Colégio Cristo Rei (83).3421.3798 Questão 01) Quando o ciclo

“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)
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COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.
Título:
Reações de eliminação
Série:
3ª séries do ensino médio
Data: ____/____/2016
Disciplina:
Química
Aluna(o):
Questão 01)
Quando o ciclo-hexanol é tratado com H2SO4 e
aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Este
hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, formando
um único produto.
a) Represente as equações químicas de ambas as
reações.
b) Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em
ambas as reações.
Questão 02)
A figura abaixo mostra um experimento de aula prática
executado nos laboratórios de química orgânica. O funil
de decantação contém 200 mL de álcool etílico (etanol),
enquanto no balão tritubulado existem 100 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Com a temperatura da manta
elétrica mantida em 140ºC, o álcool é cuidadosamente
adicionado ao ácido sulfúrico. Nesse momento, começa
a ocorrer a formação de um produto orgânico que é
separado do meio reacional por destilação e recolhido
em um balão de fundo redondo contido em uma cuba de
gelo. Após tratamento adequado do destilado, verifica-se
a formação do composto A com fórmula molecular
C4H10O.
Prof.:
Hedilberto Alves
Nº.:
um deles predomina sobre os demais, por possuir maior
estabilidade.
Escreva a reação de desidratação do 3-metil-1-butanol,
indicando, apenas, o isômero mais estável.
Questão 04)
O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido
assustadoramente, causando grande preocupação às
autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades
de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao
coração e ao fígado, além de provocar alterações de
comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em
acidentes de trânsito que os deixam com algum tipo de
dano permanente ou os levam à morte. O álcool
encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da
cana-de-açúcar. Os álcoois podem sofrer dois tipos de
reação de desidratação, dependendo das condições de
reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e
indique:
a)
b)
Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
A fórmula estrutural de um isômero
compensação do composto A.
de
Questão 05)
As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são
ésteres de baixa massa molecular. Destes ésteres, podese destacar o propanoato de metila. Utilizando as
fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva
uma equação química completa e balanceada que
representa a reação de esterificação para se obter o
propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa
equação.
Questão 06)
Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da
substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de
um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1
mol do produto IV.
Considerando as informações acima, faça o que se
pede:
a) Desenhe a fórmula estrutural plana do composto A.
b) Se a temperatura não for rigorosamente controlada
e atingir valores elevados (aproximadamente
180ºC), verifica-se a formação de um composto
orgânico B com ausência de oxigênio. Desenhe a
fórmula estrutural plana dessa substância.
Questão 03)
A desidratação de um álcool exige a presença de um
ácido e aplicação de calor. Por exemplo, ácido fosfórico
e temperatura da ordem de 200ºC. Há casos em que
ocorre a formação de alguns produtos isômeros, onde
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Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto
IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao
que se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando
notação em bastão.
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de
nomenclatura da IUPAC.
c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
Questão 07)
O ácido acetilsalicílico ou Aspirina® pode ser facilmente
preparado em laboratório pela reação do ácido salicílico
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com anidrido acético e um catalisador ácido, conforme a
reação mostrada abaixo.
COOH
O
C
O
CH3
O
COOH
+ CH3COOH
CH3
OH
K
iui
H+
O
CH3
Com base no esquema acima e em seus conhecimentos,
analise as afirmativas abaixo e marque a INCORRETA.
a) Tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico
são compostos fenólicos.
b) A conversão do ácido salicílico em ácido
acetilsalicílico é uma reação de esterificação.
c) O outro composto que se forma como produto na
reação é o ácido acético.
d) A hidrólise do ácido acetilsalicílico deve produzir
ácido salicílico e ácido acético.
Questão 08)
Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos
esperar a formação de:
a) Sal e água.
b) Éter e água.
c) Éster e água.
d) Aldeído e água.
e) Cetona e água.
Questão 09)
O ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o
etanol formando um:
a) éster;
b) glicol;
c) alcano e gás carbônico;
d) alceno e água;
e) aldeído
Questão 10)
A glicerina é um composto alifático tri-hidroxilado
extremamente versátil, empregado, corro umectante em
cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros
usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina,
que, misturado com serragem, se transforma na
dinamite.
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido
nítrico, é uma reação de:
a) redução.
b) oxidação.
c) esterificação.
d) fermentação.
e) saponificação.
Questão 11)
O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à
presença de ésteres. Esses ésteres podem ser
sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e
um ácido carboxílico, gerando essências artificiais,
utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas
estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas
respectivas fontes.
O
C
H
3
C
H
3-C
O
C
H
C
H
C
H
H
3
2 2 C
B
an
ana
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O
C
H
C
H
H
-C
2C
2
3
O
O
O
C
H
3
C
H
3
M
açã O
O
C
H
3-C
C
H
H
)C
H
2(C
26
3
laranja O
O
C
H
(
C
H
)
C
22
3
-(C
H
)4C
H
2
3
M
o
ran
g
oO
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do
metanol, terá cheiro de
a) banana.
