3.a SÉRIE - LIVRO 4

3.a SÉRIE - LIVRO 4
ENSINO MÉDIO
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2009 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Ensino Médio / IESDE Brasil S.A.
— Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2009.
[3.a Série –
Livro 04 – Livro do professor]
680 p.
ISBN: 978-85-387-0342-6
1. Ensino Médio. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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QUÍMICA
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Reação de
oxidação e
redução
-4
0
+4
CH4 + 2O2
-2
CO2 + 2H2O
oxidação
redução
No nosso cotidiano, observamos os processos
de oxirredução ocorrendo ao nosso redor com frequência. Hoje a Ciência usa muitos processos de
oxidação na produção de novos compostos úteis à
nossa vida ou como matéria-prima para obtenção de
outros compostos.
Reações de oxidação
Na orgânica podemos dizer que as reações de
oxidação são as que ocorrem com a entrada de oxigênio na molécula ou saída de átomos de hidrogênio.
Porém, devemos observar que em uma oxirredução
sempre haverá aumento do número de oxidação.
Ocorrem, em geral, de quatro formas diferentes: combustão, oxidação branda enérgica e o ozonólise.
Combustão
É uma das reações mais comuns da orgânica,
ocorre com carboidratos em geral, onde o mesmo é o
combustível e o oxigênio (O2) é o comburente.
Dependendo do tipo de combustível e da quantidade de O2 disponível, podem ocorrer três formas
de reação de combustão: uma completa e duas
incompletas.
EM_3S_QUI_044
Combustão completa
É aquela que leva o elemento do composto
combustível a um aumento total do grau nox (nox
máximo).
O comburente (O2) sempre será o agente oxidante, e, nesse tipo de reação, no CO2 formado, o carbono
apresenta o seu nox máximo (+4). Devido a isso, essas
reações são denominadas combustões completas.
As reações de combustão não são exclusivas de
hidrocarbonetos, podendo ocorrer com uma grande
variedade de compostos. A produção de CO2 e H2O
é a característica de combustíveis que apresentam
na sua composição carbono e hidrogênio (C e H) ou
carbono, hidrogênio e oxigênio (C, H e O).
Combustão incompleta
É aquelas em que ocorre uma oxidação parcial
do elemento integrante do combustível.
CO + H2O
HC + O2
C + H2O
Ela depende diretamente da quantidade de
comburente disponível.
oxidação parcial
-4
+2
CH4 + 3/2O2
-4
CH4 + O2
CO + 2H2O
0
C + 2H2O
oxidação parcial
Como nesses produtos o carbono não apresenta
seu nox máximo (+4), as com­bustões foram incompletas. Logo, essas substâncias (CO e C) podem ser oxidadas, isto é, podem ser consideradas combustíveis:
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1
CO(g) + 1 O2 (g)
2
C(s) + O2 (g)
``
CO2 (g)
Exemplo:
C2H6 + 7 O2
CO2 (g)
etano
2
2CO2 + 3H2O
Alcenos e cicloalcanos
A representação C(S) indica minúsculas partículas sólidas de carvão, conhecidas por fuligem
ou, industrialmente, por negro-de-fumo, utilizado
na produção de vários materiais, como borracha
para pneus, graxa de sapato, tintas de imprensa
e nanquim, rímel, lápis para os olhos etc.
CnH2n + 3n O2
2
``
n CO2 + n H2O
Exemplo:
C2H4 + 3O2
2CO2 + H2O
eteno
Principais casos
de combustão (combustão
completa ou oxidação total)
Alcinos e alcadienos
CnH2n – 2 + 3n – 1 O2
2
``
Alcanos
Exemplo:
C3H4 + 4 O2
CnH2n + 2 + 3n + 1 O2
2
n CO2 + (n + 1) H2O
n CO2 + (n – 1) H2O
3CO2 + 2 H2O
propino
Fonte de emissão
Tubo de escapamento de veículos
M
ó
v
e
Cárter e evaporativa
i
s
Pneus
Operações de transferência de combustível
2
Emissão (1000 L/ano)
CO
HC
NOx SOx MP**
Gasool* (gasolina + 22% de álcool) 875,2 88,6
47,1
8,9
4,4
Álcool
219,6 24,6
15,2
—
Diesel
393,0 64,0 287,0 24,9
17,8
Táxi
52,8
5,4
2,9
0,5
0,3
Motocicleta e similares
163,0 21,6
1,2
0,7
0,4
—
Gasool
—
112,2
—
Álcool
—
19,5
—
—
—
Motocicleta e similares
—
11,6
—
—
—
Todos os tipos
—
—
—
—
6,2
Gasool
—
51,8
—
Álcool
—
6,0
—
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—
—
—
—
EM_3S_QUI_044
Estimativa da emissão das fontes de poluição do ar na RMSP, em 1998
Cetesb – Relatório de Qualidade do Ar na RMSP.
Nas combustões emitimos diferentes substâncias químicas como o quadro a seguir.
A estimativa de emissão por tipo de fonte, que é um resumo do inventário de fontes para a RMSP, é
mostrada na tabela a seguir:
Estimativa da emissão das fontes de poluição do ar na RMSP, em 1998
Emissão (1000 L/ano)
Fonte de emissão
F
i
x
a
Operação de processo industrial
(Número de indústrias inventariadas)
Total
CO
HC
NOx
SOx
MP**
38,61
(750)
12,01
(800)
14,01
(740)
17,12
(245)***
31,62
(308)"*
1 742,2
359,5
367,4
52,1
60,7
1 - Gasolina C: Gasolina contendo 22% de álcool anidro e 800 ppm de enxofre (massa)
2 - Diesel: tipo metropolitano com 1100 ppm de enxofre (massa)
* Emissão composta para o ar (partículas) e para o solo (impregnação).
** Refere-se ao total de material particulado, sendo que as partículas inaláveis são uma fração deste
total.
*** Estas indústrias representam mais de 90% das emissões totais.
CO: monóxido de carbono; HC: hidrocarbonetos; NOx: óxidos de nitrogênio; SOx: óxidos de enxofre; MP:
material particulado.
Hidrocarbonetos aromáticos
``
n CO2 + (n – 3) H2O
H2C
Exemplo:
C6H6 + 15/2 O2
6CO2 + 3H2O
``
KMnO4
n CO2 + (n+1)H2O
nos alcinos: havendo o rompimento de duas
ligações da tripla ligação.
2CO2 + 3H2O
H3C
etanol
C — CH3 + 2 [O]
KMnO4
É um tipo de oxidação que ocorre usando uma
solução diluída, neutra ou levemente básica de
K‌Mn
‌ ‌O4, com hidrocarbonetos insaturados.
O permanganato de potássio (KMnO4) nessas
condições é chamado reagente de Bayer, ele funciona como agente oxidante.
H3C
O
O (dicetona)
|| ||
H3C — C — C — CH3
Nox = + 2
Nox =0
Nox = + 2
C — H + 2 [O]
O
O (cetona-aldeído)
|| ||
H3C — C — C — H
Oxidação branda
EM_3S_QUI_044
(diálcool
vicinal)
Nox = – 1
Exemplo:
C2H6O + 3O2
OH OH
|
|
H2C — CH2
•• Essa oxidação é chamada de branda porque
só há rompimento de uma ligação da dupla
no alceno. O símbolo [O] indica o emprego de
um agente oxidante.
Álcoois (monol)
3n
O2
2
CH2 + [O] + H2O
Nox = – 2
benzeno
CnH2n + 2 O +
||
CnH2n – 6 + 3n - 3 O2
2
Vejamos alguns exemplos:
nos alcenos
Nox =0
KMnO4
Nox = + 2
Nox = + 1
Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos
da tripla ligação, o produto será um dialdeído.
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3
Oxidação enérgica
•• Nos hidrocarbonetos aromáticos, observamos que:
Neste caso utiliza-se uma solução ácida de
KMnO4 ou K2Cr2O7 concentradas, à quente. Ambos
são agentes oxidantes fortes, liberando com isto uma
grande quantidade de átomos de oxigênio.
De uma forma geral, podemos dizer que:
•• nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla, o produto se altera:
O benzeno, por apresentar grande estabilidade,
não sofre ação por agentes oxidantes como K‌Mn‌O4 e
K2Cr2O7. No entanto, esses agentes oxidantes podem
oxidar radicais ligados ao anel benzênico, sempre
com formação de carboxila, ligada ao anel para cada
radical, seja qual for ele.
O
CH3 + 3[O]
carbono da dupla possui um hidrogênio
ácido
carbono da dupla possui dois hidrogênios
gás carbônico
carbono da dupla não possui hidrogênio
cetona
C — R’ + 3[O]
|
R”
R—C
|
H
Nox = –3
R—C
|
OH
O + CO2 + H2O
Nox = +3
•• Nos aldeídos e cetonas, temos que:
Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos
carboxílicos sob a ação de oxidantes comuns
ou, então, com oxigênio do ar na presença de
catalisador. Assim:
R—C
O+O
C — R’
|
|
OH
R”
cetona
ácido
C — H + 5[O]
|
H
O
H3C — C
O
+ [O]
H3C — C
OH
H
Nox = + 1
Nox =
+3
aldeído
aldeído
acético
O
acético
C — OH
|
OH
H2CO3 instável
•• nos alcinos: havendo quebra das três ligações
da tripla ligação. Se o carbono da ligação tripla
não possuir hidrogênio, ele se converte em carboxila; se possuir, ele se converte em CO2.
