EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 01. (UFV-MG) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada a seguir, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popularmente conhecida como balsa, devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. HO O H3CO O O O O HO OH OCH3 OCH3 OCH3 OH Carolignana A Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. C) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. D) amina, éter, éster, alqueno, álcool. E) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. 02. (FUVEST-SP) As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 05. Elas são, respectivamente, (UFV-MG–2010) Acetato de isoamila e 2-metilbutanoato de etila, cujas fórmulas estão representadas a seguir, A) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. são substâncias produzidas durante o processo de B) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. amadurecimento das maçãs, mascarando o aroma C) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. característico do fruto verde. O D) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. O E) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. acetato de isoamila (UFU-MG) O cheiro característico de damasco deve-se principalmente ao butanoato de pentila. Esse composto O pode ser sintetizado em laboratório, por meio da O reação entre um ácido e um álcool. A esse respeito, 2-metilbutanoato de etila ESCREVA Sobre as substâncias anteriores, assinale a afirmativa A) a função química a que pertence o butanoato de pentila. INCORRETA. B) a fórmula estrutural plana do butanoato de pentila. A) A hidrólise de ésteres promovida por bases é C) as fórmulas estruturais e INDIQUE a nomenclatura, conhecida como reação de saponificação. segundo a IUPAC, do ácido e do álcool, que devem ser B) A reação de esterificação existe em equilíbrio com a usados como matéria-prima na síntese do butanoato hidrólise de ésteres. de pentila. C) O ácido etanoico (ácido acético) é obtido como um dos 04. produtos da hidrólise ácida do acetato de isoamila. (UFOP-MG–2009) Considere os compostos I e II, cujas D) A hidrólise ácida do 2-metilbutanoato de etila produz estruturas são mostradas a seguir: etanol e um sal de ácido graxo. O CH2 C C OCH3 CH3 EXERCÍCIOS PROPOSTOS 01. I (UFMG / Adaptado) Quando o acetoacetato de etila – Composto I – é dissolvido em hexano, estabelece-se o equilíbrio representado nesta equação: O CH2 CH C OCH2CH3 O H3C C CH2 C OC2H5 O II composto I Em relação a esses compostos é INCORRETO afirmar: A) São isômeros e pertencem à mesma família de compostos orgânicos. B) Derivam do mesmo ácido carboxílico. C) Sofrem hidrólise, formando ácido carboxílico e álcool. D) Apresentam três átomos de carbono hibridizados sp2. O H3C C CH C OH OC2H5 composto II IDENTIFIQUE as funções orgânicas presentes na estrutura do composto I. QUÍMICA 03. 02. (UFLA-MG–2006) Um grande número de compostos A) Tanto X como Y correspondem ao mesmo composto II. orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando B) Compostos V e II. diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais C) Compostos IV e V. oxigenados estão representados a seguir: D) Compostos III e I. E) Compostos I e II. O C C OH H 04. II I (FUVEST-SP) Entre as estruturas a seguir, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. O O C C O OH III C IV Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente. A) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico A B C D B) Álcool, aldeído, cetona, éter C) Cetona, álcool, éter, aldeído D) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter E) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster 03. (PUCPR–2011) Ao realizar análise química de duas substâncias, um aluno deparou-se com a seguinte situação: a substância X mostrava-se reativa com hidrogênio carbono álcool etílico (C2H5OH) em meio ácido, gerando um composto com odor característico de abacaxi, enquanto a Essas estruturas são substância Y respondeu positivamente tanto para o teste A) A e B. de cetonas como para o de álcoois. B) B e C. Tendo que ambas as substâncias analisadas apresentam C) B e D. fórmula C4H8O2, quais, entre as estruturas a seguir, correspondem aos compostos X e Y, respectivamente? E) A e D. O O O O O OH II I D) A e C. III 05. (ITA-SP) Considere as seguintes substâncias: I.H3C—CH2—CHO II. H3C—CH2—CO—CH3 O O OH O IV V III.H3C—CH2—O—CH3 IV. H3C—CH2—CO—O—CH3 oxigênio e as seguintes funções químicas: 09. (UNIFESP–2006) Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos A. Ácido carboxílico naturais e seus derivados são muito empregados B. Álcool na fabricação de medicamentos pelas indústrias C.Aldeído farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em D.Cetona algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. E.