Bioquímica

1
IV – Bioquímica de biomoléculas
1 – Carboidratos ou Glicídeos
- São as biomoléculas mais abundantes
- São uma classe de moléculas orgânicas que possuem em sua estrutura carbono (C), hidrogênio (H)
e oxigênio (O). Possuem dois grupos funcionais: álcool (poliálcool) e aldeído ou cetona
- Funções dos carboidratos:






Fonte de energia (ATP)
Reserva de energia e matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas
Estrutural (celulose e quitina)
Reconhecimento e coesão celular
Defesa (glicoproteínas)
Faz parte da estrutura dos ácidos nucléicos (DNA e RNA)
- São os componentes mais abundantes nas plantas. Eles são produzidos pelas plantas verdes usando
a energia do sol, num processo denominado Fotossíntese (armazenamento de energia).
Energia
CO2 + H2O
Glicose + O2
- A energia é armazenada em suas ligações químicas e liberadas na digestão
- Classificação dos carboidratos
Feita de acordo com o tamanho da molécula
 Monossacarídeos – uma única unidade
Ex. glicose, frutose, galactose, manose
 Oligossacarídeos – polímero formado por poucas unidades. Mais comum serem duas
(dissacarídeos)
Ex. sacarose, maltose, lactose, treolose
 Polissacarídeos – polímero formado por mais de 20 unidades
Ex. celulose, amido, glicogênio, quitina
2
A – Monossacarídeos
- São aldeídos ou cetonas com um ou mais grupos hidroxila na molécula
- Recebem o sufixo OSE, portanto, são aldoses ou cetoses
- A maior parte tem o sabor doce
- São solúveis em água
- Possuem o grupo carbonila (C = O), e dependendo da sua localização faz com que sejam um
aldeído ou uma cetona
- Recebem nomes de acordo com a quantidade de carbonos que possui
O
TABELA
Número de
carbonos
3
4
5
6
7
1CH2OH
Prefixo
TRI
TETR
PENT
HEX
HEPT
O
H 3C OH
HO 4C H
HO 5C H
6CH2 OH
2C
1C
H
HO
H
H
Frutose
CETOHEXOSE
H
C
OH
2
H
3C
C
OH
4
C OH
5
6CH2 OH
Glicose
ALDOHEXOSE
- Os mais comuns na natureza são a glicose e a frutose
- Possuem centros assimétricos e formas isoméricas diferentes
Presença de um ou mais átomos de carbono assimétrico (quiral) determina a possibilidade de
formas isoméricas opticamente ativas.
São designados isômeros D (dextrógiro) e isômero L (levógiro)
3
- São representados graficamente de forma aberta, chamada de Estrutura de Fischer
4
- Possuem estruturas cíclicas
Em solução aquosa a maioria dos carboidratos com mais de 5 carbonos se apresentam de
forma cíclica, e não linear
OH
OH
O
O
OH
fórmula de
Haworth
OH
OH
OH
glicose
OH
OH
OH
O
OH
glicose
OH
glicose
OH
HO
HO
OH
fórmula
conformacional
OH
O
HO
HO
OH
glicose
OH
5
- As hexoses podem originar moléculas derivadas
Por substituição de uma hidroxila por outros grupos ou por oxidação de uma carbono a ácido
carboxílico
 Troca de uma hidroxila por grupo amino da glicose, galactose e manose
Origina glucosamina, galactosamina, manosamina
 Oxidação do carbono 6 da glicose, galactose e manose
Origina Ácido glucurônico, galacturônico e manurônico
6
- São agentes redutores
O carbono da carbonila é oxidado a carboxila pelos íons férrico (Fe++) e cúprico (Cu++)
Portanto, reduzem os íons e são chamados de agentes redutores
B – Dissacarídeos
- Formados por dois monossacarídeos unidos covalentemente entre si por uma ligação O-glicosídica
(entre a hidroxila de uma molécula e o carbono da outra)
7
Ex. Maltose (glicose + glicose)
Lactose (galactose + glicose)
Sacarose (glicose + frutose)
- Os dissacarídeos podem ser redutores ou não redutores
Redutores: maltose, lactose
Não redutores: sacarose, trealose
C – Polissacarídeos
- Também chamados de glicanos
- Podem ser de dois tipos:
 Homopolissacarídeos – formados por um único tipo de monossacarídeo
Ex. amido, glicogênio, celulose, quitina
 Heteropolissacarídeos – formado por dois ou mais tipos de monossacarídeos
Ex. peptideoglicanos, glicosaminoglicamos
8
a) Amido
- Polissacarídeo de reserva dos vegetais
- Dois tipos de polímeros de glicose
 Amilose – cadeira não ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4
 Amilopectina – cadeia ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4 e com
ligações alfa-1,6 nos pontos de ramificação
9
b) Glicogênio
- Polissacarídeo de reserva dos animais
- É ramificado, da mesma forma que a amilopectina (mais ramificações)
- Abundante no fígado e no músculo esquelético
c) Celulose
- Presente na parede celular dos vegetais
- Não é ramificada
- Formada por D-glicose conectadas por ligações beta-1,4
d) Quitina
- Presente no exoesqueleto dos artrópodes
- Formado por unidades de N-acetil-glucosamina conectadas por ligações beta
e) Peptideoglicanos
- Presente na parede celular de bactérias
- Formado por unidades alternantes de N-acetil-glucosamina e de ácido N-acetil-murâmico
conectados por ligações beta.
- Na parede celular os polímeros estão conectados por pequenos peptídeos
f) Glicosaminoglicanos
- São componentes da matriz extracelular dos tecidos animais
- Mantém as células unidades e permite a difusão de substâncias entre as células
- Formados por unidades repetitivas de dissacarídeos:
N-acetil-glucosamina ou N-acetil-galactosamina + ácidos D-glucurônico ou ácido L-idurônico
10
- Exemplos:
 Ácido hialurônico – formação do líquido sinovial, humor vítreo, componente da MEC
 Condroitina sulfato – resistência das cartilagens tendões e artérias
 Dermatana sulfato – flexibilidade da pele, vasos sanguíneos e válvulas cardíacas
 Queratina sulfato – presente nos anexos da pele
 Heparina – anticoagulante
D – Glicoconjugados
- Os carboidratos são ligados covalentemente a uma proteína ou lipídeo, formando proteoglicanas,
glicoproteínas e glicolipídeos
- Possuem diferentes funções:
 Sinalização e reconhecimento celular
 Adesão e migração celular
 Resposta imune e cicatrização
a) Proteoglicanos
- Macromoléculas da superfície celular e do meio extracelular
- São cadeias de glicosaminoglicanos unidos por proteínas
- Confere rigidez e elasticidades aos tecidos conjuntivos
b) Glicoproteínas
- Possui um ou vários oligossacarídeos ligados a uma proteína
- Presentes na membrana e no meio extracelular
- Possui sítios específicos de ligação a outras proteínas
- São proteínas estruturais (colágeno), lubrificantes (mucina glicoproteína que existe em
glândulas salivares e mucosas do tecido conjuntivo e secreções da mucosa) e moléculas
transportadoras de vitaminas, lipídeos e minerais.
c) Glicolipídeos
- São lipídeos da membrana que possui oligossacarídeos ligados em sua cabeça polar
- Possuem sítios específicos de ligação a outras proteínas