Veja alguns exemplos:
``
Exemplos:
O
H3C—C
|
H
[O]
C—CH3 enérgica
|
H3C—C
O
+
but-2-eno
(2-buteno)
2H3C — C
|
|
CH3CH3
4
2,3 dimetil
pent-2-eno
[O]
enérgica
H3C—C
HNO3
HNO3
O O
H3C – C – C
+
C – C – CH3
|
|
OH
OH
H2
H2
O O
H3C – C
+
OH
C – C – C – CH3
| |
H2 H2
OH
•• Nos álcoois, em geral, teremos:
O
C—CH2—CH3
H3C – C – C – C – C – CH3 + [O]
| || | |
H2 O H2 H2
C—CH3
OH
Ácido etanoico
Ácido acético
H3C—C
As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e
somente se oxidam na presença de oxidantes enérgicos, como HNO3(conc) ou H2Cr207(conc). Nessa oxidação
ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura de ácidos carboxílicos. Veja:
H3C – C – C – C – C – CH3 + [O]
| || | |
H2 O H2 H2
OH OH
H
+ H2O
OH
O O
+ C—CH2—CH3
CH3 CH3 butanona
Em presença de KMnO4, ou K2Cr2O7, em qualquer meio, ou, ainda, oxigênio do ar, na pre­sença de
cobre e platina (catalisador), os álcoois se oxidam da
seguinte maneira:
álcool
primário
OH
|
H3C — C — H
|
H
O
[O]
H3C — C
Nox = –1 Nox = +1
(aldeído)
propanona
acetona
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[O]
O
H3C — C
H
OH
Nox = +3
(ac. carboxílico)
EM_3S_QUI_044
R—C
|
H
C
KMnO4
álcool
secundário
OH
|
[O]
H3C — C — CH3
|
H
Nox = 0
O
R—C
|
H3C — C — CH3
Nox = +2
(cetona)
C — R’ + O3
|
H
R—C
R”
álcool
terciário
(não ocorre)
H2O
Zn
R—C
|
H
C — H + O3 + H2O
|
H
aldeído
metanal
R”
ozoteno
H2O2 + R — C
+
aldeído
O
R — C + H — C + H2O
H
H
Zn
|
O O
Ozonólise
O
O
H
H
É um tipo de reação que se utiliza o gás ozônio
(O3) em presença de água (H2O) e zinco (Zn).
De uma forma geral temos:
Reação em que o alceno é submetido à ação do
ozônio (O3). As possibilidades são:
carbono da dupla possui um hidrogênio
aldeído
carbono da dupla possui dois hidrogênios
metanal
carbono da dupla não possui hidrogênio
cetona
H2O
C
—R|
alqueno
[O]
O
O
C — R’
R”
cetona
Resumidamente, essa reação pode ser representada por:
R—C
|
H
C — R’ + O3
|
H2O
O O
+
R—C
Zn
H
R”
aldeído
alqueno
C — R’ + H2O
R”
cetona
A finalidade da utilização do zinco é evitar que o
oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição
da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o
em ácido carboxílico.
``
Exemplo:
O
H3C — C
C — CH3 + O3
|
|
H
R”
H2O
Zn
H3C — C
O
+
H
R”
C — CH3 H2O
O
2-buteno
2H3C — C
H
etanal ou aldeído acético ou
acetaldeído
O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário
instável, denominado ozoneto ou ozonida:
O
O
C
C
O
ozoneto ou ozonida
EM_3S_QUI_044
O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando
aldeídos e/ou cetonas. Como exemplo, tome-se um
alqueno genérico:
Biodiesel
Em 1993, começou um projeto na Inglaterra
visando substituir o óleo diesel pelo biodiesel,
produzido de sementes de mostarda silvestre.
Biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos de
ácidos graxos. Ésteres são substâncias resultantes da reação de um ácido carboxílico com
um álcool, ésteres metílicos de ácidos graxos
derivam de reações de metanol com ácidos
graxos (ácidos carboxílicos com número de
átomos de carbono ao redor de 18). Os ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel) são
produzidos a partir de substâncias contidas
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5
2.Emissão de dióxido de enxofre, que na
atmosfera se transforma em ácido sulfúrico, um dos principais causadores da
chuva ácida;
3.Efeito estufa, causado pela emissão de gás
carbônico (CO2). O aumento da concentração de gás carbônico no ar causa o aquecimento da atmosfera por causa da absorção
da radiação infravermelha pelo CO2.
Os raios infravermelhos são irra­diados pelos
corpos quentes da superfície da Terra.
O diesel do petróleo é um combustível não-renovável. O petróleo leva milhões de anos
para se for­mar.
Vantagens do biodiesel:
1.O biodiesel é um combustível renovável e
a sua grande vantagem é que, na formação das sementes, o gás carbônico do ar
é absorvido pela planta. Isso compensa
o gás carbônico emitido na queima do
biodiesel;
2.Pode ser usado em motores sem nenhuma modificação. O calor produzido por
litro é quase igual ao do diesel;
3.Pouca emissão de partículas de carvão.
O biodiesel é um éster e, por isso, já tem
dois átomos de oxigênio na molécula. Na
queima do biodiesel, ocorre a combustão
completa. É necessária uma quantidade
de oxigênio menor que a do diesel.
Apesar das vantagens ambientais, o biodiesel ainda não é um produto comercial por
ter um custo de produção mais alto que o do
diesel do petróleo.
(ALMEIDA, Ricardo. Caminhão com mostarda.
6
Folha de S. Paulo, 17 out. 2000.)
Oxidação em cetonas e aldeídos
As reações de oxidação podem ocorrer na presença de agentes oxidantes, como KMnO4, K2Cr2O7
etc. Genericamente, temos:
O
R—C
[O]
O
R—C
H
OH
aldeído
ácido carboxílico
O
R—C—R
[O]
cetona
não ocorre reação
Como se pode observar, os aldeídos se oxidam,
o que não ocorre com as cetonas. Por esse motivo,
a reação de oxidação é utilizada para diferenciar os
dois compostos.
Em laboratório, para diferenciar aldeídos de
cetonas por meio de reações de oxidação, usam-se
algumas misturas oxidantes:
•• Reativo de Tollens: solução aquosa amoniacal de nitrato de prata.
•• Reativo de Fehling: solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo
de sódio e potássio.
•• Reativo de Benedict: solução aquosa de
sulfato de cobre em meio básico e citrato de
sódio.
Supondo que em um laboratório haja um frasco
contendo um líquido incolor e transparente, em cujo
rótulo está escrita a fórmula C3H6O, e considerando
que essa fórmula possa pertencer a:
O
C3H6O
H3C — CH2 — C
propanal
O
e H3C — C — CH3
H
propanona
Para que se possa identificar qual das substâncias
está no frasco, deve-se testá-la com um dos reativos
men­cionados — por exemplo, o reativo de Tollens
(solução aquosa amoniacal de nitrato de prata).
Se no frasco houver propanal, ele será oxidado,
originando ácido propanoico, enquanto os íons Ag+
são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Ao realizar a
reação em um tubo de ensaio, observa-se a formação
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EM_3S_QUI_044
nos óleos vegetais, como óleo de mostarda, de
girassol ou de soja.
O óleo vegetal extraído não pode ser usado
diretamente como combustível, porque é muito
viscoso (como o mel) e, por isso, o motor precisaria ser modificado. Os óleos vegetais são
transformados em ésteres metílicos de ácidos
graxos (biodiesel) que têm características semelhantes às do óleo diesel.
O diesel, combustível extraído do petróleo,
é uma mistura de hidrocarbonetos com 15 a
24 átomos de carbono. A sua queima provoca
vários problemas ambientais como:
1.Emissão de partículas minús­culas de
carvão devido à queima incompleta;
de um espelho de prata, que corresponde à deposição da prata metálica (Ag0) nas paredes internas
do tubo.
Essa reação pode ser equacionada da seguinte
maneira:
O
H3C — CH2 — C
O
+ 2Ag+ + 2 NH3 + H2O
H
propanal
redução
+1
2Ag0 + H3C — CH2 — C
0
O
H3C – CH2 – C
2 Ag++ 2 e2 NH3+ 2 H+
+ 2 e - + 2 H+
OH
2 Ag0
2NH+4
O
O
H3C — CH2— C + 2Ag+ + 2 NH3 + H2O
H
H3C — CH2 — C
+ 2Ag0 + 2NH+4
OH
Se no frasco houver propanona (acetona), a
reação não ocorrerá, pois as cetonas não se oxidam
e, nesse caso, o teste de Tollens será negativo.
