Isomeria Plana
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Química Orgânica Isomeria Prof. Jackson Alves INTRODUÇÃO éter dietílico ou etoxi-etano H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74g/mol P.F: - 116ºC P.E: 53ºC Densidade: (20ºC): 0,71g/cm3 álcool butílico ou butan-1-ol H3C – CH2 – CH2 – CH2 - OH Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74g/mol P.F: - 90ºC P.E: 118ºC Densidade: (20ºC): 0,81g/cm3 Logo: o éter dietílico e o álcool butílico são isômeros Subdivisão dos Isômeros compostos diferentes com a mesma fórmula molecular ISÔMEROS Isômeros cujos átomos têm Isômeros conectividade diferente (cadeia, Constitucionais função, posição, etc.) Não são imagens especulares um do outro Diastereômeros Estereoisômeros diferentes no arranjo espacial Enantiômeros são imagens especulares GEOMÉTRICA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ÓPTICA De CADEIA ISOMERIA PLANA TAUTOMERIA De POSIÇÃO De FUNÇÃO METAMERIA Isomeria Plana ou Isomeria Constitucional Isomeria de cadeia (ou de núcleo) H3C HO OH mesma função orgânica com cadeias diferentes H3C butan-2-ol Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea CH3 CH3 metil-propan-2-ol C4H10O H2C CH3 Cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea CH3 ciclopropano propeno Cadeia fechada, alicíclica, saturada e homogênea Cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea C3H6 Isomeria Plana mesma função orgânica com mesma cadeia principal, com grupos funcionais ou insaturação em posições diferentes diferentes Isomeria de Posição H3C H3C CH3 HO butan-2-ol butan-1-ol OH C4H10O H3C H2C CH3 but-2-eno CH3 but-1-eno Isomeria Plana Isomeria de Compensação ou Metameria mesma função orgânica com um heteroátomo em diferentes posições Obs1: Heteroátomo é um átomo diferente do carbono entre dois carbonos, geralmente: O,S,N,P, etc. Obs2: O Hidrogênio nunca será um heteroátomo. H3C H3C O O etoxi-etano H3C CH3 O O CH3 metoxi-propano CH3 O O etanoato de etila C4H10O C4H8O2 CH3 metanoato de propila Isomeria Plana Isomeria de Função ou Funcional O H3C O H3C O O H3C H3C CH3 H propanal funções orgânicas diferentes propanona C3H6O OH ácido butanóico O CH etanoato de etila 3 C4H8O2 Outros casos de isomeria funcional são entre álcool e éter, álcool aromático e fenol. Isomeria Plana Isomeria Dinâmica ou Tautomeria funções orgânicas diferentes, mas que se trasnformam um no outro quando em solução, através de um equilíbrio dinâmico C3H6O aldo-enólico ceto-enólico C3H6O
