Química i

Química I
AULAS 19 E 20:
REAÇÕES ORGÂNICAS
Anual
VOLUME 4
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. De acordo com a Regra de Markovnikov, o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla ou da
ligação tripla.
Resposta: A
02.
O
I. H3C
C
H + H2
pt
CH2 OH
H 3C
etanol (ácool primário)
O
II. H3C C
CH3 + H2
OH
pt
H3C
CH3
CH
propan−2−ol (álcool secundário)
Resposta: C
03. O produto, C4H10, obtido após adição de H2, mostra-nos que o composto inicial tinha I.D.H = 1. Logo, C4H8. Os produtos possíveis são:
I.
III.
but−1−eno II.
but−2−eno
IV.
ciclobutano
metilpropeno
V.
metilciclopropano
Resposta: C
04. brasileína + H2 → brasilina
(transforma a carbonila
C = O em hidroxila –OH).
Resposta: C
05.
OH
OH
+
+ H2O H
A
;A
propanana
(
O
KMnO4
H2O
w:
(
+ H2O
reação de oxidação
propan-2-ol
Resposta: A
06.
OMgC
O
I. H3C
C
CH3 + H3C
MgC
H3C
C
CH3
CH3
OH
OMgC
II. H3C C
CH3
CH3 + H2O
H3C
C
CH3 + Mg(OH)C
CH3
2−metilpropan−2−ol
Resposta: A
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
07. Os ácidos graxos insaturados, geralmente presentes em óleos vegetais, podem ser hidrogenados e, dessa forma, serem transformados
em margarina (gordura vegetal). Logo, podem ser hidrogenados, dos ácidos citados, e elaídico e o oelico.
Resposta: E
08. Submeteram-se, em laboratório, à hidrogenação catalítica os seguintes alcenos: 2,4–dimetil–pent–2–eno, 3–metil–hex–3–eno e
3,5–dimetil–hept–3–eno, originando os seguintes produtos:
I.H3C –– C(CH3) ––
–– CH –– CH(CH3)2 + H2 → CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2,4–dimetilpentano (opticamente inativo)
II.CH3CH2C(CH3) ––
–– CHCH2CH3 + H2 → CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
3–metil–hexano (opticamente ativo)
III.CH3CH2C(CH3) ––
–– CHCH(CH3)CH2CH3 + H2 → CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
3,5–metil–heptano (opticamente ativo)
Portanto, apenas o 2,4–dimetilpent–2–eno origina um hidrocarboneto que não é opticamente ativo.
Resposta: D
09.
hex−2,4−dieno
(Reação de adição 1,4)
+ H2 Ni
hex−3−eno
Resposta: C
10.
H2C CH CH HC2 + HBr
but−1,3−dieno
H2C C
CH3 (adição 1,4)
CH
Br
1−bromobut−2−eno
Resposta: E
11. Composto cíclico insaturado (ocorre adição e descora solução de bromo) que apresenta caráter ácido (funções enóis), além das funções
álcool e éster.
Resposta: E
12.
Br
2
+ 2Br2
Luz
+ 2HBr (Reação de substituição)
+
Br
Resposta: B
13. Na reação de adição água ao alceno (hidratação), o hidrogênio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla
(Regra de Markovnikov). Daí temos:
(CH3)2C = CH2 + H2O → (CH3)2C OHH2 (metilpropan–2–ol)
Resposta: A
14. Os principais produtos da hidrogenação catalítica são:
A)butano (opticamente inativo)
B) pentano (opticamente inativo)
C)e E) 3–metilpentano (opticamente inativo)
D)3–metil–hexano (opticamente ativo, pois apresenta um carbono quiral)
Resposta: D
15. Os produtos das reações (I) e (II) são, respectivamente, 2–hridroxipropanonitrila e 1–etil–ciclo-hexanol.
Ataque nucleofílico ao
carbono polarizado
H3C
I.
C O + CN– H3C
H
Ataque ao eletrófilo
CN
C
H
O−
H+
CN
H3C
C
OH
H
cianidrina
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
OH
O
CH2CH3
éter
H3O+
II. CH3CH2MgBr +
Brometo de
etilmagnésio
Cicloexanona
1−etilcicloexanol
álcool terciário
Resposta: A
16.
Br
I.
+ HBr
II.
+ HBr
(sem peróxido − regra de Markovnikov)
Br (com peróxido − efeito Karasch)
peróxido
Resposta: D
17. Na adição, o eletrófilo (+) deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação – Regra de Markovnikov.
Resposta: A
18.
H3C CH CH2 +
HC
C
HBr
Br
I
HI
Br
; H3C CH CH2 + HBr
peróxido
H3C
CH2
CH2
Resposta: A
19.
H3C CH CH CH2 + Br2
CC4
Br
H3C CH
CH3
CH3
CH
CH2
Br
carbono assimétrico ou quiral
3–metil but–1–eno
Resposta: B
20.
I.
MgBr
O
A
+
B
C
OMgBr
II.
C
OMgBr
nucleofílica do composto de
(adição
(
Grignard à carbonila da cetona.
OH
+ HOH
2
1 3
D
4
+ Mg(OH)Br
2,3−dimetilbutan−2−ol
de hidrólise do composto C substituição
(
(Reação
nucleofílica, resultando em D-álcool terciária. (
Resposta: E
RAUL: 19/02/16 – Rev.: LSS
10032615-pro-Aulas 19 e 20 - Reações Orgânicas
OSG.: 100326/15