O teste também poderia ser feito com os reativos de Fehling e Benedict. Ambos contêm o íon Cu+2
que será reduzido enquanto o aldeído é oxidado,
ocorrendo a formação de um precipitado avermelhado de Cu2O. Essa reação pode ser representada
por:
+ 2Cu2+ + 4 OH– + H2O
H
+2
+1
CH3 H
2-metil butanol-2,3 diol
reativo de Bayer
(2-metil butanodiol 2,3)
b) Exemplo de oxidação enérgica
A produção de oxigênio nascente [O] é favorecida em meio ácido; daí dar-se energicamente a
oxidação. O [O] entra nos carbonos da dupla e nos
hidrogênios ligados aos carbonos da dupla ligação.
Se o carbono da dupla for secundário, por oxidação enérgica vai transformar-se em ácido. Se o
carbono da dupla for terciário, vai transformar-se
em cetona.
S
H3C – C = C – CH3 + 3 [O]
T CH H
O
KMnO4/H+
H3C – C
3
CH3
C – CH3
OH
ácido
acético etanoico
(acético)
cetona
propanona
(acetona)
2-metil, but-2-eno
(2-metil-buteno-2)
O
+
T
H+
H3C – C = C – CH3 + 2 [O]
KMnO4
O
2H3C – C
CH3 CH3 T
CH3
redução
Cu2O + H3C — CH2 — C + 2H2O
ácido
H
+1
propanoico
oxidação
+3
Outras reações
Oxidação branda
e enérgica de alcanos
(uma breve comparação)
EM_3S_QUI_044
H3C – C – C – CH3
O
O
H3C — CH2 — C
H3C – C – C = CH3 + [O] + H – OH
KMnO4
OH­-
CH3 H
+3
Detalhando a reação:
A reação com o reativo de Tollens pode ser
representada em etapas:
O
H3C – CH2 – C + H2O
H
CH OH
+ 2NH4+
OH
ácido propanoico
oxidação
+1
propanal
de potássio) e NaHCO3 (bicarbonato de sódio), que
é chamada de reativo de Baeyer, para produzir o
oxigênio nascente.
A participação da água favorece a formação de
diálcool vicinal – diálcool em posição vizinha:
a) Exemplo de oxidação branda ou reação de
Baeyer: a oxidação é branda, quebrando apenas a
ligação da dupla ligação, quando o oxigênio nascente vem de uma reação em meio básico ou neutro.
Usa-se a mistura de reativos: KMnO4 (permanganato
Quando a dupla ligação estiver na ponta da
cadeia, os dois hidrogênios ligados ao car­bono insaturado da extremidade serão transformados em
dois grupos OH, originando o ácido carbônico:
=C–H
[O]
enérgica
H
O
C – OH
OH
<H2CO3>
Esse ácido é instável e sofre decomposição,
originando CO2 e H2O.
<H2CO3>
CO2 + H2O
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7
``
Exemplo:
H3C – C = C – H
H
H
O
[O]
H3C – C
enérgica
H
CO2 + H2O
+
H–C–C–H
H H
[O]
enérgica
OH
O
H2C – C – OH
OH
H2C – C
HOH
O
O
OH
ciclobutano
OH
propeno
OH
H
H–C–C–H
C – CH2 – CH2 – C
OH
ácido butanodioico
ácido etanoico
ácido acético
Oxidação de diálcool vicinal
Ozonólise de alcadienos
É uma reação semelhante à qual ocorre com
os alquenos; porém, como há duas duplas ligações,
ocorrerá a formação de duas ozonidas e sua posterior
hidrólise.
H – C = C – CH2 – C = C – CH3
H
H
H
CH3
O3
H2O/Zn
+
H
metanal
5-metil-1, 4-hexadieno
O O
O
O
H– C
C – CH2 – C
C – CH3 H2O
+
H
H
propanodial
CH3
Diálcool vicinal é aquele que possui os grupos
hidroxila em carbonos vizinhos. São chamados de
glicóis.
A oxidação de glicóis quebra a cadeia carbônica justamente entre os carbonos que possuem os
grupos — OH.
``
Exemplo:
H
propanona
H
H3C – C = C – CH3 + [O]
O
O
KMnO4
H3C – C
OH OH
H
+
OH
O
O
CH3 + [O]
KMnO4
H3C– C
OH
+
HO
C – CH3
Oxidação enérgica de alcinos
Os alquinos, ao sofrerem oxidação enérgica,
produzirão sempre ácidos carboxílicos, desde que a
tripla ligação não esteja situada na ponta da cadeia.
Caso a tripla esteja na ponta da cadeia, ocorrerá a
formação de CO2 e H2O, de maneira análoga ao que
acontece com os alquenos.
enérgica
CO2 + H2O +
OH
propino
C – CH3
ácido acético
Oxidação enérgica
de alcadienos
H2C – OH HO – NO2
HC – OH HO – NO2 + [O]
São reações semelhantes às quais ocorrem com
alquenos; porém, como há duas duplas ligações,
ambas serão rompidas no processo.
H – C = C – CH2 – C = C – CH3
H
H
H
[O]
enérgica
O
O
H2O + CO2 +
C – CH2 – C
HO
CH3
H2C – O – NO2
ácido nítrico
trinitrato de glicerina
nitroglicerina
O
OH
CH3
propanona
Oxidação enérgica
de cicloalcanos
8
glicerina
glicerol
propanotriol
HC – O – NO2 + 3 H2O
+ C – CH3
ácido propanodioico
5-metil-1, 1-4 hexadieno
H2C – OH HO – NO2
H2C – O – NO2
a frio
A oxidação enérgica de cicloalcanos acontece
mais facilmente com os compostos cíclicos de 3 e
4 carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo
ruptura do anel:
Bafômetro
O álcool reduz a função cerebral pro­porcio­
nalmente à sua concentração no sangue. A
porcentagem de álcool no sangue indica o
número de gra­mas de etanol existentes em
100mL de sangue.
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EM_3S_QUI_044
H – C ≡ C – CH3
O
[O]
Experimentalmente, verifica-se que, quando
essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico
e um álcool primário, a água é formada pelo grupo
OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do
álcool.
Caso se utilizem ácidos inorgânicos ou álcoois
secundários ou terciários, a água será formada
pelo OH do álcool e pelo hidrogênio do grupo OH
do ácido. Um exemplo fato pode ser verificado na
reação a seguir:
No Brasil, o limite legal é de 0,06%.
Uma das formas de verificar o teor alcoólico é o teste do bafômetro.
O bafômetro contém K2Cr2O7/H2SO4 (cor
laranja). O motorista sopra o ar expirado para
dentro do bafômetro. Se ele estiver alcoolizado, o ar conterá vapores de etanol, que será
oxidado conforme a reação:
3CH3CH2OH + 16H+ + 2Cr2O2-7
etanol
laranja
3CH3COOH + 4Cr 3++ 11H2O
ác. acético
verde
Devido à formação de Cr , de coloração
verde, ocorre uma mudança de cor. Quanto
mais intensa a coloração verde final, maior o
teor alcoólico.
3+
0,50=Parada
respiratória,
morte
0,40= Com
a respiração
debilitada
0,30=Inconsciência
0,20= Maior dificuldade na execução
de tarefas e de discernimento
0,10= Aumento muito significativo do tempo de reação,
probabilidade 7x maior de acidentes com carro
0,1
0,08= Probabilidade 4x maior de acidentes
com carro
0,2
0,04= Redução da memória
0,3
0,03= Maior desinibição, tagarelice, alguma
redução da coordenação
0,4
0,015= Desinibição inicial, sensação agradável
0,5
0,15= Probabilidade 15x maior de acidentes com carro
Bafômetro
0,05= Redução maior da coordenação, dificuldade de andar,
maior tempo de reação, redução de discernimento
0,6
0,6
em situações de jejum prolongado ou em
dietas ricas em gorduras, esses compostos
também aparecem na urina.
Por meio de testes com reagentes específicos, como o nitroferricianeto de sódio
[Na2Fe(CN)5NO], pode-se verificar sua presença na urina. O teste é feito adicionando-se
uma gota da solução aquosa desse reagente a
uma amostra de urina. A presença dos corpos
cetônicos é indicada por uma mudança de cor.
Dependendo de sua concentração, a cor varia
do violeta ao púrpura.
Oxidação dos álcoois no corpo
A grande toxicidade do metanol deve-se
à sua oxidação, que produz aldeído e ácido
fórmico. Esse ácido destrói as células da retina
do olho.
H3C – OH
metanol
0,3
0,2
etanol
(LONGENECKER, Gesina. Como Agem as Drogas:
Quark, p. 40)
Cetonúria
A degradação incompleta de gorduras
em nosso organismo produz três compostos
denomina­dos corpos cetônicos:
EM_3S_QUI_044
propanona 2%
O
ácido acetoacético
20%
O
OH
OH
O ácido fórmico produzido acarreta uma
diminuição do pH do sangue. Em hospitais,
esse aumento de acidez é neutralizado pela
administração de NaHCO3.