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
Questão 12)
Considere os seguintes compostos orgânicos:
I) CH3CH2OH
II) C2H4
III) CH3COOH
IV) CH3COOCH2CH3
Com relação aos compostos apresentados, é
INCORRETO afirmar que:
a) o composto I é utilizado como combustível
automotivo.
b) o composto II é utilizado no amadurecimento de
frutas.
c) a reação entre os compostos I e III produz o
composto IV.
d) o composto III apresenta caráter básico.
e) o composto IV apresenta aroma agradável.
Questão 13)
O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético
(H3CCOOH) que tem massa molar igual a 60 g/mol.
Da informação acima, considere as afirmações I, II, III e
IV.
I. Se, em 500 mL de certo vinagre, há 30 g de ácido,
então a concentração da solução é igual a 1 mol/L.
II. Ácido etanóico ou simplesmente etanóico é o nome
oficial do ácido acético.
III. O ácido acético possui, em sua estrutura, ligações
covalentes sigma e pi.
IV. A reação do ácido acético com álcool é chamada de
esterificação.
Das afirmações feitas, estão corretas
a) II e III, somente.
b) II e IV, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e III, somente.
e) I, II, III e IV.
Questão 14)
O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser
quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido
acético e o
a) etano.
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b)
c)
d)
e)
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eteno.
2-buteno.
etanol.
etanal.
Questão 15)
Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e
no aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem
grandes quantidades de ésteres, que são usados como
sabores e aromas artificiais em doces, balas e sorvetes.
Uma forma de produzir éster é colocar para reagir
a) ácido carboxílico e álcool.
b) aldeído e álcool.
c) ácido carboxílico e éter.
d) cetona e éter.
Questão 16)
O pioneiro no uso do etoxietano (éter comum) para fins
anestésicos foi o Doutor Crawford W. Long, em 1842,
quando usou essa substância para remover tumores do
pescoço de um paciente. O etoxietano pode ser obtido
a) Pela reação do álcool etílico e ácido acético
b) Pela reação entre o etanoato de metila e o álcool
etílico
c) A partir da hidratação do ácido acético, por ação do
ácido sulfúrico
d) A partir da desidratação intermolecular do álcool
etílico, por ação do ácido sulfúrico.
2
5
_ __
_
Questão 17)
Considere a equação que representa uma reação
química não balanceada:
O
CH
C
3
O + II
CH3COOH + I P O
CH 3C
O
A opção que contém as substâncias I e II que participam
da reação em questão é:
a) I = CH3CH2OH ; II = H2O
b) I = CH3COONa ; II = NaOH
c) I = CH3COCl ; II = HCl
d) I = CH3COOH ; II = H2O
e) I = CH3ONH2 ; II = NH3
Questão 18)
Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente
produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O glicerol
presente na gordura decompõe-se em acroleína ( líquido
incolor e de forte odor) e água , segundo a reação:
C3H5(OH)3  CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol
acroleína
O tipo da reação acima apresentada é:
a) eliminação de aldeídos
b) eliminação de álcoois
c) substituição de álcoois
d) substituição de ácidos
e) adição de aldeídos
Questão 19)
A reação de eliminação de álcoois leva à obtenção de:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) éteres.
e) ciclanos.
Questão 20)
Considere as equações:
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
I)
CH3 – CHCH3 – CH2 – CH3 + Br – Br  CH3
CCH3Br – CH2 – CH3 + HBr
II)
CH2 = C = CH2 + 2H2  CH3 – CH2 – CH3
Ni

H O
III) CH3 – CCH3 = CCH3 – CH2 – CH3 + O3 2
Zn
CH3 COCH3 + COH3C – CH2 – CH3 + H2O2
IV) CH3 – CH2OH  CH2 = CH2 + H2O
Elas representam, respectivamente, reações de:
a) I–eliminação,
II–substituição,
III–adição,
IV–
eliminação
b) I–adição, II–eliminação, III–oxidação, IV–substituição
c) I–adição,
II–eliminação,
III–eliminação,
IV–
substituição
d) I–oxidação, II–adição, III–eliminação, IV–substituição
e) I–substituição, II–adição, III–oxidação, IV–eliminação
Questão 21)
Considerando a desidratação intramolecular do etanol,
em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a
alternativa que indica os produtos resultantes.
a) Propeno e H2O
b) Eteno e H2O
c) Eteno e Etano
d) Etano e H2O
e) Buteno e H2O
Questão 22)
Um álcool na presença de ácido sulfúrico a 95% quando
aquecido a 170 ºC sempre resultará em:
a) Alcano
b) Acetona
c) Éter
d) Alceno
e) Derivado de ácido sulfônico
Questão 23)
O octeno, dentre outras substâncias, está contido na
casca de limões e sofre combustão como todo
hidrocarboneto. Também, teoricamente, forma o álcool
correspondente quando hidratado em meio sulfúrico de
acordo com a reação abaixo:
2SO 4
C8H16  H2O H

 C8H17OH
A reação inversa obedecerá ao mecanismo de
a) condensação.
b) adição.
c) substituição eletrofílica.
d) substituição nucleofílica.
e) eliminação.
