- Quimusicando

Química Orgânica
Prof. Jackson Alves
Alcoóis
www.quimusicando.zz.vc
Definição: Substâncias Orgânicas que possuem uma
ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a Csaturado.
Glicerol
(glicerina)
colesterol
Classificação dos alcoóis
CRITÉRIO
Quanto ao nº de OH
Monoálcool ou monol
Diol ou glicol
www.quimusicando.zz.vc
Triol
Classificação dos alcoóis
CRITÉRIO
Quanto ao tipo de Carbono ligado à de OH
Álcool primário
Álcool secundário
Álcool terciário
www.quimusicando.zz.vc
Nomenclatura dos álcoois - IUPAC
Prefixo
+
infixo
+
ol
Obs: usar numeração qdo necessário e os prefixos di, tri, etc.
Ciclopentan-1,2diol
etanol
3-etil-ciclohexanol
1
But-3en-2ol
Ciclopent-2en1ol
2
4
3
2
Propan-1,2,3-triol
etan-1,1,2-triol
1
H3C
CH3
fenil-metanol
OH
HO
H2C
CH3
CH3
HO
OH
but-3en-1,2-diol
2-metil-pentan-2-ol
CH3
OH
2-etil-ciclohexanol
H3C
CH3
CH3
HO
H3C
HO
CH3
4-etil-5,5-dimetil-heptan-3ol
Etan1,2-diol
OH
Nomenclatura dos álcoois - usual
Álcool
+
Prefixo
+
ílico
Álcool etílico
Álcool Terc-butílico
Álcool benzílico
Álcool ciclopentílico
www.quimusicando.zz.vc
Nomenclatura dos álcoois - Kolbe
Considera o carbono ligado à hidroxila como um grupo
chamado carbinol e tudo que estiver ligado a ele como outros
grupos. Observe alguns exemplos:
OH
carbinol
OH
dimetil-carbinol
H3C
metil
carbinol
fenil-carbinol
CH3
fenil
metil
metil
H3C
H3C
OHcarbinol
etil-metil-n-propil-carbinol
N-propil
CH3 etil
Propriedades dos alcoóis
Os alcoóis primários e secundários são líquidos incolores, de
cheiro agradável, solúveis em água em todas as proporções e
menos densos que ela. Os alcoóis terciários são sólidos.
Apresentam PF e PE muito superiores às dos hidrocarbonetos,
com o mesmo número de carbonos devido a polaridade da
ligação O-H.
A polaridade da ligação O-H dá aos alcoóis caráter ácido e
apresenta a seguinte variação: metanol > álcool primário >
álcool secundário > álcool terciário.
Obtenção:
metanol – hidrogenação do CO em presença de catalisador
CO + 2H2 → H3C – OH
etanol – fermentação de açúcares, fécula ou amido
C6H12O6 → 2CH3 – CH2OH + 2CO2
Regras Gerais:
Por ação do KOH sobre derivados halogenados dos hidrocarbonetos:
R – CH2Cl + KOH → KCl + R – CH2OH
Por hidratação dos alcenos:
R – CH = CH2 + H2O → R – CHOH – CH3 + R – CH2 – CH2OH
Álcool secundário
Álcool primário
produto principal
EXERCÍCIOS
01. Classifique os álcoois abaixo em primários, secundários ou
terciários:
02. (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é
H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
A) Apresenta cadeia carbônica saturada.
B) É uma base inorgânica.
C) É solúvel em água.
D) É um monoálcool.
E) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
03. (Vunesp-SP) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa
que apresenta um álcool terciário é:
A) CH3 - CH2 - CHO
B) (CH3)3C - CH2OH
C) (CH3)3COH
D) CH3 - CH2 - CH2OH
E) CH3 - CH(OH) - CH3
www.quimusicando.zz.vc
04. Observe a estrutura do colesterol, um composto
importante para a síntese da membrana celular, a produção
da vitamina D e dos hormônios sexuais feminino (estradiol) e
masculino (testosterona).
Sobre a classificação do
colesterol, a alternativa correta
é:
A) Monoinsaturado e
secundário
B) Monoálcool e secundário
C) Poli-insaturado e terciário
D) Diálcool e secundário
E) Poliálcool e primário
www.quimusicando.zz.vc
05. (FEI-SP) Aldeídos e cetonas produzem álcoois quando
sofrem hidrogenação catalítica. Assinale a alternativa onde
não se produz um álcool primário:
06. (FOC-SP) Sabendo que a oxidação de álcoois
secundários produz cetonas, dos compostos abaixo o que por
este processo forma uma cetona é:
A) Butan-2-ol
B) Butan-1-ol
C) Etanol.
D) 2-metil-butan-2-ol.
E) 3-fenil-pentan-3-ol.
www.quimusicando.zz.vc
07. (UDESC 2010)Assinale a alternativa incorreta em relação
aos alcoóis.
A) O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na
presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
B) São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado
a carbono saturado.
C) O etanol, quando reage com dicromato de potássio em
presença de ácido sulfúrico e com aquecimento, fornece o
etanal como produto.
D) Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis
possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
E) A solubilidade dos alcoóis em água diminui
gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica,
por causa da diminuição da polaridade.
GABARITO
01. A) álcool secundário B) álcool secundário C) álcool primário
D) álcool terciário E) álcool secundário F) álcool secundário
02. B)
03. C)
04. A)
05. B)
06. A)
07. D)
www.quimusicando.zz.vc