Química – Parte II Química Orgânica

Química – Parte II
Química Orgânica
Exercício
Analise as afirmativas seguintes que dizem respeito a alguns
compostos orgânicos e suas funções.
I – O etanoato de etila é um éter.
II – O propanal é uma cetona.
III – O 1-hidróxi-2-metil-benzeno é um fenol.
IV – O 3-metil-1-ciclo-hexanol é um álcool.
V – O benzoato de metila é um éster.
Quais estão corretas?
1
Exercício
I – O etanoato de etila é um éter.
Relembrando:
Éter:
R – O – R’
Nomenclatura: nome do radical de cadeia mais curta – oxi –
nome do radical de cadeia mais comprida.
Falsa.
1
Exercício
II – O propanal é uma cetona.
Relembrando:
Cetona:
Nomenclatura: Nome do radical correspondente ao número de
carbonos + ona.
Falsa.
1
Exercício
III – O 1-hidróxi-2-metil-benzeno é um fenol.
Relembrando:
Fenol:
1
Exercício
III – O 1-hidróxi-2-metil-benzeno é um fenol.
Relembrando:
Fenol:
Nomenclatura: Nome do radical + fenol
Hidróxi + nome do radical + benzeno
Verdadeira.
1
Exercício
IV – O 3-metil-1-ciclo-hexanol é um álcool.
Relembrando:
Álcool: – OH
Nomenclatura: nome do radical + ol.
Verdadeira.
1
Exercício
V – O benzoato de metila é um éster.
Relembrando:
Éster:
Derivado da reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
Nomenclatura: Nome do ânion derivado do ácido – ICO + ATO +
nome do radical do álcool.
Verdadeira.
1
Exercício
A reação que não caracteriza uma reação de adição é:
(A)Butadieno 1,3 + cloro
(B)Butano + cloro
(C)Ciclobutadieno + cloreto de hidrogênio
(D)Eteno + brometo de hidrogênio
(E)Metil propeno + água
2
Exercício
A reação que não caracteriza uma reação de adição é:
(A)Butadieno 1,3 + cloro
(B)Butano + cloro
(C)Ciclobutadieno + cloreto de hidrogênio
(D)Eteno + brometo de hidrogênio
(E)Metil propeno + água
Reações de adição ocorrem somente em hidrocarbonetos
insaturados, ou seja, em alcenos e alcinos. Nessa reação a
ligação π é quebrada.
Somente a B não é uma reação de adição.
2
Exercício
3
Exercício
Esta é uma reação de desidratação de álcool, ou seja, de eliminação
de uma molécula de água do álcool.
Regra: para se obter um alceno, a reação que ocorre é a desidratação
intramolecular. Nesse caso, para se obter o propeno, é necessário um
um álcool com 3 carbonos, logo o propanol.
3
Exercício
4
Exercício
Falso.
Fenóis reagem com reagente eletrofílicos em reações de substituição.
Falso. Fenóis possuem um grupamento –OH, que é um direcionador
orto-para.
Verdadeiro. Reage com Haletos, para formar éter e libera o ácido
correspondente.
4
Exercício
A reação de ozônio com alcenos pode ser empregada para a
identificação estrutural desta classe de hidrocarboneto
PORQUE
A reação de ozonólise de alcenos, seguida de tratamento com Zn e
H2O ou ácido acético leva à quebra da ligação dupla e à formação de
compostos carbonilados.
As duas afirmações são verdadeiras?
A segunda justifica a primeira?
5
Exercício
A reação de ozônio com alcenos pode ser empregada para a
identificação estrutural desta classe de hidrocarboneto
PORQUE
A reação de ozonólise de alcenos, seguida de tratamento com Zn e
H2O ou ácido acético leva à quebra da ligação dupla e à formação de
compostos carbonilados.
As duas afirmações são verdadeiras?
A segunda justifica a primeira?
As duas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira.
Reações de ozonólise levam a quebra da ligação dupla e, dependendo
da localização do carbono que possui essa ligação, forma um
composto carbonilado diferente.
