Questão 01 - (PUC RJ) - Chamada Tudo de Quimica

16ª lista - Reações de esterificação e transesterificação.
Questão 01 - (PUC RJ)
Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol
de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol
do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função
orgânica álcool) responda ao que se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 2
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e
com menor impacto ambiental é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de
13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o território nacional, o
uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo,
denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5).
Este biocombustível é substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois
obtido da destilação fracionada do petróleo. O procedimento normalmente utilizado
para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica entre um
óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode
ser representado pela equação química abaixo:
O
H2C
O
C
C 17H35
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
O
HC
O
C
C 17H35
+ CH3OH
+
C 17H35 C
OCH3
O
H2C
O
C
C 17H35
Questão 02 - (UEPB)
Considerando que a produção de biodiesel pela transesterificação deve ser
conduzida por meio de uma reação que obedeça à Lei das proporções definidas, isto
é, que sejam obedecidas as relações molares entre os reagentes e produtos, quais são
os coeficientes estequiométricos da equação apresentada no texto 3?
a)
b)
c)
d)
e)
3, 3, 3, 1, 1.
3, 3, 3, 3.
1, 1, 1, 1.
3, 1, 1, 3, 1.
1, 3, 1, 3.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 3
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, principalmente, como
conservante na indústria de alimentos para prevenir o crescimento de fungos em
queijos e derivados, bolos, sucos, refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como acidulante.
CH 3  CH  CH  CH  CH  COOH
Ácido Sórbico
Questão 03 - (UFPEL RS)
As reações do ácido sórbico com etanol e com hidróxido de sódio levam,
respectivamente, à formação de:
a) éster e aldeído.
b) sal e álcool.
c) aldeído e cetona.
d) éster e sal.
e) ácido carboxílico e sal.
f) I.R.
Questão 04 - (UniCESUMAR SP)
A reação de esterificação envolve a condensação de um ácido carboxílico com um
álcool gerando um éster e água. A reação é catalisada na presença de ácido forte.
A reação pode ser representada pela equação genérica:

Ácido carboxílico + álcool  água + éster
Sobre a obtenção do propanoato de metila foram feitas as seguintes sugestões para
aumentar o rendimento da reação:
I.
II.
III.
IV.
adicionar ácido sulfúrico concentrado;
utilizar etanol como solvente;
utilizar excesso de metanol;
retirar a água formada do meio reacional.
Estão corretas apenas as afirmações:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
I e IV.
II e III.
III e IV.
I, II e III.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 5
Há muitos séculos, a humanidade aprendeu a utilizar as propriedades biológicas
de substâncias presentes nas plantas. Por exemplo, no século V a.C., o médico
grego Hipócrates relatou que a casca do salgueiro branco (Salix alba) aliviava dores
e diminuía a febre. O responsável por essas atividades terapêuticas é o ácido
salicílico, gerado pela metabolização, pelas enzimas do fígado, da salicilina
presente no salgueiro. O ácido salicílico, apesar de suas propriedades terapêuticas,
provoca lesões nas paredes do estômago. Para solucionar esse problema, a molécula
foi modificada pelo laboratório alemão Bayer, em 1897, por meio da inserção de
um grupo acetil. Assim surgiu o ácido acetilsalicílico, primeiro fármaco sintético
empregado na terapêutica e que é hoje o analgésico mais consumido e vendido no
mundo. A seguir, são apresentadas as estruturas moleculares da salicilina, do ácido
salicílico e do ácido acetilsalicílico.
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
salicilina
ácido salicílico
O
OH
O
CH3
O
ácido acetilsalicílico
Questão 05 - (ESCS DF)
A transformação do ácido salicílico no ácido acetilsalicílico pode ocorrer por meio
de uma reação de:
a)
b)
c)
d)
esterificação.
neutralização.
saponificação.
hidrólise.
