Aula n.o 14 01. As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo. Concentração Açúcares Ácido tartárico Ácido málico Tempo O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico. Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos. 03. Se na neutralização do ácido láctico for utilizado hidróxido de magnésio o sal formado terá fórmula: a) C6H5O4Mg b) C6H10O2Mg2 c) C3H5O2Mg d) C6H10O4Mg e) C3H5O2Mg2 04. Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos – os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos. OH testosterona OH Texto para questões 02 e 03. A composição do leite colocado à venda para consumo humano pode ser, eventualmente, adulterada. Um dos processos de adulteração consiste na adição de hidróxido de sódio para reduzir a acidez causada pelo ácido láctico formado pela ação de micro-organismos. A equação química abaixo representa o processo de neutralização desse ácido pelo hidróxido de sódio. O + NaOH O– Na+ + H2O OH 02. O ácido láctico também pode ser denominado: a) ácido 2-hidróxi propanoico b) ácido β-hidróxi propiônico c) ácido lactâmico d) ácido α-hidroxila propiônico e) ácido β-hidróxi propanoico 69 OH O OH OH nandrolona dianabol Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a: a) fenol, lactona, álcool b) álcool, cetona, alceno c) álcool, aldeído, cetona d) fenol, aldeído, alceno e) lactona, aldeído, fenol CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. II 05. A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. COOH HO III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp2. IV. O glicerol é um poliálcool. V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico. a) I, II e III, apenas b) I, III e IV, apenas c) I, IV e V, apenas d) II, IV e V, apenas e) III, IV e V, apenas NH2 HO DOPA Assinale a opção correta. a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. 06. A produção de biocombustíveis, como por exemplo o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha. Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita: O H R C H O O C H H C catalisador C H H O O O R + CH3OH metanol R OCH3 biodisel C H H O R triglicerídio + OH H OH 07. A Linguagem é uma ferramenta usada pelos indivíduos para se comunicarem. Embora rudimentar e limitada, até os animais possuem uma própria. É interessante notar que para cada símbolo de um determinado gráfico existe um som correspondente. As linguagens técnicas são bastante interessantes como, por exemplo, a da Biologia, a da Matemática, a da Química etc., pois são riquíssimas em símbolos gráficos próprios e podem se expressar também por palavras. Tudo isso, sem falar na mais recente linguagem digital e tudo o que a ela se associa. Com base no texto e em se tratando de linguagem química, assinale a opção que apresenta uma frase quimicamente correta. a) Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da direita para a esquerda nos períodos e de baixo para cima nos grupos. b) A substância que desvia o plano da luz polarizada para a direita é denominada “levogira”; caso contrário, “dextrogira”. c) Alotropia é a propriedade pela qual um mesmo elemento pode formar duas ou mais substâncias simples diferentes, que são denominadas variedades alotrópicas. d) Os isótopos apresentam diferentes números atômicos e iguais números de massa. e) O raio atômico dos metais alcalinos terrosos é maior do que o dos metais alcalinos que lhes precedem em número atômico. C OH H glicerol R = cadeia carbônica longa Considere as alternativas e assinale a correta. I. O triglicerídio da reação é um de triester. II. Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1. CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. II 70 Utilize as informações a seguir para responder às questões de números 08 e 09. Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela abaixo são apresentadas informações sobre dois medicamentos: medicamento fórmula estrutural massa molar (g.mol–1) 10. O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melíficas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade. A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose. Glicose CH2 OH O H H Frutose C O O C H C N paracetamol 151 O H C OH OH C H H C OH H C OH H C OH H C OH H HO O ácido acetilsalicílico OH O 180 O 08. Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica: a) éter b) amida c) cetona d) aldeído 09. O número de átomos existente em uma amostra de 1g de ácido acetilsalicílico é igual a: a) 3,3 x 1021 b) 7,0 x 1022 c) 6,0 x 1023 d) 1,3 x 1025 71 CH2OH CH2OH Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais ________ e _______, que representam as funções orgânicas ________ e ________ na glicose, e ________ e ________ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool. b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona. c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona. d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto. e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído. f) I.R CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. II 11. (UFPel – RS) – Muitos outros compostos orgânicos voláteis foram encontrados no mel, dentre os quais: fenilmetanal, fenilmetanol e 2-feniletanol, de acordo com a origem do mel. No mel de alfazema, foram identificados o hexanol (hexan-1-ol) e o 2-feniletanol como principais compostos voláteis, enquanto no mel de eucalipto, um dos principais compostos identificados foi o hexan-3-ol. Sobre os compostos relacionados no texto, são feitas as seguintes afirmativas. I. O fenilmetanal e o fenilmetanol são isômeros de função. II. O único composto que pode apresentar um par de enantiômeros ou antípodas ópticos é o hexan-3-ol. III. Nenhum dos compostos pode apresentar um par de isômeros cis-trans. IV. Todos os compostos apresentam, na sua estrutura molecular, uma cadeia alifática, saturada e heterogênea. Estão corretas apenas: a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV f) I.R. 12. Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio. O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: a) 10 b) 12 c) 14 d) 16 CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. II 72 Gabarito 01. c 08. b 02. a 09. b Resolução: Ácido acetilsalicílico: Fórmula Molecular = C9H8O4 Massa Molar = 180g 1 mol — 180g — 6 .1023 (moléculas) x 21 átomos 1g — x (moléculas) átomos 03. d O + Mg (OH)2 → 2 H3C – CH – C OH OH 1– O → 2 H2O + H3C – CH – C Mg2+ O OH 2 x= 610 . 23 .21 ∴ x = 7 . 1022 átomos 180 10. b 04. b 11. c Resolução: I. 05. a 06. O H R C O H 1 O C H O R 3 CH3OH metanol 3R biodisel OCH3 + 1 R triglicerídio OH C7H6O H C7H8O não são isômeros C H H O H C catalisador + H H O O C H O C OH C OH H glicerol II. OH R = cadeia carbônica longa H2 H 07. c Resolução: apresenta assimetria molecular (centro quiral) eletronegatividade a) H2 H2 III. condição de ocorrência de isomeria cis-trans b) Direita = dextrógira Esquerda = levógira c) exemplo: O2 e O3 a C b C a b raio e) 73 12. d CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. II ou a a b b onde a ≠ b