Carbono primário ou secundário  aldeído
5
Carbono terciário  cetona
Exercício
Ácidos graxos são compostos que contém o grupo:
(A)-OH
(B)-COOH
(C)-NH2
(D)-Br
(E)-O-
6
Exercício
Ácidos graxos são compostos que contém o grupo:
(A)-OH
(B)-COOH
(C)-NH2
(D)-Br
(E)-O-
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, portanto possuem o grupo:
-COOH.
6
Exercício
Petróleo ou derivados são classificados como parafínicos, olefínicos,
naftênicos ou aromáticos. Os três primeiros, contêm, respectivamente,
grandes teores de:
(A)ciclo alcanos, alcanos e alcenos;
(B)alcanos, ciclo alcanos e alcenos;
(C)alcanos, alcenos e ciclo alcanos;
(D)alcenos, alcanos e ciclo alcanos;
(E)alcenos, ciclo alcanos e alcanos;
7
Exercício
Petróleo ou derivados são classificados como parafínicos, olefínicos,
naftênicos ou aromáticos. Os três primeiros, contêm, respectivamente,
grandes teores de:
(A)ciclo alcanos, alcanos e alcenos;
(B)alcanos, ciclo alcanos e alcenos;
(C)alcanos, alcenos e ciclo alcanos;
(D)alcenos, alcanos e ciclo alcanos;
(E)alcenos, ciclo alcanos e alcanos;
Compostos parafínicos, ou parafinas são majoritariamente hidrocarbonetos saturados.
Compostos olefínicos são compostos de cadeia aberta, com pelo
menos uma dupla ligação
Compostos naftênicos são majoritariamente hidrocarbonetos
saturados de cadeia fechada
7
Exercício
Os compostos básicos presentes em óleos vegetais e sebo animal,
usados como insumos na produção de biodiesel, são:
(A)éteres;
(B)ésteres;
(C)aminas;
(D)cetonas;
(E)ácidos graxos.
8
Exercício
Os compostos básicos presentes em óleos vegetais e sebo animal,
usados como insumos na produção de biodiesel, são:
(A)éteres;
(B)ésteres;
(C)aminas;
(D)cetonas;
(E)ácidos graxos.
Biodiesel é produzido a partir da esterificação de ácidos graxos.
8
Exercício
A vanila é um aromatizante artificial, usado na fabricação de sorvetes
e doces. Sua fórmula estrutural é:
9
Exercício
Qual, dentre as reações de Friedel-Craft, esquematizadas abaixo,
apresenta o melhor rendimento na alquilação do anel aromático?
10
Exercício
Qual, dentre as reações de Friedel-Craft, esquematizadas abaixo,
apresenta o melhor rendimento na alquilação do anel aromático?
Condição para ocorrência
da reação: formação de um
carbocátion estável.
Das opções acima, não há
reações de F-C para as letras
(D) e (E), porque o grupo funcional ligado ao anel aromático
o deixa deficiente de elétrons.
10
Exercício
Qual, dentre as reações de Friedel-Craft, esquematizadas abaixo,
apresenta o melhor rendimento na alquilação do anel aromático?
As letras (A) e (B) também
não são uma opção, pois o
clorobenzeno e haletos vinílicos também não formam um
carbocátion estável.
A resposta correta, então, é a
letra (C).
10
Exercício
11
Exercício
A primeira reação é a hidratação de um alceno. Nessa reação, água é adicionada à molécula de propeno, seguindo a regra de Markovnikov (H+ é
adicionado ao carbono mais hidrogenado). Nesse caso, forma-se, então,
isopropanol.
11
Exercício
A primeira reação é a hidratação de um alceno. Nessa reação, água é adicionada à molécula de propeno, seguindo a regra de Markovinikov (H+ é
adicionado ao carbono mais hidrogenado). Nesse caso, forma-se, então,
isopropanol. A segunda reação envolve a oxidação do isopropanol, que
gera a propanona.
Letra C.