Outra maneira de combater o envenenamento pelo metanol consiste na administração
do etanol, pois a oxidação irá ocorrer, de preferência, com o etanol e em maior extensão.
efeitos
H3C – C – CH2 – C
O
H– C
0,4
H3C – CH2 – OH
O
H
enzimas do
fígado [O]
aldeído fórmico
0,0
H3C – C – CH3
O
H– C
0,5
0,1
0,0
enzimas do
fígado [O]
OH
O
H3C – CH – CH2 – C
OH
ácido - hidróxi-butírico
78%
Esses compostos normalmente não estão
presentes na urina, o que pode ocorrer devido
a altera­ções do organismo, como hipertireoidismo, febre ou diabetes melito. Na gravidez,
[O]
O
H3C – C
etanal
H
[O]
ácido fórmico
O
H3C – C
[O]
OH
ácido etanoico
2CO2 + 2H2O
Tanto o etanal quanto o ácido etanoico provocam danos às células hepáticas.
Dependendo da concentração, o etanal pode
tornar-se tóxico. Em tratamento de alcoólatras
pode ser usada uma substância denominada
dissulfiram, que impede a oxidação do aldeído
provocando um aumento de sua concentração.
Acompanhada da ingestão de etanol, essa
substância provoca no organismo uma reação
forte, caracterizada por rubor, taquicardia,
hiperventilação, pânico e grande desconforto.
Dessa maneira, o dissulfiram é usado como
tratamento de aversão para desencorajar o
uso de etanol.
(USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – Vol.3.
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São Paulo: Saraiva.)
9
Reações de Redução
``
Exemplo:
O
H3C – CH2 – C
Redução de
ácidos carboxílicos (R-COOH)
H
+ H2 Pt
H3C – CH2 – CH 2 – OH
propanol
propan-1-ol
(propanol-1)
Nesta hidrogenação, observa-se a formação
de um aldeído e, consecutivamente, de um álcool
primário.
R–C
``
OH
Pt
+ H2
O
R–C
H
H2
Pt
R – C – OH
H2
Redução de aldeídos
e cetonas a hidrocarbonetos
Exemplo:
H
O
H3C – C
OH
Pt
+H–H
O
H3C – C – OH
H3C – C
H2O
OH
ácido acético
aldeído acético
OH
+H–H
H3C – C – OH
H
aldeído acético
Nesta hidrogenação, observa-se a formação de
um álcool secundário.
O
R – C – R1
+ H2
Pt
OH
R – C – R1
H
Exemplo:
H3C – C = O
H3C
R – C – R’ + 4[H]
H
+ H2
H3C – C – OH
H3C
propanona
propan-2-ol
(2-propanol)
H
Cetona
R–C
O
H
10
+ H2
Pt
R – CH2 – OH
Hidrocarboneto
O [H] representa o hidrogênio nascente, isto é, no
momento em que ele se forma, condição em que sua
reatividade é maior, uma vez que parte dele se
mantém na forma atômica e não-molecular (H2).
No caso, o [H] vem da reação Zn + HC (deslocamento).
Redução de ácidos a álcoois.
Redução de fenol a hidrocarboneto
Em condições especiais é possível reduzir
ácidos a álcoois e fenóis a hidrocarbonetos aromáticos.
O
R–C
H2
redução
H
R – C – OH
ácidos
carboxílicos
OH
+ Zn
Redução de aldeídos
Neste caso, observa-se a formação de um álcool
primário.
R – C – R’ + H2O
Zn(Hg) + HC
O
álcool etílico
Redução de cetonas (R-CO-R)
``
H
H
O
H3C – C
H
É possível reduzir aldeídos e cetonas a hidrocarbonetos pelo emprego de certos redutores mais
enérgicos. Por exemplo, na redução de Clemmensen, emprega-se o amálgama de zinco (Zn/Hg)
em HC .
fenol
álcool
primário
calor
+ ZnO
benzeno
Os fenóis podem se oxidar facilmente até por
ação do O2 à temperatura ambien­te. Nessa oxidação são produzidos diversos produtos.
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EM_3S_QUI_044
O
Dessa forma, o fenol comum, que é incolor,
transforma-se, em contato com o ar, em produtos
coloridos, o que deixa o fenol avermelhado. Os
produtos mais simples des­sa oxidação são:
O
OH
OH
hidroquinona
Explosivos
Muitas das reações que liberam grandes
quantidades de energia são reações de oxidorredução.
Por exemplo: as reações de combustão de
hidrocarbonetos e de alcoóis. Veja um exemplo
de combustão completa de hidrocarboneto:
O
quinona
C8H18(g) +
–
Redução
de compostos nitrogenados
Os redutores empregados podem ser: H2(Ni),
LiA H4 etc.
H2
R–C
N + 2H2
catalizador
nitrilo
R – C – NH2
amina primária
catalizador
R – NO2 + 3H2
R – NH2 + 2H2O
amina primária
nitrilocomposto
A redução de nitrocompostos é importante na
obtenção de aminas aromáticas, como é o caso da
anilina:
Pt
NO2 + 3H2
NH2 + 2H2O
Os alcoóis podem ser obtidos de diferentes
maneiras, como na fermentação de açú­cares e na redução de ácidos carboxílicos, aldeídos e cetonas. Em
laboratório, outra maneira de obter alcoóis consiste
em fazer a reação entre um haleto orgânico (R — X) e
o hidróxido de potássio em solução aquosa [KOH(aq)].
Nessa reação, o átomo de halogênio (X) liga-se ao
potássio (K), formando um sal (KX):
R – X + KOH(aq)
R – OH + KX
EM_3S_QUI_044
Por esse método, o álcool etílico pode ser obtido,
por exemplo, a partir de um haleto de etila. Veja:
H3C – CH2 – C – KOH(aq)
cloreto de etila
H3C – CH2 – OH + KC
25
O
2 2
9
4
8CO2(g)+ 9H2O(v)
oxidação
0
+4
redução
–2
Uma vez iniciada a reação, o oxigênio rapidamente oxida os átomos de carbono.
Nos explosivos, frequentemente encontramos, no mesmo composto, tantos agentes oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
a nitroglicerina contém átomos de carbono que
são oxidados formando CO2 e também átomos
de nitrogênio que são reduzidos formando N2:
4C3H5(NO3)3( )
ativação
6N2(g)+12CO2(g)+10H20(v)+O2(g)
Os explosivos de interesse na área militar
e na área de construção civil são compostos
orgânicos formados por C, H e geralmente
apresentam os grupos – NO2 e – O – NO2. Porém, quaisquer explosivo deve apresentar as
seguintes características:
a) Devem sofrer uma decomposição muito
exotérmica.
Para que isso ocorra, é necessário que
o explosivo apresente ligações fracas entre seus átomos e que forme produtos
com ligações fortes, isto é, com elevada
energia de ligação. Dessa maneira, a diferença entre a energia liberada na formação das
novas ligações e a consumida para quebrar
as ligações que existem no explosivo é muito
grande.
b) Sua decomposição deve ser muito rápida.
c) Os produtos da decomposição devem
ser gases.
A formação e a expansão muito rápida dos
gases criam uma onda de choque que acompanha a detonação do explosivo.
álcool etílico (etanol)
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11
d) O explosivo deve ser suficientemente
estável para que possamos determinar o momento de sua explosão.
A combinação desses fatores leva à produção de uma enorme quantidade de calor
e gases, possibilitando atingir os objetivos
desejados.
Os explosivos são classificados em dois
tipos:
1. Primários
São muito sensíveis ao aquecimento e aos
choques mecânicos. Os mais usados são a azida
de chumbo: Pb(N3)2 e o fulminato de mercúrio:
Hg(CNO)2.
São usados como detonadores, cápsulas
explosivas e em foguetes militares para iniciar
a explosão de um explosivo menos sensível, o
secundário.
2. Secundários
São menos sensíveis ao calor e a choques,
portanto mais seguros, tanto na produção como
no transporte e armazenamento. Para explodir,
a maioria deles precisa de explosivo primário.
Os explosivos militares usados para preenchimento de bombas devem ter baixa sensibilidade a impactos e calor, mas devem ser
suficientemente estáveis para manuseio e armazenamento.
H3C — C = O
CH3
O = C — CH2 — CH3
H
A seguir, retiramos os oxigênios e unimos as duas estruturas por uma dupla ligação, obtendo o alqueno A,
que é:
2 metil-pent-2-eno
(2–metil–2–penteno)
H3C — C = C — CH2 — CH3
CH3 H
2. (Fuvest) A cidade de São Paulo produz 4 milhões de m3
de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto
produz em média 0,070m3 de biogás, no qual 60% é
metano. Usado como combustível de veículos, 1m3 de
metano equivale a 1L de gasolina.
a) Quantos litros de gasolina seriam economizados
diariamente se todo o esgoto de São Paulo fosse
tratado para produzir metano?
b) Escreva a equação química que representa o
aproveitamento do metano como combustível.
