Funções Orgânicas Prof: Renê Machado Funções Orgânicas O número enorme de compostos orgânicos conhecidos nos obriga a agrupa-los em classe ou famílias de compostos semelhantes, denominados FUNÇÕES ORGÂNICAS. FUNÇÃO ORGÂNICA é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes. No estudo das funções orgânicas, é fundamental o aprendizado, através de grupos funcionais. Cada função orgânica é identificada e caracterizada por meio de um grupamento funcional. GRUPAMENTO ( GRUPO ) FUNCIONAL é o átomo ou grupo de átomos responsável pelas propriedades químicas pertencentes a uma determinada função. Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia normal O sistema de nomenclatura usado atualmente foi proposto pela I.U.P.A.C. (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) que significa União Internacional de Química Pura e Aplicada. Na química orgânica é comum encontrar uma outra nomenclatura além da oficial. Assim, um composto orgânico tem muitas vezes um nome oficial e um nome usual ( vulgar). O nome oficial de um composto é formado por três partes principais: prefixo. infixo terminação Indica o número de carbonos Indica o tipo de ligação entre os carbonos Indica a função a que pertence o composto a) prefixo 1 2 Met Et 3 4 5 Prop But Pent 6 7 8 Hex Hept Oct 9 10 Non dec b) infixo apenas ligações simples – an – uma ligação dupla – en – uma ligação tripla – in – duas ligações duplas – adien – c) terminação Hidrocarbonetos -o Álcool - ol Aldeídos - al Cetonas - ona Ácidos carboxílico - óico Hidrocarbonetos ► São compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura apenas átomos de carbono e hidrogênios. Os hidrocarbonetos se dividem em: Alifáticos (acíclicos) Alicíclicos Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos (ciclo alcanos) Ciclenos (ciclo alcenos) Aromáticos a) Alcanos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e saturados (somente ligações simples ). Todo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n+2 Exemplo: Determine a fórmula molecular do alcano que apresenta: a) 10 átomos de carbono Resolução: CnH2n + 2 - Se n= 10 , Então 2n + 2 = [(2 x10) + 2 ]= 22 C10H22 b) 30 átomos de hidrogênio Resolução: CnH2n + 2 - Se 2n + 2 = 30 , Então 2n =30 –2 ; n =28/2 ; n= 14 C14H30 ► Massa molecular igual a 100 u. c) massa molecular igual a 100 u. Dado: C = 12 u. e H = 1 u. Resolução: CnH2n + 2 12n + 2n + 2 = 100 14n = 100 – 2 14 n = 98 n = 98/ 14 n= 7 C7H16 Exemplos CH4 Nomenclatura: Prefixo: met Infixo : an Terminação: o Nome: metano CH3 – CH2 – CH3 (C3H8) Nomenclatura: Prefixo: prop Infixo : an Terminação: o Nome: propano Generalizando: CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano b) alcenos ou alquenos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com uma ligação dupla. Todo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n Exemplos CH2 = CH2 (C2H4) CH2 = CH – CH3 (C3H6) Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: et Infixo : en Terminação: o Prefixo: prop Infixo : en Terminação: o Nome: eteno (etileno) Nome: propeno CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: but Infixo : en Terminação: o Prefixo: but Infixo : en Terminação: o Nome: 1 – buteno ou But-1-eno Nome: 2 – buteno ou But-2-eno ►Obs.: Em alcenos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação dupla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação dupla. c) alcinos ou alquinos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com uma ligação tripla. Todo alcino tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2 Exemplos CH CH (C2H2) CH3 – C C – CH2 – CH3 Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: et Infixo : in Terminação: o Prefixo: pent Infixo : in Terminação: o Nome: etino (acetileno) Nome: 2 – pentino ou pent-2-ino ►Obs.: Em alcinos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação tripla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação tripla. d) alcadienos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com duplas ligações duplas. Todo alcadieno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2 Exemplos CH2 = C = CH2 (C3H4) CH2 = C = CH – CH3 Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: prop Infixo : adien Terminação: o Prefixo: but Infixo : adien Terminação: o Nome: propadieno Nome: 1,2 – butadieno ou But-1,2-dieno (C4H8) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 CH2 = CH - CH = CH - CH = CH Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: hex Infixo : adien Terminação: o Prefixo: hex Infixo : atrien Terminação: o Nome: 1,4 – hexadieno ou hex - 1,4 – dieno Nome: 1,3,5 – hexatrieno ou Hex- 1,3,5 – trieno 2 ►Obs.: Em alcadienos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização das ligações duplas na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima de uma das ligações duplas, usando os menores números entre os carbonos das ligações duplas. e) ciclo alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e saturados ( somente ligações simples ). Todo ciclo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n Exemplos CH 2 ou CH 2 CH 2 Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: ciclo prop Infixo : an Terminação: o Prefixo: ciclo hex Infixo : an Terminação: o Nome: ciclo hexano Nome: ciclo propano f) ciclo alcenos ou ciclenos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e insaturados com uma ligação dupla. Todo ciclo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2 Exemplos CH 2 ou CH CH Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: ciclo prop Infixo : en Terminação: o Prefixo: ciclo pent Infixo : en Terminação: o Nome: ciclo propeno Nome: ciclo penteno g) hidrocarbonetos aromáticos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada) que apresentam pelo menos um anel aromático ou núcleo benzênico ( ciclo formados por seis átomos de carbono, insaturados com três ligações duplas intercaladas com ligações simples ) . C C C ou C C C Benzeno ou Os principais hidrocarbonetos aromáticos são: benzeno naftaleno difenilo antraceno fenantreno