Questão 24)
Quando o etanol é posto em contato com o ácido
sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação,
e os produtos formados estão relacionados à
temperatura de reação. A desidratação intramolecular
ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC.
Os produtos da desidratação intramolecular e da
intermolecular do etanol são, respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.
Questão 25)
Quando o 2-clorobutano sofre uma reação de eliminação
na presença de KOH alcoólico, a quente, forma-se o 2-
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buteno como produto principal. É correto afirmar que
essa eliminação segue a regra de:
a) Hofmann.
b) Markovnikov.
c) Zaitsev.
d) Alfred Nobel.
Questão 26)
A desidratação do etanol, dependendo das condições em
que é feita, pode ser intermolecular ou intramolecular,
produzindo como principais produtos, respectivamente,
a) álcool e éter.
b) éter e éster.
c) éter e hidrocarboneto.
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 27
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados
na indústria de perfumes (essências), inseticidas e
condimentos. O  -terpineol pertence à classe dos
terpenos e pode ser isolado do óleo essencial de
lavanda. Com base na estrutura desse composto,
representada a seguir, responda aos itens a, b, c e d.
OH
H3C
C
CH3
CH3
Questão 27)
A desidratação de  -terpineol em meio ácido produz
dois compostos isômeros de fórmula molecular C10H16.
Represente as estruturas desses compostos e defina o
tipo de isomeria que existe entre eles.
Questão 29)
O principal constituinte do óleo extraído dos frutos
maduros do coentro, é o linalol, apresentado a seguir:
HO
linalol
Sobre o linalol, afirma-se que
I. possui um átomo de carbono assimétrico e apresenta
isômeros oticamente ativos;
II. a obtenção do acetato, por esterificação completa
catalisada por ácido mineral, consome 1 mol de ácido
acético para cada mol de linalol;
III. é um álcool terciário de cadeia aberta.
Está correto o contido em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 30
Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir
com etanol, esses triglicerídeos se transformam num
tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres
etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na
produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo
mais abundante do óleo de soja.
O
H2C
O
C
O
TEXTO: 2 - Comum à questão: 28
HC
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são
usados, principalmente, como conservante na indústria
de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em
queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e
chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo
mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado
como acidulante.
CH 3  CH  CH  CH  CH  COOH
O
C
TEXTO: 3 - Comum à questão: 29
O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente
utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região
Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes
das funções digestivas. Na indústria cosmética e de
perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de
cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês.
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C17H33
etanol
O
H2C
O
C
C17H31
O
etanol
glicerina + 2 CH3CH2-O-C-C17H31 +
éster do ácido linoleico
Ácido Sórbico
Questão 28)
As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido
de sódio levam, respectivamente, à formação de:
a) éster e aldeído.
b) sal e álcool.
c) aldeído e cetona.
d) éster e sal.
e) ácido carboxílico e sal.
f) I.R.
C17H31
O
+ CH3CH2-O-C-C17H33
éster do ácido oleico
Questão 30)
ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um
subproduto da produção do biodiesel.
GABARITO:
1) Gab:
a)
O
H
+
+
H
+
H
O
2
B
r
+
H
B
r
b) I- Ciclo-hexeno
II- Bromo ciclo-hexano
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2) Gab:
a)
H
H
C
C
H
H
H
O
H
H
C
C
H
H
Estrutura 1
Estrutura 2
CH3
CH3
H
b)
H
H
C
C
C
H
H3C
H
3) Gab:
H+
OH
4) Gab:
a)
+ H 2O
C
CH3
;
H3C
CH2
;
Isomeria: Posição
28) Gab: D
29) Gab: E
30) Gab:
200 ºC
A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano  CH3-CH2-O-CH2CH3
C = Cloro-etano  CH3-CH2-Cl
CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-CH(CH3)-CH3
b)
5) Gab:
CH3CH2COOH + CH3OH  CH3CH2COOCH3 + H2O
Reagentes: ácido Propanóico e metanol
6) Gab:
a)
b)
metanol
c)
C8H8O2
7) Gab: A
8) Gab: C
9) Gab: A
10) Gab: C
11) Gab: C
12) Gab: D
13) Gab: E
14) Gab: D
15) Gab: A
16) Gab: D
17) Gab: D
RESOLUÇÃO
Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um
anidrido, podemos dizer que o composto I também é uma molécula
de ácido etanóico enquanto que o composto II é uma molécula de
água.
O + H2O
_
_
CH3_ C
_
P2 O5
_
_
_
CH3 COOH + CH3 COOH
O
CH3_ C
O
18) Gab: B
19) Gab: B
20) Gab: E
21) Gab: B
22) Gab: D
23) Gab:E
24) Gab: B
25) Gab: C
26) Gab: C
27) Gab:
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