``
Solução:
1m3 de esgoto
0,070m3 de biogás
(0,6) . 0,070m3 de CH4
4 . 106m3 de esgoto x
X = 0.6 . 0,070. 4.10 m de CH4. m de esgoto
6
3
3
1m3 de esgoto
X = 1,68 . 105m3 de CH4
Relação entre o metano e a gasolina:
1m3 de CH4
1L de gasolina
1,68 . 105m3 de CH4
x = 1,68 . 105L de gasolina
1. A ozonólise de um alqueno A produziu propanona e
propanal. Qual é o nome desse alqueno?
Solução:
A equação da reação mencionada poderia ser representada por:
A + O3
A + O3
H2O
Zn
H2O
Zn
propanona + propanal +H2O2
O
H3C — C — CH3 + H3C — CH2 — C
H
+ H2O2
Como nas ozonólises de alquenos ocorre a adição de
átomos de oxigênio aos carbonos da dupla ligação, se
retirarmos os oxigênios dos produtos orgânicos formados
e unirmos as duas estruturas, conseguiremos determinar
a estrutura do alqueno A de origem.
12
Uma maneira fácil de visualizar a estrutura do alqueno
consiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgânicos, deixando os dois oxigênios lado a lado.
b) Considerando a combustão completa do metano,
temos: 1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(V)
3. Considere os alquenos de fórmula molecular C4H8 e
indique os produtos obtidos em suas ozonólises.
``
Solução:
Devemos inicialmente construir todas as estruturas possíveis para os alquenos que têm fórmula C4H8. São elas:
H3C — CH2 — CH = CH2
1– buteno
H3C — CH — CH = CH3
H3C — C = CH2
2– buteno
CH3
metil-propeno
Em seguida, vamos representar suas ozonólises:
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EM_3S_QUI_044
``
x
H3C — CH2 — C
propanal
``
a) C: H3C – CH2 – CH2 – C
H
O
+
CH3
H
propanona
metanal
Obs.: o Zinco em pó destrói a H2O2, impedindo que ela
oxide o aldeído e o ácido carboxílico.
4. (UFRJ) V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 1912,
desenvolveu importantes estudos utilizando reagentes
de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como
reagentes de Grignard. Um composto orgânico Y de
massa molecular 58 sofre reação de adição com reagente de Grignard (1) e posterior hidrólise (2), como
esquematizado a seguir:
c) Não ocorre reação.
6. Dê o produto da reação do 2-metilpenteno-2 com:
a) KMnO4 em meio básico e água;
b) KMnO4 em meio ácido;
c) ozônio e água.
``
Solução:
a)
R
KmnxO4/OH
CH3 H H2
H
butan-2-ol
(2-butanol)
[O]
H2O
–
–
– –
OH
b) H3C – CH2 – C – CH3
[O]
H2O
E
C
[O]
D
2
CH3 H H2
H2O
–O O––
H3C – C–– + C – C – CH3
–
CH3 H
H2
propanal
acetona
–
–
–
H3C – C –– C – C – CH3 + O3
–
5. Complete as reações de oxidação, quando possível;
dando o produto da reação do 2-metilpenteno-2 com:
H
O O––
–
H3C – C– + C – C – CH3
–
CH3 OH H
c)
b)H3C – CH2 – CH2 –O – CH3
1-butanol
KmnxO4/H+
acetona ácido propanoico
a) propanal H3C – CH2 – C – H
a) H3C – CH2 – CH2 – C – H
–
H3C – C – C – C – CH3 + [O]
CH3 H H2
Solução:
O
EM_3S_QUI_044
b)
–
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de
função do produto dessa reação, quando utilizamos
como reagente de Grignard o composto CH3MgC‌ .
OH
H3C – C – C – C – CH3
CH3 H H2
2-metil, penta 2,3 diol
(2-metil 2-3-pentano-diol)
a) Qual o nome do composto Y?
``
-
–
H – OH
–
–
–
H3C – C – C – C – CH3 +3 [O]
–
–
OH OH
CH3 – CH2 – C –OH + MgOHC
H
–
(1) RMgC
Y (2) H O
2
–
metil-propeno
C — H + H2O2
––
Zn
CH3
H
O
––
D: H3C – CH2 – CH2 – C
H
O
b) E: H3C – CH2 – C – CH3
–
H3C — C
––O
–
O
H2O
F
Solução:
etanal
aldeído acético
acetaldeído
H3C — C = CH2 + O3
[O]
CH3
2-metil-2-propanol
2 H3C — C + H2O2
Zn
but-2-eno
(2–buteno)
c) H3C – C – CH3
metanal
O
H2O
— CH — CH + O
H3C — CH —
3
3
H H
C — H + H2O2
–
Zn
+
–
but-1-eno
(1–buteno)
OH
O O
H2O
– –
H3C — CH2 — CH = CH2 + O3
7. Complete as reações de redução a seguir e indique os
nomes dos produtos G e H:
O
a) H3C – CH2 – C
+ H2
G
H
propanal
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13
O
OH
b) H3C – C – CH3 + H2
H
propanona
``
Agente oxidante = H2O2; agente redutor
Solução:
OH
OH
a) G: H3C – CH2 – CH2: (propan-1-ol)
1-propanol
1. (PUC Minas) A combustão completa de 1mol de um
hidrocarboneto e 1mol de um álcool consome, cada
uma, 3mols de O2. É correto afirmar que esses compostos são:
OH
b)H: H3C – CH – CH3: (propan-2-ol)
2-propanol
8. A tintura preta para cabelo é obtida pela reação:
OH
a) C2H4 e C2H6O.
O
b) C3H6 e C3H8O.
c) C2H6 e C2H6O.
+ H2 O2
+ 2H2O
d) C3H8 e C3H8O.
e) C2H4 e C2H4O.
O
OH
a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente
e no produto orgânico?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor
da reação.
``
2. (UFPR) Qual o composto que, após ozonólise, hidrólise
e finalmente oxidação, dá o ácido propiônico e o ácido
acético?
a) Ciclopenteno.
b) 1 penteno.
c) 1,4 pentadieno.
Solução:
d) 2 penteno.
a)
e) 2,3 pentadieno.
produto orgânico
reagente
3. O reativo de Bayer é uma mistura oxidante utilizada para
diferenciar:
O
OH
a) alquenos de alquinos.
b) alquenos de alcanos.
c) alquenos de cicloalcanos.
O
Como ao hidroxila (-OH) está
ligada ao carbono aromático,
temos a função fenol.
d) alcanos de cicloalcanos.
Como a carbonila (-C-) está
ligada ao carbono secundário,
temos a função cetona.
e) alcanos de aromáticos.
b)Para que possamos determinar os agentes, devemos calcular os nox dos átomos envolvidos.
H
C
H
C
2
O
b) HBr
C
C
c) H2O/H–
OH
14
a) C
OH
C
+1
4. (UFMG) Todos os compostos reagem com alquenos,
exceto:
C
H
C
H
+ H2O2
–1
oxidação
redução
H2O
–2
H
C
H
C
C
O
+2
C
H
d) (C2H5)2O
C
H
e) KMnO4 (diluído).
5. (Fesp) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma
hidrólise produz exclusivamente acetona. 0 composto
será:
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EM_3S_QUI_044
OH
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
c) H3C — C = C — CH3
b) 3-metil 2-penteno.
CH3 CH3
c) 2,3 dimetil 1-buteno.
d) 2-hexeno.
d) H3C — C = C — CH3
e) n.d.a.
6. (UFPI) O teste de Tollens consiste de uma reação em que
um complexo prata-amônia é reduzido a prata metálica.
Esse teste pode ser utilizado para diferenciar:
a) ácido carboxílico e éster.
enérgica
[O]
enérgica
e) H3C — CH2 — C = CH2
CH3
2E
2F
[O]
enérgica
G + H + H2O
10. (Unesp) A combustão completa do etanol (C2H6O) nos
motores de veículos produz gás carbônico e água. O
número de mol de oxigênio consumido na combustão
completa de 2 mols de etanol é igual a:
b) alcano e alceno.
c) álcool e éter.
d) aldeído e cetona.
e) composto alifático e composto aromático.
7. Um alceno, por ozonólise, fornece apenas propanona.
Dê o nome do alceno:
a) 3
2
b) 4
a) propanal.
c) 6
b) hexeno 3.
d) 7
c) dimetil 2,3 buteno 2.
e) 9
d) metil 2-penteno-2.
e) dimetil 3,4 hexeno 3.
8. (ITA) Considere os seguintes derivados do petróleo:
11. (Cesgranrio) Assinale a opção que corresponde aos
pro­dutos orgânicos da oxidação energética (KMnO4 +
H2SO4) do 2-metil-2-penteno.
a) Propanal e propanoico.
