Slide 1

Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
As cores da
fenolftaleína
Carlos Corrêa
Departamento de Química (FCUP)
Centro de Investigação em Química (CIQ)
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
A fenolftaleína é um indicador de ácido-base
muito conhecido dos alunos.
A sua zona de viragem é a pH 8,3-10,0:
Totalmente incolor
Nitidamente carmim
8,3
10,0
pH
A pH superior a 8,3 já se nota um tom levemente rosa.
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
CLICAR
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
Explicação dos fenómenos:
HO
O
OH
O
+ 2 HO¯
BASE
C
C
O
C
O
INCOLOR
lmax = 275 nm
O
ÁCIDO
+ 2 H 2O
C
+ 2 H+
O
CARMIM
FENOLFTALEÍNA
lmax = 555 nm
Em meio alcalino são removidos protões dos
grupos hidroxilo e o anel central (lactona) abre.
Em meio ácido volta ao estado inicial.
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
Que sucederá em soluções de bases muito
concentradas?
CLICAR
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
Em meio fortemente alcalino, o carbono central da
fenolftaleína é atacado por iões hidróxido:
O
O
O
O
C
+ HO
O
C
O
INCOLOR
ROSA
lmax = 555 nm
C
OH
O
C
O
INCOLOR
lmax = 298 nm
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
A forma básica é plana e apresenta elevada
deslocalização electrónica; absorve no visível
(lmax = 555 nm), apresentando-se ROSA.
O
O
O
C
O
C
O
C
O
CARMIM
O
C
O
CARMIM
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E em soluções ácidas muito concentradas?
CLICAR
H2SO4 conc.
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
Em meio fortemente ácido, a fenolftaleína é protonada no
oxigénio da lactona, dando um carbocatião plano com
maior deslocalização electrónica (l max = 497 nm), de cor
alaranjada.
HO
HO
OH
OH
+ H2SO4
C
O
C
O
INCOLOR
lmax = 275 nm
C
OH
C
O
ALARANJADO
lmax = 497 nm
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína
Em resumo:
Fenolftaleína
Soluções diluidas:
Meio alcalino – Carmim
Meio ácido / neutro – Incolor
Soluções muito concentradas:
Meio alcalino – Incolor
Meio ácido – Laranja
Carlos Corrêa – As cores da fenolftaleína