetos: São compostos cujas
moléculas contém apenas átomos de
carbono e hidrogênio.
4
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Metano (CH4) e Etano (C2H6), são
hidrocarbonetos.

Eles também pertencem a um subgrupo
de hidrocarbonetos conhecidos como
Alcanos.
5
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Pelo aumento de n, obteremos as
fórmulas de uma família de compostos
(“série homóloga”).
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Os quatro primeiros termos da série são:
H
H C H
H
Metano
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
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
Os quatro primeiros termos da série são:
H H
H C C H
H H
Etano
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Os quatro primeiros termos da série são:
H H H
H C C C H
H H H
Propano
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(Alcanos)

Os quatro primeiros termos da série são:
H H H H
H C C C C H
H H H H
Butano
10
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(Alcanos)


Os 04 compostos são todos gasosos à
temperatura ambiente.
Os homólogos (mesma função química)
de maior peso molecular (pentano,
heptano, octano...)- são líquidos.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Quadro 1: Os hidrocarbonetos normais
12
Quadro 1- Hidrocarbon. normais
Nº de Carbonos
Fórmula
Nome
1
CH4
Metano
2
C2H6
Etano
3
C3H8
Propano
4
C4H10
Butano
5
C5H12
Pentano
6
C6H14
Hexano
7
C7H16
Heptano
8
C8H18
Octano
9
C9H20
Nonano
10
C10H22
Decano
11
C11H24
Undecano
12
C12H26
Dodecano
20
C20H42
Eicosano
13
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(Alcanos)

As ligações em todos alcanos são
fundamentalmente as mesmas que em
metano.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)


Os átomos são ligados por pares de
elétrons orbitais híbridos sp³ dos átomos
de carbono;
E orbitais 1s dos átomos de hidrogênio.
15
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)


Cada carbono tem seus substituintes
(átomos ou grupos de átomos a ele
ligados);
Dispostos em um arranjo tetraédrico.
16
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Não há, em princípio, limites para o nº
de átomos de carbono que podem ser
ligados
em
uma
cadeia
de
hidrocarbonetos.
17
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)


Atualmente
conhecemos
hidrocarbonetos lineares de mais de
cem átomos de carbono;
Fenômeno conhecido como isomeria.
18
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Isômeros: 02 compostos diferentes,
com mesma fórmula molecular.

Exemplo: n- Butano (C4H10) e Isobutano
(C4H10).
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)
H H H H
H H H
H C C C C H
H C C C H
H H H H
n- Butano
H
H
H C H
Isobutano H
20
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(Alcanos)

Um composto tem seus átomos de
carbono colocados em uma cadeia
linear é sempre chamado normal (n-).
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Quando há uma
segundo carbono,
chamado iso.
substituição no
o composto é
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Nomenclatura sistemática foi adotada
pela
IUPAC
(Tradução:
União
Internacional de Química Pura e
Aplicada);

Nessa nomenclatura, a cadeia mais
longa que se pode encontrar na
molécula determina sua nomenclatura.
23
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

O hidrocarboneto linear de mesmo nº de
carbonos (composto principal), fornece a
base para a nomenclatura do composto.
24
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Os átomos dessa cadeia (cadeia
principal) são numerados em sequência
de um extremo ao outro;

De maneira tal que os substituintes na
cadeia recebam os menores nºs
possíveis.
25
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Quando
uma
porção
de
um
hidrocarboneto é considerada como
substituinte da cadeia principal;

É chamada um grupo alquila e o nome
geral do composto é alquil- alcano.
26
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Para obter- se o nome de um grupo
alquila substitui- se o sufixo – ano do
alcano por ila.

Assim, CH3CH3 é etano e CH3CH2- é
etila.
27
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Quadro 2: Grupos alquila comuns (R -) e
fragmentos relacionados.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Nome do composto segundo o sistema
IUPAC:
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
2- Metil- pentano
29
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

A cadeia linear mais longa contém cinco
átomos de carbono, logo o composto
será um alquil- pentano.
30
1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

O grupamento alquila é um grupamento
metila e deve- se numerar a cadeia
principal em sequência;

De modo a dar átomo de carbono ao
qual se liga grupamentos metila o menor
possível.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Numerar a cadeia em sequência da
esquerda para direita (grupamento
metila no carbono 2).

O nome do composto é: 2- metilpentano.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Deve ficar bem claro que a cadeia
principal, correspondendo ao composto
principal;

É a cadeia mais longa possível, mesmo
que na representação gráfica não esteja
numa linha reta.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
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
Regras
para
hidrocarbonetos:
nomenclatura
de

Regra 1: Ache a cadeia de carbonos
mais longa.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
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
Regra 2: Identifique os grupamentos
alquila ligados à cadeia principal.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Regra 3: Nomeie cada um destes
grupamentos e coloque- os em ordem
alfabética (sem levar em consideração
os prefixos designativos de quantidade
ou prefixo t-, s-, n-) diante do nome do
hidrocarboneto principal.
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1.1- Estrutura e Nomenclatura
(Alcanos)

Regra 4: Numere o composto principal
de tal maneira que os substituintes
recebam
os
menores
números
possíveis.
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