Aula Teorica 14 - Reacoes de Adicao Nucleofilica a

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
1. Reações de Adição Nucleofílica à Carbonila
A reação mais característica dos aldeídos e cetonas é a adição
nucleofílica à dupla ligação carbono-oxigênio.
Os aldeídos e cetonas são especificamente suscetíveis a adição
nucleofílica devido as características estruturais da carbonila. Onde o
carbono da carbonila fica com carga parcial positiva (deficiente de elétrons)
por estar ligado a um oxigênio que fica com carga parcial negativa(excesso
de elétrons). Como pode-se ver abaixo:
Quando o reagente é um nucleófilo forte, a adição costuma acontecer
convertendo o aldeído ou cetona (que apresentam estruturas planas
triangulares) em uma estrutura tetraédrica.
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2. A Adição de Álcoois à Carbonila: Hemiacetais e
Acetais
2.1 Hemiacetais
Dissolvendo-se um aldeído ou uma cetona em um álcool,
estabelece-se lentamente um equilíbrio entre esses dois compostos
e um novo composto chamado hemiacetal. O hemiacetal é o
produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de
carbono da carbonila do aldeído ou da cetona.
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As características estruturais essenciais de um hemiacetal
são um grupo –OH e um grupo –OR ligados ao mesmo átomo da
carbonila
A maioria dos hemiacetais de cadeia aberta não é estável o
suficiente para ser isolada. Os hemiacetais cíclicos com anéis de cinco
ou seis membros, são em geral muito mais estáveis:
A maioria dos açúcares simples existe primeiramente na forma
de hemiacetal cíclico. A glicose é um exemplo:
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2.2 Acetais
O hemiacetal pode reagir novamente com o álcool produzindo
um acetal (muitas vezes chamados de cetal). Um acetal possui
dois grupos –OR ligados ao mesmo átomo de carbono.
3. Adição de aminas à Carbonila
Os aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias (HNH2)
formando compostos com ligação dupla carbono nitrogênio,
chamados iminas (RCH=NR) ou (R2C=NR). A reação é catalisada por
ácida e o produto formado é uma mistura dos isômeros (E) e (Z).
No exemplo acima, se R for um grupo arila ou alquila a imina se
torna estável e, muitas vezes, é chamada de base de Schiff. Se R for
um hidrogênio a imina não é estável.
Exemplo Específico
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