Isomeria de cadeia.

Prof. Edson Cruz
ISOMERIA
Carbonos
H
H
H
C
C
H
H
Hidrogênios
O
C2H6O
H
H
Oxigênios
H
C
H
O
H
C2H6O
C
H
H
Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS.
ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma
fórmula molecular.
A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA.
ISOMERIA PODE SER
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
• Isomeria de cadeia.
• Geométrica.
• Isomeria de posição.
• Espacial.
• Isomeria de compensação.
• Isomeria de função.
• Isomeria de tautomeria.
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem
cadeias carbônicas diferentes.
H3C
CH
CH3
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes.
H2C
CH2
H2C
CH2
H3C
CH
CH
CH3
Na isomeria de cadeia ou de núcleo, os isômeros pertencem à mesma função,
mas apresentam diferentes tipos de cadeia.
Exemplos:
propeno
hidrocarboneto alifático
ciclopropano
hidrocarboneto cíclico
butano
hidrocarboneto normal
metilpropanoo
hidrocarboneto ramificado
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na
posição de um substituinte ou insaturação.
H2C
CH
CH2
CH3
H3C
CH
CH
CH3
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação.
H3C
CH
OH
CH2
CH3
H2C
OH
Ambos são álcoois e diferem na posição da oxidrila.
CH2
CH2
CH3
Na isomeria de posição, os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo
tipo de cadeia, mas apresentam diferença ou na posição de um grupo funcional,
ou de uma ramificação ou de uma insaturação.
Exemplos:
1 - propanol
2 - propanol
1 - butino
2 - butino
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na
posição de um substituinte ou insaturação.
H3C
CH2
H3C
O
O
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio).
H3C
CH2
C
O
O
CH3
H3C
C
O
O
CH2
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio);
CH3
Na isomeria de compensação ou metameria (do grego meta = “mudança” + meros=
“partes”), os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia,
mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser
considerada um caso particular da isomeria de posição.
Exemplos:
etoxietano (éter comum)
metoxipropano
etanoato de metila
metanoato de etila
metilpropilamina
dietilamina
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes.
éter
H3C
CH2
O
álcool
CH2
CH3
H3C
CH
CH2
OH
ácido carboxílico
H3C
CH2
C
O
OH
éster
H3C
C
O
O
CH3
CH3
Na isomeria de função os isômeros pertencem a funções diferentes.
Exemplos:
propanal
ácido butanóico
ácido butírico
propanona
etanoato de etila
acetato de etila
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico
ceto - enol
O
OH
H2C
C
CH3
H3C
enol
C
CH3
cetona
aldo - enol
OH
H3C
CH
enol
CH
H3C
CH2
aldeído
C
O
H
Na
ou
, que é um caso particular de isomeria de
função, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico na solução.
etanal
aldeido acético
etenol
1. Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) Ácido acético.
b) Éter dietílico.
c) Propanol.
d) Etanol.
e) Etano.
Fórmula molecular do éter
C2H6O
ácido
éter
propanol
etanol
dietílico
acético
O
H3C
CO– –CH2
H3C
H3C
–H3C
CH2
– CH2
––CH2
–CH2
OH
– –OH
CH3
OH
Fórmula molecular
C2H4O2
C4H10O
C3H8O
C2H6O
2. Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto
isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
2, 2, 4 – trimetil – pentano
a) Octano.
CH3
b) Pentano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3
c) Propano.
d) Butano.
CH3
CH3
e) Nonano.
Fórmula molecular
C8H18
octano
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Fórmula molecular
C8H18
3. Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
Por pertencerem à funções químicas
c) Compensação.
diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO.
d) Função.
e) Tautomeria.
4. Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) Isomeria de cadeia.
b) Isomeria de posição.
Diferem na posição
c) Isomeria de compensação.
do HETEROÁTOMO.
d) Isomeria funcional.
e) Tautomeria.
etóxi – propano
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
metóxi – butano
H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
5. A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto
“A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas
estruturais e os nomes de A, B e C.
Os compostos “A” e “B” são alcoóis
H3C – CH – CH3
H3C – CH2 – CH2
OH
2 – propanol
OH
1 – propanol
O isômero de função do álcool é um ÉTER
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
6. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas
fórmulas:
CH2
CH2 = CH – CH3
H2C
CH2
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) São polares.
b) São isômeros de cadeia.
c) Apresentam diferentes massas moleculares.
d) Apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas,
ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
4 – metil – 2 – pentanona
a) 1 – hexanol.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
b) Hexanal.
CH3
O
c) 4 – metil – butanal.
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
Fórmula molecular
C6H12O
e) Pentanona.
1 hexanal
– hexanol
O
H3HC3C– –CHCH
CHCH
CHCH
CHCH
CHC2 – OH
2–
2–
2–
2–
2–
2–
2–
2–
H
Fórmula molecular
C66H12
14O
7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas,
ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
4 – metil – 2 – pentanona
a) 1 – hexanol.
H3C – CH – CH2 – C – CH3
b) Hexanal.
c) 4 – metil – butanal.
CH3
O
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
Fórmula molecular
e) Pentanona.
CH O
6 12
hexanal
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C
Fórmula molecular
C6H12O
O
H
8. Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
=
H3C – C – CH3
O
a)
b)
c)
d)
e)
De posição.
De cadeia.
Cis – trans.
Tautomeria.
Óptica.
e
H2C = C – CH3
OH
9. Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
H3C
C
O
H
OH
H2C
CH
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
a) Não exemplifica caso de isomeria.
b) Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) Apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.
d) Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de
tautomeria.
e) Evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.