Questão 01 - (FSA SP) - Chamada Tudo de Quimica

17ª lista - Reações de eliminação e reações de condensação aldólicas.
Questão 01 - (FSA SP)
A desidratação do etanol, dependendo das condições em que é feita, pode ser
intermolecular ou intramolecular, produzindo como principais produtos,
respectivamente:
a) álcool e éter.
b) éter e éster.
c) éter e hidrocarboneto.
d) álcool e hidrocarboneto.
e) éster e hidrocarboneto.
Questão 02 - (ITA SP)
_
Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:
P2O5
O
O + II
_ __
CH3COOH + I
CH 3C
CH 3C
O
A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é:
a) I = CH3CH2OH ; II = H2O
b) I = CH3COONa ; II = NaOH
c) I = CH3COCl ; II = HCl
d) I = CH3COOH ; II = H2O
e) I = CH3ONH2 ; II = NH3
TEXTO: 1 - Comum à questão: 3
O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da
tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países
europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da
tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia
usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a
partir do etanol de acordo com a reação:
H3C-CH2-OH (l) + 2 H2O(g) + ½O2 (g)  5 H2(g) + 2 CO2(g)
Questão 03 - (FGV SP)
Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação
intramolecular. Nela o produto orgânico formado é:
a)
b)
c)
d)
e)
um éter.
um éster.
um alceno.
uma cetona.
um ácido carboxílico.
Questão 04 - (UEFS BA)
I.
H 2SO4 ( aq ) / 140º C
 (CH3CH2)2O(g) + H2O(g)
2CH3CH2OH(l) 
H 2SO4 ( aq ) / 180º C
 CH2=CH2(g) + H2O(g)
II. CH3CH2OH(l) 
A desidratação do etanol, CH3CH2OH(l), na presença do ácido sulfúrico,
H2SO4(aq), pode levar a produtos diferentes, a depender da temperatura do meio
reacional. A 140°C, há formação do etoxietano, reação representada pela equação
química I, enquanto a 180°C, o produto orgânico formado é o eteno, representado
na equação química II.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar:
a) o etoxietano obtido na reação I é um éster de cadeia carbônica heterogênea e
saturada.
b) a desidratação do etanol na reação II é um processo químico exotérmico que
ocorre em meio ácido.
c) a desidratação intramolecular de 2,0mol de etanol produz 1,0mol de etoxietano
na reação química I.
d) a massa de eteno obtida pela desidratação de 92g de etanol, com um
rendimento de 90%, é, aproximadamente, de 50g.
e) o aumento da temperatura, na reação II, em relação à reação I, está associado à
energia necessária para a formação de ligações duplas.
Questão 05 - (FATEC SP)
Dadas às reações:
H 2SO 4


I– 2 H3C-CH2OH 
H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
140º C
H SO
 

II– H3C-CH2OH 170º
H2C = CH2 + H2O
C
2
4
São feitas as seguintes afirmações:
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano .
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II, apenas.
II e III, apenas.
I, III e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
I, II, III e IV.
Questão 06 - (UFF RJ)
O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em
produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:
H
H
H
C
C
H
H
OH
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol.
Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto
doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a
energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não
seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o
funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma
reação de eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador
produz propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
Questão 07 - (UFPI)
Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é obtido a partir da reação de
eliminação (desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-3-buteno.
3-metil-2-buteno.
2-metil-2-buteno.
3-metil-1-buteno.
2-metil-1-buteno.
Questão 08 - (UFRRJ)
O consumo de bebidas alcoólicas tem crescido assustadoramente, causando grande
preocupação às autoridades do país. A ingestão de grandes quantidades de álcool
causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar
alterações de comportamento. Muitos jovens têm-se envolvido em acidentes de
trânsito que os deixam com algum tipo de dano permanente ou os levam à morte. O
álcool encontrado nas bebidas é o etanol, obtido a partir da cana-de-açúcar. Os
álcoois podem sofrer dois tipos de reação de desidratação, dependendo das
condições de reação. A partir do álcool citado, observe o esquema e indique:
a) Os nomes (oficiais) dos compostos A e C.
b) A fórmula estrutural de um isômero de compensação do composto A.
Questão 09 - (FUVEST SP)
Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação
do ácido 5–hidróxi–pentanóico:
O
H2C
CH2
CH2
CH2
C
,
OH
OH
imaginou que:
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster,
ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou
um ácido com cadeia carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais
desses dois compostos.
Questão 10 - (FUVEST SP)
Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a
uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou
diferentes) reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa
reação, forma-se uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das
moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma
molécula de água.
H
H
C
H
H
+ H
C
O
H
H
H
C
C
O
H
H
H
C
C
H
H + H2O
C
C
O
H
Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação
aldólica intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.
a) a condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico
O
C
H3C
CH2
CH2
CH2
C
O
CH3
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as
fórmulas estruturais planas desses dois compostos.
b) a condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico,
X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se
apenas a cis-jasmona, que é a mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do
composto X.
CH3
O
CH2
C
CH2
H2C
C
H2C
C
CH
CH
CH3
cis-jasmona
Questão 11 - (UNIFOR CE)
O 3–metil–1,3–butanodiol, por perda intramolecular de duas moléculas de água para
cada molécula de reagente, produz um hidrocarboneto:
a) insaturado com duas duplas ligações.
b) saturado com cinco átomos de carbono.
c) insaturado com uma dupla ligação.
d) saturado com quatro átomos de carbono.
e) insaturado com uma tripla ligação.
Questão 12 - (UFPE)
Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo,
podem ser formados:
Com base nessa informação, analise as proposições a seguir.
00.
01.
02.
03.
04.
o produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff.
os produtos A e B são trans e cis, respectivamente.
o composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico.
os produtos A e B são isômeros de posição.
o subproduto desta reação é o bromo (Br2).
Questão 13 - (UECE)
Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco,
que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o:
a)
b)
c)
d)
n-pentano.
pent-1-eno.
penta-1,5-dieno.
ciclopentano.
Gab: D
Gabarito
Questão 01 - Gab: C
Questão 02 - Gab: D
RESOLUÇÃO
Como o P2O5 é uma agente desidratante e o produto final um anidrido, podemos dizer
que o composto I também é uma molécula de ácido etanóico enquanto que o composto
II é uma molécula de água.
O + H2O
_
_
CH3_ C
_
P2 O5
_
_
_
CH3 COOH + CH3 COOH
O
CH3_ C
O
Questão 03 - Gab: C
Questão 04 - Gab: D
Questão 05 - Gab: C
Questão 06 - Gab: B
Questão 07 - Gab: D
Questão 08 Gab:
a) A = Etóxi-etano ou etano-óxi-etano  CH3-CH2-O-CH2-CH3
C = Cloro-etano  CH3-CH2-Cl
b) CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-O-CH(CH3)-CH3
Questão 09 Gab:
a) O éter de cadeia aberta que pode ser formado é:
O
O
C
CH2
O
CH2
4
C
4
HO
OH
O éster de cadeia aberta que pode ser formado é:
O
HO
CH2
C
4
O
O
CH2
4
C
OH
b) O éster cíclico que pode ser formado é:
O
C
H 2C
O
H 2C
CH2
C
H2
O ácido com cadeia carbônica insaturada que pode ser formado é:
O
H2C
CH
CH2
2
C
Questão 10 Gab:
a)
b)
Questão 11 - Gab: A
Questão 12 - Gab: FFVVF
Questão 13 - Gab: D
OH