11
Exercício
12
Exercício
Reações com água de bromo ocorrem somente quando o reagente
possui insaturações na cadeira, pois essa é uma reação de substituição
eletrofílica. Logo, por eliminação a resposta correta fica entre as letras
(D) e (E).
12
Exercício
A questão se torna, agora uma questão de nomenclatura.
12
Exercício
A questão se torna, agora uma questão de nomenclatura.
A resposta é a letra D.
12
Exercício
12
Exercício
A primeira reação é uma reação de adição de bromo em um alceno. Essa
reação segue a regra de Markovnikov, formando 2-bromo-metil-pentano.
Logo, as letras (A), (B) e (E) estão eliminadas.
12
Exercício
A segunda reação envolve uma reação de eliminação do bromo com álcool.
Essa reação forma um alceno com ligação dupla no carbono em que o
bromo estava ligado.
12
Exercício
Essa reação favorece à formação de alcenos mais substituído. Logo:
3-metil-pent-2-eno.
Letra (D).
12
Exercício
Na reação de oxidação do metanol, formaldeído é formado. Quais são os
produtos X, Y, da reação? Porque a reação não para com a formação de
formaldeído?
metanol 
→ formaldeído → X + Y
K 2Cr2O7
H 2 SO4
13
Exercício
Na reação de oxidação do metanol, formaldeído é formado. Quais são os
produtos Z, X e Y, da reação? Porque a reação não para com a formação
do composto Z?
metanol 
→ formaldeído
K 2Cr2O7
H 2 SO4

→Z → X +Y
K 2Cr2O7
H 2 SO4
Os produtos Z, X e Y são ácido fórmico, CO2 e água, respectivamente.
A reação não para, pois o ácido fórmico porque o dicromato de potássio
tem um poder de oxidação tão forte que ataca duas vezes a molécula de
formaldeído. Da primeira, forma ácido fórmico, da segunda ataca o único
hidrogênio livre. Como essa forma não é estável, a molécula se decompõe
em CO2 e água.
13
Exercício
Na reação de oxidação do metanol, formaldeído é formado. Quais são os
produtos Z, X e Y, da reação? Porque a reação não para com a formação
do composto Z?
metanol 
→ formaldeído
K 2Cr2O7
H 2 SO4

→Z → X +Y
K 2Cr2O7
H 2 SO4
Os produtos Z, X e Y são ácido fórmico, CO2 e água, respectivamente.
A reação não para, pois o ácido fórmico porque o dicromato de potássio
tem um poder de oxidação tão forte que ataca duas vezes a molécula de
formaldeído. Da primeira, forma ácido fórmico, da segunda ataca o único
hidrogênio livre. Como essa forma não é estável, a molécula se decompõe
em CO2 e água.
13
Exercício
A reação do nitrobenzeno mostrada abaixo forma qual produto?
14
Exercício
A reação do nitrobenzeno mostrada abaixo forma qual produto?
O grupo NO2 é um grupo desativador do anel aromático, dessa
forma sempre direcionará um novo grupo funcional para a posição
meta do anel. Logo o composto que se forma é o m-hidróxi-nitrobenzeno.
14
Exercício
Um óleo cru foi analisado e apresenta densidade a 15,6 ºC de 0,85.
Trata-se de um petróleo:
15
Exercício
Um óleo cru foi analisado e apresenta densidade a 15,6 ºC de 0,85.
Trata-se de um petróleo:
141,5
º API =
− 131,5
ρ
141,5
º API =
− 131,5 = 34,97
0,85
15
Exercício
Um óleo cru foi analisado e apresenta densidade a 15,6 ºC de 0,85.
Trata-se de um petróleo:
141,5
º API =
− 131,5
ρ
141,5
º API =
− 131,5 = 34,97
0,85
Letra D
15
Exercício
Observe as seguintes conformações possíveis para o anel de cicloexano:
A ordem crescente de energia relativa é:
16
Exercício
Observe as seguintes conformações possíveis para o anel de cicloexano:
A ordem crescente de energia relativa é:
Letra A.
16
Exercício
17
Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
17
Exercício
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Exercício
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Exercício
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