I. gás liquefeito.
b) Butanoico e etanol.
II. gasolina.
c) Metóxi-metano e butanal.
III. querosene.
d) Propanona e propanoico.
IV. óleo combustível.
e) Etanoato de metila e butanoico.
Por unidade de massa queimada, a potencia­lidade de
causar poluição atmosférica, por emissão de SO2, é séria
na combustão:
a) de I.
12. (UFRGS) O propeno pode ser usado para produzir
solventes como, por exemplo, a acetona. No esquema
da síntese:
H3C – CH –– CH2
b) de IV.
hidratação
A
A
d) tanto de II como de III como de IV.
9. Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que
completa(m) corretamente as reações de oxidação
enérgica:
CH3 H
b) H3C — C = C — CH2 — CH3
H
H
[O]
enérgica
[O]
enérgica
H3C – C – CH3
O produto intermediário indicado pela letra A é o:
e) todos.
a) H3C — C = C — CH2 — CH3
oxidação
––
O
c) tanto de II como de IV.
EM_3S_QUI_044
H
H
[O]
A+B
C+D
a) 1-propanol.
b) 2-propanol.
c) propanal.
d) propano.
e) metoxietano.
13. (CEFET) Um composto X, submetido à oxidação com
soluções sulfopermangânica, forneceu ácido acético e
butanona. O nome oficial do composto X é:
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15
18. (Mackenzie) A equação
b) 2-metil-2-penteno.
H3C – CH2 – CH3 + 5O2
c) 2-metil-1-penteno.
representa uma reação de:
d) 3-metil-2-penteno.
a) substituição.
e) 2-hexeno.
b) eliminação.
O
H
C2H5OH
CH3 – O – CH3
Produzem diferentes números de mol de água:
a) o álcool e o aldeído.
b) o éter e o álcool.
c) o hidrocarboneto saturado e o éter.
d) o hidrocarboneto saturado e o álcool.
e) o hidrocarboneto insaturado e o aldeído.
15. (UFSC) Se uma mistura formada de etano, etanol, etanal
e ácido etanoico for oxidada prolongadamente por
permariganato de potássio, os compostos orgânicos,
ao final da reação, serão:
a) etanal e ácido acético.
b) benzeno e etano.
c) etanol e etanal.
d) butanona e ácido etanoico.
e) etano e ácido etanoico.
16. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno
19. (PUC) A reação do 2-metil buteno-2 com permanganato
de potássio concentrado em meio ácido produz:
a) acetona e ácido acético.
b) apenas acetona.
c) apenas ácido acético.
d) 2-metil butanodiol-2,3.
e) n.d.a.
20. (Vunesp) O ozônio O3 reage com um alceno formando
um composto X, que por sua vez reage com água, resultando dois produtos orgânicos, segundo o esquema:
R – C –– C – R + O3
H R
X + H2O
X
O
–O
+ C– + H2O2
R – C–
H
R– R
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois produtos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2buteno.
b) Identifique as funções orgânicas dos dois produtos
finais da reação.
21. A oxidação de 3,50g de um alceno produziu uma cetona
e 1,12L de CO2(g) medidos nas CNTP. Pede-se:
a) a fórmula molecular do alceno.
a) cetona e aldeído.
b) a fórmula estrutural e o nome do alceno.
b) cetona, aldeído e álcool.
Dados: massas atômicas C = 12; H = 1; volume molar
nas CNTP = 22,4L x mol–1.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
17. (UFPA) O reativo de Bayer é utilizado para diferenciar
cicloalcanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) ácido carboxílico.
d) éter.
16
e) adição.
e) éster.
22. (Mackenzie) Sabe-se que, enquanto os aldeídos são
oxidados a ácidos, as cetonas não o são. Por isso,
podemos diferenciá-los destas usando uma solução de
nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH), chamada de reativo de Tollens. O cátion do metal é reduzido,
formando um espelho nas paredes do tubo de ensaio
em que se realizou a experiência. Com base nos dados
acima, são feitas as afir­mações:
I. Tanto aldeídos quanto cetonas são oxidados pelo
reativo de Tollens.
II. O reativo de Tollens provoca somente a oxidação
de aldeídos.
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EM_3S_QUI_044
H3C – C
C2H4
d) esterificação.
–
C2H6
c) combustão.
–
14. (Fuvest) Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1mol de cada um dos
compostos a seguir:
3CO2 + 4H2O
–
a) 3-metil-1-penteno.
III. O íon Ag+ recebe 1 elétron.
IV. O espelho formado é constituído pelo depósito de
Ag0.
Das afirmações acima, estão corretas somente:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) II e IV.
23. (Fuvest) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
2CH3CH2CH3 + 2C
luz
d)
+ CO + H2
CH2 – OH
e)
25. (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, isômeros,
foram submetidos, separadamente, à hidrogenação
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos
hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.
CH3CH2CH2 – C +
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
C
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
CH3 – C – CH3 + 2HC
H
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
presença de luz, o número de compostos monoclorados
que podem ser formados e que não possuem, em sua
molécula, carbono assimétrico é:
26. (Vunesp) O processo de revelação fotográ­fica envolve a
reação de um composto orgâni­co com sais de prata em
meio básico, repre­sentado pela equação balanceada:
OH
a) 1
b) 2
2Ag+ +
+ OH–
c) 3
OH
d) 4
e) 5
O
24. (PUC) A reação de hidrogenação de aldeídos e cetonas necessita de um catalisador, usualmente platina
ou níquel. Assinale a opção que melhor representa o
resultado da hidrogenação do benzaldeído abaixo:
O
C
a)
OH
H
+ CH4
H2
Pt
2Ag(s) +
+ 2H2O
O
OH
OH
Identifique:
b)
a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas
que participam do processo;
+ CH3
b) o agente oxidante e o agente redutor da reação.
EM_3S_QUI_044
O
c)
+H
C
H
27. (UFRGS) A nandrolona é um hormônio androgênico
utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de
derivados de esteroides anabólicos. Ácidos carboxílicos
são utilizados para a produção de derivados esterifica-
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17
dos deste fármaco. Esses compostos, que aumentam a
massa e a força muscular dos atletas, são considerados
doping e proibidos pelo Comitê Olímpico Internacional.
Em que posição da estrutura representada abaixo é
possível ocorrer uma reação de esterificação?
OH
CH3
11
H
3
O
1
4
10
9
5
6
13
17
14
16
8
15
7
a) Apenas na posição 3.
b) Apenas na posição 4.
c) Apenas na posição 17.
d) Nas posições 3 e 4.
e) Nas posições 3 e 17.
28. (UFF) Cetonas são compostos orgânicos ternários (C,
H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila.
Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos destes
compostos, e podem ser obtidos por meio de várias
reações.
1
a) C8H18 + 6 2 O2
2
c) C8H18 + 8 1 O2
2
d) C8H18 + 4 1 O2
2
b) buteno-2.
c) metil ciclopropano.
d) ciclobutano.
3. (FMABC) Os produtos da oxidação de um dado alceno
são: ácido metil propanoico e acetona. O alceno em
questão é:
a) 2 metil 3 hexeno.
b) 3 metil 3 hexeno.
d) 2,4 dimetil 2 penteno.
As reações que permitem a obtenção de cetonas são
as indicadas por:
e) 2,3,3 trimetil 1 buteno.
4. (Mackenzie) O alceno que por ozonólise produz etanal
e propanona é:
a) 2-metil-1-buteno.
b) 2-metil-2-buteno.
c) 1-penteno.
d) 2-penteno.
a) I e II.
e) 3-metil-1-buteno.
b) I, II e IV.
5. (PUC-Campinas) Na reação representada pela equação:
c) II e III.
H3C — C = C — CH2 — CH3
d) II e IV.
H3C H
ozonólise H C — C = O +
3
1. (UECE) Um animal deixado trancado em uma garagem
vedada onde se faça funcionar o motor de um carro a
gasolina, em breve encontrará a morte por anoxia histotóxica, isto é, por privação de oxigênio a nível celu­lar. O
fato se deve à formação da carboemoglobina, composto
estável resultante da reação da hemoglobina com um
dos pos­síveis produtos da combustão da gasolina. Fazendo a gasolina ser representada pelo octano, C8H18,
18
9 H2O + 8 C
a) buteno-1.
I. hidratação de alquenos que possuem mais de dois
átomos de carbono;
IV. hidratação de alquinos que possuem mais de dois
átomos de carbono.
9 H2O + 8 C = O
2. (UMC) Hidrolisando-se o produto da ozonólise de um
composto de fórmula molecular C4H8, observa-se a
formação de um único composto orgânico. O composto
em questão é:
c) 2,3 dimetil 2 penteno.
III. hidrólise de ésteres;
O
C—C
H
H
9 H2O + 8 O = C = O
b) C8H18 + 12 1 O2
Considere as seguintes reações:
II. oxidação de um álcool secundário;
O
5 H2O + 4
H3C
O
H
ozonólise
C — CH2 — CH3
os produtos formados são:
a) compostos homólogos.
b) compostos isólogos.
c) isômeros funcionais.
d) isômeros de compensação.
e) isômeros ópticos.