Questão 06 - (PUC RJ)
A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em um
álcool, catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e
água. O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma
característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.
a) represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em
bastão.
b) represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B
utilizando notação em bastão.
c) dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 7
Até hoje o corpo humano é um enorme depósito de gorduras. Até uma pessoa
magra, de 1,80 m de altura e 70 kg, carrega consigo, em média, cerca de um quinto
de seu peso em forma de gordura; ou seja, 14 quilos. (...) Independente de como
esse material está distribuído, ele sempre é constituído do mesmo tipo de célula - o
adipócito ou célula adiposa. (...) Programados para se depositarem, os adipócitos
vão juntando gradualmente os blocos de construção básica que formam a gordura:
os ácidos graxos. Cada três deles constroem um chamado triglicerídeo, uma
minúscula molécula de gordura que é armazenada pelas células (...).
(Revista Geo, n. 38. p. 47)
Questão 07 - (ACAFE SC)
Foi misturado 153g de ácido pentanóico com 74g de butanol produzindo um éster e
água. Considere que todos os reagentes estavam puros e a reação ocorreu sob
condições físico-químicas apropriadas, com rendimento de 100%.
Qual a massa desse éster produzido?
Dados: H: 1 g/mol; C: 12 g/mol; O: 16g/mol.
a)
b)
c)
d)
237g
158g
111g
153g
Questão 08 - (UECE)
Ao reagir ácido carboxílico com álcool obtém-se éster. As essências artificiais de
flores e frutas são ésteres que apresentam valores baixos de massa molecular.
Assinale a opção que representa a obtenção do butanoato de etila, essência artificial
de morango.
a) CH3 – (CH2)3 – COOH + C2H5OH 
 CH3 – (CH2)3 – COOCH2 – CH3 + H2O
b) CH3 – (CH2)2 – COH + C2H5OH 
 CH3 – (CH2)2 – COCH2 – CH3 + H2O
c) CH3 – (CH2)2 – COOCH2 + C2H5OH 
 CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH2 – CH3 + H2O
d) CH3 – (CH2)2 – COOH + C2H5OH 
 CH3 – (CH2)2 – COOCH2 – CH3 + H2O
Questão 09 - (FM Petrópolis RJ)
Entre os compostos naturais, os ésteres são facilmente encontrados. Os mais
simples apresentam odor agradável, como os exalados por flores e frutos. A síntese
de ésteres é bastante promissora, devido à sua importância na indústria química e
na de alimentos. Na indústria alimentícia, os ésteres imitam o sabor e o aroma de
frutas (flavorizante e aromatizante) e são utilizados no preparo de doces, balas,
sorvetes, sucos artificiais, etc. Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido
orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água.
Em um processo industrial de síntese de éster que utilize o ácido benzoico
(aromático) na presença de etanol, os produtos formados serão:
a)
b)
c)
d)
e)
metanoato de metila e monóxido de carbono
etanoato de etila e água
benzaldeído e água
benzoato de etila e água
acetato de fenila e gás carbônico
TEXTO: 5 - Comum à questão: 10
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados.
Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de
doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim,
milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os
triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à
localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos
linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há
predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são
característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a
análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
CH 2
O
C
R1
O
CH
O
C
R2
O
CH 2
O
C
R3
O
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
ácido
Palmítico
Esteárico
Oléico
Linoléico
número de átomos
de carbono
16
18
18
18
número de ligações
CC
0
0
1
2
Questão 10 - (UNIFESP SP)
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de
energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol
e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do
biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador,
tendo ainda como subproduto a glicerina.
H 2COH
HCOH
H 2COH
Glicerina
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os
produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais:
a)
b)
c)
d)
e)
álcool e éster.
álcool e éter.
álcool e ácido carboxílico.
ácido carboxílico e éster.
ácido carboxílico e éter.
Gabarito
Questão 01 Gab:
a)
b) metanol
c) C8H8O2
Questão 02 - Gab: E
Questão 03 - Gab: D
Questão 04 - Gab: D
Questão 05 - Gab: A
Questão 06 - Gab:
a)
b)
c) 2-metil-propan-1-ol ou 2-metil-1-propanol, ou metil-propanol, ou 2-metilpropanol.
As demais nomenclaturas para o álcool em questão, seguindo as normas da
IUPAC, serão consideradas.
Questão 07 - Gab: B
Questão 08 - Gab: D
Questão 09 - Gab: D
Questão 10 - Gab: A