Éster O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, F. Éter que compõe o conhecido medicamento de nome comercial A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na com as funções químicas é casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba. O A) ID; IIC; IIIE; IVF. O B) IC; IID; IIIE; IVA. O OH C) IC; IID; IIIF; IVE. D) ID; IIC; IIIF; IVE. Na hidrólise da aspirina, é formada uma substância que E) IA; IIC; IIIE; IVD. está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular (AMAN-RJ) O composto etanoato de vinila está CORRETAMENTE representado em A) C7H2O3. A) CH3COOCH=CH2. B) C7H4O2. B) CH3COOCH2CH=CH2. C) C7H6O3. C) CH3COOC6H5. D) C8H8O5. D) CH3COOC4H11. E) C9H8O4. QUÍMICA 06. E) CH3COOC3H7. 10. 07. (UFVJM-MG–2008) O biodiesel é um combustível (UFRGS–2006) Assinale a alternativa que apresenta a renovável (biocombustível) e biodegradável, obtido, associação CORRETA entre a fórmula molecular, o nome comumente, a partir da reação de transesterificação entre e uma aplicação do respectivo composto orgânico. um triacilglicerol, de origem animal ou vegetal, e um A) CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma artificial de fruta B) CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésico álcool, na presença de um catalisador ácido ou básico. Óleos vegetais de residências e de estabelecimentos comerciais, como bares e restaurantes, têm sido utilizados como uma fonte viável de triacilglicerol, que C) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalte é quimicamente constituído, principalmente, de ácidos D) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre graxos insaturados: o linoleico (2 insaturações) e o oleico E) CH3CH2CH2CH2CH3 – pentano – preparação de sabão (1 insaturação). O 08. (Mackenzie-SP–2010) Usado como solvente de vernizes, H2 C O C O (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3 HC O C O (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3 H2 C O C (CH2)6(CH CHCH2)(CH2)7CH3 o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C—CH2—OH) e ácido etanoico (H3C—COOH). A fórmula molecular desse solvente é A) C4H8O2. D) C4H10O3. B) C2H6O3. E) C2H6O. C) C2H4O2. Com base nessas informações, faça o que se pede: INDIQUE os produtos da reação química de formação de biodiesel a partir do triacilglicerol com o metanol, em meio básico. SEÇÃO ENEM 01. GABARITO (Enem–2009) Metade do volume de óleo de cozinha consumido anualmente no Brasil, cerca de dois bilhões de litros, é jogada incorretamente em ralos, pias e Fixação 01. E bueiros. Estima-se que cada litro de óleo descartado 02. B polua milhares de litros de água. O óleo no esgoto tende 03.A)Éster a criar uma barreira que impede a passagem da água, O B) causa entupimentos e, consequentemente, enchentes. CH3CH2CH2 C CH3CH2CH2 C O Além disso, ao contaminar os mananciais, resulta na O C) mortandade de peixes. A reciclagem do óleo de cozinha, além de necessária, tem mercado na produção de biodiesel. Há uma demanda atual de 1,2 bilhões de litros (CH2)4CH3 ácido butanoico OH CH3CH2CH2CH2CH2OH pentan-1-ol de biodiesel no Brasil. Se houver planejamento na coleta, transporte e produção, estima-se que se possa pagar até 04. B R$ 1,00 por litro de óleo a ser reciclado. 05. D Programa mostra caminho para uso do óleo de fritura na produção de biodiesel. Disponível em: <http://www.nutrinews.com.br>. Acesso em: 14 fev. 2009 (Adaptação). De acordo com o texto, o destino inadequado do óleo Propostos 01. Éster e cetona 02. E 03. B de cozinha traz diversos problemas. Com o objetivo de 04. D contribuir para resolver esses problemas, deve-se 05. C A) utilizar o óleo para a produção de biocombustíveis, como etanol. B) coletar o óleo devidamente e transportá-lo às empresas de produção de biodiesel. C) limpar periodicamente os esgotos das cidades para evitar entupimentos e enchentes. D) utilizar o óleo como alimento para os peixes, uma vez que preserva seu valor nutritivo após o descarte. E) descartar o óleo diretamente em ralos, pias e bueiros, sem tratamento prévio com agentes dispersantes. 06. A 07. B 08. A 09. C 10. O H2C OH HC OH H2C OH H3C e C (CH2)6(CH CHCH2)2(CH2)4CH3 (CH2 )6(CH CHCH2)(CH2)7CH3 O H3C Seção Enem 01. B O O C