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EM_3S_QUI_044
2
12
a equação hipotética que melhor poderia dar conta da
produção da substância tóxica seria:
6. (Fuvest) A combustão incompleta da gasoli­na em motores de automóvel polui o ar atmos­férico com:
a) He
a) somente I é correta.
b) somente II é correta.
c) somente III é correta.
b) N2
d) somente I e III são corretas.
c) CO2
e) I, II e III são corretas.
d) CO
e) H2O
7. (PUCPR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá
como produto moléculas de:
a) diálcoois ou ácidos carboxílicos.
b) álcoois ou fenóis.
c) cetonas ou aldeídos.
11. (Unicamp) Em um aterro sanitário, o lixo urbano é
enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de
argila, conforme vem esquematizado na figura abaixo.
Nessas con­dições, micro-organismos decompõem o lixo,
proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento
de produtos gasosos. O gráfico a seguir ilustra a composição dos gases emanados em função do tempo.
camada de argila
coletor de gases
d) cetonas ou ácidos carboxílicos.
e) álcoois ou ácidos carboxílicos.
8. (PUC-Campinas) Por lei, todos os estados brasileiros
estão obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à
gasolina, a fim de diminuir a combustão incompleta.
Dessa forma reduz-se a produção do:
a) óxido plúmbico.
b) monóxido de mononitrogênio.
c) dióxido de enxofre.
d) monóxido de carbono.
e) dióxido de carbono.
9. (Fatec) Uma das reações mais caracterís­ticas de aldeídos é a chamada reação do “espelho de prata”, que
consiste na adição de um aldeído a uma solução de
nitrato de prata amoniacal (reativo de Tollens). Qual
dos com­postos a seguir daria um resultado positivo
para essa reação?
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2CO2H
d) CH3CH2CH2OH
e) CH3COOCH3
10. (PUC-Campinas) Certos alimentos dietéticos contêm
frutose, em vez de glicose. A frutose é:
EM_3S_QUI_044
I. isômero funcional da glicose.
lixo
solo
composição em % por volume
100
80
60
40
20
0
CO2
N2
O2
H2
0
N2
O2
2
4
6
8 10 12
tempo em unidades arbitrárias
a) Em que instante do processo a compo­sição do gás
coletado corresponde a do ar atmosférico?
b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade
microbiológica anaeróbica? Justifique.
c) Se você quisesse aproveitar como combustível o gás
emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo
para fazer isto? Justifique a sua resposta e escreva a
equação química da reação utilizada na obtenção de
energia térmica.
12. (UERJ) Um dos métodos de identificação de estruturas
de hidrocarbonetos contendo ligações duplas ou triplas
é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos,
obtidos da reação de oxidação enérgica. Observe os
produtos orgânicos da reação de oxidação enérgica de
um hidrocarboneto insaturado:
II. diferenciada da glicose por não reagir com íons
, em condições apropriadas, formando Cu2O
Cu+2
(aq)
(reação de Benedict).
hidrocarboneto + K2 Cr2 O7
insaturado
III. carboidrato presente em frutas.
H2SO4
Dessas afirmações:
CH4
H2SO4
CH3COCH3 + CH3COOH
(W)
( T)
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a) E m relação ao hidrocarboneto insaturado, indique
as fórmulas mínimas e estrutural plana.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em número de
átomos, na substância T.
13. (Vunesp) Três frascos, identificados com os números I,
II e III, possuem conteúdos diferentes. Cada um deles
pode conter uma das seguintes substâncias: ácido acético, acetaldeído ou etanol. Sabe-se que, em condições
adequadas:
1. A substância do frasco I reage com a substância do
frasco II para formar um éster.
2. A substância do frasco II fornece uma solução ácida quando dissolvida em água.
17. Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino,
propano, etano ou metano) está contido em um recipiente de 1L, a 25°C e 1atm. A combustão total desse
hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos
nas mesmas condições de temperatura e pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:
a) eteno.
b) etino.
c) propano.
d) etano.
e) metano.
18. (PUC-Campinas) 0 composto
R
3. A substância do frasco I forma a substância do frasco III por oxidação branda em meio ácido.
a) Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II
e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equação química balanceada e o nome
do éster formado quando as substâncias dos frascos I e II reagem.
14. (UFSC) A combustão completa de acetileno (C2H2) em
oxigênio (O2) produz dióxido de carbono (CO2) e água
(H2O). Quantos mols de oxigênio são necessários para
reagir com 4,0mols de acetileno?
a) 10mols.
C
R
R1
R1
R e R1 = radical alquila
ao sofrer oxidação enérgica com reagente adequado e
quebra da ligação dupla, forma:
a) somente aldeídos.
b) somente cetonas.
c) somente álcoois secundários.
d) aldeídos e cetonas.
e) álcoois secundários e ácidos carboxílicos.
19. (Fuvest) Um dos inconvenientes da gasoli­na com alto
teor de enxofre é que, durante a combustão da mesma, forma-se um poluente atmosférico, cuja fórmula
química é:
b) 4,0mols.
c) 5,0mols.
d) 2,0mols.
a) H2S
e) 7,0mols.
b) CO
a) cetonas ou aldeídos.
b) álcoois ou fenóis.
c) anidridos ou ácidos carboxílicos.
d) álcoois ou ácidos carboxílicos.
e) álcoois ou anidridos de ácidos.
16. (Osec) A oxidação do metil propeno na presença de
solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:
a) propanona, gás carbônico e água.
b) propanona e o aldeído fórmico.
c) ácido propanoico e o aldeído fórmico.
d) ácido propanoico e o ácido fórmico.
e) somente gás carbônico e vapor de água.
c) H2SO4
d) SO2
e) CO2
20. (PUCPR) A ozonólise de um composto orgânico A
fornece etanal e butanona. O composto é o:
a) hexeno 2.
b) hexeno 3.
c) dimetil 2,2-butano.
d) metil-3-penteno 2.
21. (FCC) Quando se oxidam alcenos de fórmula geral de
modo a haver a ruptura da dupla ligação,
R
C
C
R
H
R
obtêm-se moléculas de ácidos carboxílicos e de:
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EM_3S_QUI_044
15. (UFPR) Os alcenos sofrem oxidação em presença de O3,
ocorrendo uma ruptura na du­pla ligação e dando como
produto moléculas de:
20
C
a) aldeídos.
b) cetonas.
III. Hidratação do eteno em presença do ácido
sulfúrico.
c) ésteres.
IV. Hidrogenação do etanal.
d) hidrocarbonetos.
(Massas atômicas: C = 12,0; H = 1,01; 0 = 16,0;
Cl = 35,5)
22. Qual o produto da reação:
H3C – C –– C – CH3 + O2
CH3 H
a) ácido acético e acetona.
b) CO2 e H2O.
c) propanona e ácido acético.
d) 2 metil butanodiol.
e) propanona e etanal.
23. (UFPA) A substância A, importante matéria-prima nas
indústrias de corantes e perfumes, reage com o reagente
de Grignard CH3CH2MgBr, produzindo a substância B,
que, por sua vez, reage com H2O, produzindo a substância C.
a) Supondo que todas as reações produzem etanol
com rendimento de 100%, partindo-se de mesma massa do reagente orgânico em cada reação e sabendo que os demais reagentes estão
em excesso, indique as reações que produzem
a maior e a menor massa de etanol. Justifique.
b) Supondo, também, que se dispõe de 122g do
reagente orgânico, calcule a maior massa obtida de etanol.
26. (UFMG) A solução de bromo em tetracloreto de carbono é usada em testes químicos simples para verificar a
presença de duplas ligações em substâncias orgânicas.
A coloração inicial dessa solução é:
a) acinzentada.
b) avermelhada.
O
H
c) azulada.
d) esverdeada.
Escreva a fórmula estrutural de C, identifique o tipo de
reação química que ocorre na trans­formação de A para
B, reconheça o tipo de reagente que é o reagente de
Grignard e cite uma propriedade eletrônica de A que
lhe con­fere o caráter de substância aromática.
24. (UFMG) Determine o nome e as fórmulas estruturais das
substâncias que completam corretamente as reações
indicadas a seguir:
H3C – C = C – CH3
CH3 H
a) oxidação branda
b) ozonólise/hidrólise
c) oxidação enérgica
d) combustão completa
e) prateada.
27. (UFRN) Um perito químico da política técnica rece­beu
duas amostras líquidas apreendidas na residência de um
suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma análise
preliminar das amostras e a determinação dos respectivos
pontos de ebulição indicaram que as substâncias mais
prováveis eram os hidrocarbonetos cidoexeno (C6H10,
80°C) e benzeno (C6H6, 83°C). Com o objetivo de comprovar a presença desses hidrocarbonetos e sabendo
que possuem reatividades diferentes, o perito realizou
as reações de bromação inseridas na moldura.
a) Complete as reações abaixo, escrevendo a fórmula
estrutural dos compostos, e denomine cada produto de acordo com as regras da Iupac.
I.
EM_3S_QUI_044
25. (Vunesp — adap.) O etanol, também conhecido por
álcool etílico, metilcarbinol ou “espírito do vinho”,
pode ser obtido por vários métodos, como:
II.
+ Br2
FeBr2
+ Br2
I. Fermentação alcoólica da glicose.
b) Indique o tipo de reação que ocorre nos casos I e II.
II. Hidrólise do cloreto de etila em meio básico.
c) Explique a função do FeBr3 na reação de bromação
do benzeno no caso I.
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21
28. (Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados:
Br
Br
Br
NO2
Br
+
+
NO2
isômeros:
orto
NO2
meta
para
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em
reação análoga, o número de compostos mononitrados
sintetizados é igual a:
a) 1
31. Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substâncias contidas nos pares de
frascos A/B e B/C.
32. (PUC-SP) Recentes descobertas de uma nave espacial
americana indicam que a atmosfera de um satélite de
Saturno contêm hidrocarbonetos em grande quantidade,
e entre eles o octano, componente da gasolina. Se não
existir oxigênio em sua atmosfera pode-se concluir que,
no satélite investigado:
a) só pode haver vida vegetal.
b) a chama de um foguete incendiaria sua atmosfera.
b) 2
c) não há perigo de incêndio devido à baixa temperatura.
c) 3
d) 4
d) uma turbina de avião poderia funcionar ali­mentada
só com oxigênio.
29. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo:
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistu­ra de
ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água e um:
CH3 – C
O
+ CH3OH
CH3 – C
OH
O
+ H2O
OCH3
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de car­
bono por molécula.
e) uma turbina de avião poderia funcionar ali­mentada
só com hidrogênio.
33. (UEL) O gás natural que se desprende nas regiões
petrolíferas é constituído principal­mente de hidrocarbonetos. Esse gás pode tornar-se explosivo quando
em mistura com:
a) nitrogênio.
b) oxigênio.
c) hélio.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
d) dióxido de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
e) vapor de água.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
(UERJ) Utilize o texto abaixo para responder às questões
30 e 31. Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos – A, B e C – contendo substâncias
diferen­tes, rotulados com a mesma fórmula:
A
B
C
C3H8O
C3H8O
C3H8O
Para identificar a substância contida em cada frasco,
o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:
34. (UERJ) O ácido benzoico, ou ácido fenil metanoico, é
um composto orgânico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
Considere a sequência de reações a seguir:
X
[O]
Y
[O]
ácido benzoico
NaOH
Z
Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação do
composto orgânico oxigenado X, cujo oxidante é representado por [O], passando por uma etapa intermediária
que forma o composto Y.
•
o frasco A continha a substância com ponto de
ebu­lição mais baixo;
Entretanto, em algumas aplicações, dá-se a preferência
a um derivado do ácido benzoico – composto Z –, obtido
por meio de sua reação com o hidróxido de sódio em
solução aquosa, por apresentar maior solubilidade em
água e não interferir na coloração do alimento.
•
o frasco B possuía uma substância que, por oxidação
total, produziu um ácido carboxílico.
Nomeie os compostos Y e Z, e escreva as fórmulas
estrutu­rais do ácido benzoico e do composto X.
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e) 5
22
30. Escreva a fórmula estrutural plana e o nome, de acordo
com a Iupac, da substância que o técnico teria identificado no frasco C.
35. De acordo com os apreciadores de vinho, vários
cuida­dos devem ser tomados com a finalidade de
impedir ou retardar a oxidação do vinho.
Uma garrafa de vinho deve ser guardada, preferen­
cialmente, em ambiente pouco iluminado, com
tempera­tura ao redor de 16°C, e na posição horizontal ou ligeira­mente inclinada.
O ambiente com essas características é favorável à
conservação, pois tanto a luz quanto a temperatura
podem agir como aceleradores dos processos de
oxidação. Já a posição da garrafa está relacionada
ao umedecimento da rolha provocado pelo vinho, o
que impede a entrada do agente oxidante: o oxigênio
presente no ar.
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Monte uma reação de redução total do produto de
oxidação total da substância encontrada no vinho
que dá o seu teor alcoólico.
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23
10. C
11. D
12. B
2. D
13. D
3. C
14. A
4. D
15. E
5. A
16. C
6. D
17. B
7. C
18. C
8. B
19. A
9.
20.
a) propanona, ácido propanoico
b) ácido etanoico, ácido propanoico
c) propanona
e) butanona, gás carbônico (CO2)
O
+
CH3 H
propanona
d) ácido etanoico
24
O
a) H3C – C
C – CH3 + H2O2
etanal
b) Os compostos obtidos pertencem às funções cetona e aldeído.
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1. A
21.
a) H3C — C = C — CH3; CH2
CH3 H
a) Fórmula molucular: C5H10
b) H2C = C – C – CH3
CH3
b) O composto W é uma propanona. A porcentagem de
carbono na substância T é 25%.
H2
13.
22. D
a) Frasco I: etanol. Frasco II: ácido acético. Frasco III:
etanal.
O
b) H3C – C
+ HO – C – CH3
OH
H2
23. B
24. E
25. C
26.
O
a) Fenol e cetona.
HOH – H3C – C
b) Oxidante Ag+1
OH
O – C – CH3
H2
água + acetato de etila
14. A
redutor
15. A
OH
16. A
27. C
17. C
28. E
18. B
19. D
20. D
1. C
21. B
2. B
22. B
3. D
23.
OH
4. B
CH – CH2 – CH3
5. C
6. D
7. C
Na transformação de A para B ocorre adição.
8. D
A é uma substância aromática porque possui ligações
duplas deslocalizadas.
9. B
24.
10. E
11.
a)
a) t = 0
b) Aproximadamente de 1,2 a 11,6; nesse intervalo a
porcentagem de oxigênio é igual a zero.
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c) No intervalo de 5,5 a 9,5; de acordo com o gráfico,
este intervalo de tempo corresponde a maior liberação de CH4.
1 CH4(g) + 2 O2(g)
1 CO2(g) + 2 H2O2(v)
OH OH
H3C – C – C – CH3
2-metil-2,3-butanodiol
CH3 H
O
b) H3C – C
+
O
C – CH3 + H202
CH3 H
etanal
peróxido de
propanona
hidrogênio
12.
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O
c) H3C – C
CH3
propanona
d)
1 C5H10 +
que ocorre a maior produção de etanol. Como x é
o menor, a fermentação da glicose é a reação na
qual ocorre a menor produção desse álcool.
O
+
C – CH3
OH
ácido etanoico
15
O
2 2(g)
5CO2(g) + 5H2O(g)
gás
carbônico
25.
água
a) Vamos equacionar todas as reações de obtenção
do etanol mencionadas e determinar as massas
molares dos reagentes orgânicos.
I Fermentação da glicose
1 C6H12O6
b) Para calcularmos a maior massa obtida de etanol
com 122g do reagente orgânico, devemos utilizar
a expressão:
m . 46
g de etanol e substituir o m por 122g:
z=
28
122g . 46g
= 200g de etanol
z=
28
26. B
27.
Br
2 CO2+ 2 C2H5OH
1mol
2mols
180g
92g
m (g)
x
a)
FeBr3
+ Br2
+ HBr
bromo-benzeno
Br
x = m.92g de etanol
180
+ Br2
II Hidrólise do cloreto de etila
H3C – CH2 – C + KOH
KC
H3C – CH2 – OH +
1mol
1mol
64,5g
46g
m (g)
y
Br
1, 2-dibromociclo-hexano
b) I. substituição
II. adição
c) catalisador
28. A
Br
y = m.46g de etanol
64,5
Br
NO2
mononitração
III Hidratação do eteno
H2SO4
H2C = CH2+ HOH
H3C – CH2 – OH
1mol
1mol
28g
46g
m (g)
z
Br
29. H2C – CH2– CH2– C
z = m.46g de etanol
28
Br
para-dibromo
benzeno
OH
C
O
H2C
OH
O
O + HOH
H2C – CH2
IV Hidrogenação do etenal
O
H
+ H2
H3 C – CH2 – OH
1mol
1mol
44g
46g
m (g)
w
w = m.46g de etanol
44
26
Comparando os valores de x, y, z e w, percebe-se
que z é o maior; portanto, é na hidratação do eteno
OH
30. 2-propanol CH – CH – CH
3
3
31.
A) H3C – O – CH2 – CH2
B) H3C – CH2 – CH2 – OH
função
B) H3C – CH2 – CH2 – OH
OH
posição
C) H3C – CH – CH3
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H3C – C
32. D
33. B
34. y → fenil metanal
ác. benzoico.
O
C
Z
OH
X:
CH2 – OH
benzoato de sódio
35.
CH3 – C
+ H2
OH
O
H2
H
Pt
Pt
CH3 – CH2– OH
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CH3 – C
O
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