Aula Teorica 06 - Compostos Organicos Oxigendos

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA
Compostos Orgânicos Oxigenados
Os compostos orgânicos oxigenados são moléculas orgânicas que
apresentam em sua constituição o heteroátomo oxigênio, podendo
estar presente tanto na cadeia principal ou não. O conjunto de átomos
que possui o oxigênio como heteroátomo é o grupo funcional da
molécula.
Álcoois
Introdução: Álcoois são moléculas orgânicas que contem o grupo
funcional hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado, ou seja, um
carbono que faz apenas ligações simples.
OH
C
Fórmula Geral: R-OH.
Nomenclatura dos Álcoois
A nomenclatura de Álcoois se subdividem em:
• Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Prefixo + infixo (geralmente an) + sufixo (ol)
H3C
H2
C
H3 C
H
C
Etanol
OH
CH3
Propan-2-ol
OH
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H3C
H2
C
H2
C
H2
C
H3C
H2
C
H
C
H2
C
OH
Butan-1-ol
CH3
Pentan-3-ol
OH
• Nomenclatura Usual.
Considera como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo –OH.
Álcool + nome do radical + sufixo (ico)
H3C
H2
C
H3 C
H
C
OH
Álcool n-etilico
CH3
Álcool s-propilico
CH3
Álcool t-butilico
OH
OH
H3C
C
CH3
As letras n, s e t antes dos nomes dos radicais indicam que a
hidroxila está localizada em um carbono primário (normal),
secundário e terciário respectivamente.
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Classificação dos Álcoois
Os álcoois podem ser classificados de duas formas. A primeira,
conforme o número de grupos –OH presentes na cadeia carbônica.
Quanto ao Número de Hidrolixas
• Monoalcoól ou Monol: Apresenta apenas um grupo –OH na
cadeia carbônica.
OH
H3C
H2
C
H2
C
H3C
OH
Etanol
C
H
H2
C
H2
C
CH3
Hexan-3-ol
• Dialcoól, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos –OH na cadeia
carbônica.
OH
OH OH
H2C
CH2
H3C
H2
C
C
H
OH
H2
C
C
H
CH3
Etan-1,2-diol
Hexan-2,4-diol
• Dialcoól ou Triol: Apresentam três grupos –OH na cadeia
carbônica.
OH OH OH
H2C
C
H
CH2
Propan-1,2,3-triol
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• Polialcoól ou Poliol: Apresentam mais de três grupos –OH na
cadeia carbônica.
Quanto ao Tipo de Carbono onde se localiza a Hidrolixa
• Álcool Primário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono
primário.
H3C
H2
C
OH
HO
Etanol
H2
C
H2
C
CH3
Propanol
• Álcool Secundário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono
secundário.
OH
H3C
H2
C
C
H
H2
C
H2
C
Hexan-3-ol
OH
CH3
H
Ciclopentanol
• Álcool Terciário: Apresenta o grupo –OH ligado a um carbono
terciário
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OH
H3C
H2
C
OH
C
CH3
H3C
H2
C
CH3
C
H2
C
H2
C
CH3
CH3
2-Metil-Butan-2-ol
3-Metil-Hexan-3-ol
Fenóis
Introdução: A palavra fenol deriva de feno, que em alemão significa
benzeno, e ol, indicando um grupo hidroxila, -OH. O fenol mais simples
é justamente aquele em que um hidrogênio do benzeno foi substituído
por um grupo –OH.
OH
Fórmula Geral: ArOH.
Nomenclatura dos Fenóis
A nomenclatura de Éteres se subdividem em:
• Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Localização do
grupo -OH
+
hidroxi
+
Nome da cadeia
Mais complexa
OH
α-hidroxinaftaleno
ou
α-naftol
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OH
β-hidroxinaftaleno
ou
β-naftol
Éter
Introdução: Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o
oxigênio como heteroátomo, isto é, o oxigênio faz parte da cadeia
principal ficando entre dois átomos de carbono.
C
O
C
Fórmula Geral: ROR’.
Nomenclatura dos Éteres
A nomenclatura de Éteres se subdividem em:
• Nomenclatura Oficial (IUPAC)
Nome da cadeia
Mais simples
(Prexifo + oxi)
H3C
H3C
O
O
CH3
H2
C
CH3
+
Nome da cadeia
Mais complexa
(Prefixo + Infixo + o)
Metoximetano
Metoxietano
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H2
C
H3C
H2
C
H2
C
H3C
H2
C
O
H2
C
O
CH3
CH3
Etoxipropano
Etoxietano
• Nomenclatura Usual.
Considera tudo que estiver ligado ao grupo — O — deve ser
considerado um grupo substituinte.
Éter
+ Nome do
substituinte
mais simples
H3C
H3C
O
H2
C
H2
C
H2
C
H3C
H2
C
+ ico
Éter metiletílico
CH3
H2
C
O
O
+ Nome do
substituinte
Mais complexo
H2
C
CH3
CH3
Éter etil-n-propílico
Éter dietilico
Exemplos:
O
H3C
CH3
O
Metoxi-benzeno
ou
Éter metilbenzílico
Metoxi-fenil
ou
Éter metil-fenílico
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H3 CH 2C
O
CH 3
1-Etoxi-4-metilbenzeno
ou
Etoxi-p-tolueno
ou
Éter etil-p-toluílico
Éteres Cíclicos
Os éteres cíclicos podem ser denominados de diversas maneiras.
Uma maneira simples é usar a nomenclatura de substituição, na qual
relacionamos o éter cíclico ao sistema de anel do hidrocarboneto
correspondente e usamos o prefixo oxa- para indicar que um átomo de
oxigênio está substituindo um grupo CH2.
Exemplos:
O
Oxaciclopropano
ou
Óxido de etileno
O
Oxaciclobutano
Ou
oxetano
O
Oxaciclopentano
Ou
Tetraidrofurano
O
1,4-Dioxaciclohexano
Ou
1,4-dioxano
O
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Aldeídos
Introdução: Os aldeídos fazem parte de um conjunto de grupos
funcionais classificados como carbonílicos, ou seja, apresentam a
carbonila em sua constituição.
O
Carbonila
• Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o
grupo carbonila ligado a um hidrogênio.
O
H
Essa união – grupo carbonila + hidrogênio –
forma o grupo aldoxila.
Aldeído
Fórmula Geral: RCOH’, ArCOH.
Nomenclatura dos Aldeídos
O
Nomenclatura oficial
H3C
5
Nomenclatura vulgar
δ
H2
C
4
γ
H2
C
3
H2
C
2
β
α
C
1
H
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Prefixo + infixo + sufixo (al)
• Como o carbono da carbonila já possui 3 ligações
preenchidas, falta apenas 1 ligação. Assim, este grupo
sempre será uma das extremidades da cadeia não sendo
necessário numerá-la para indicar sua posição.
Exemplos:
O
H
metanal
ou
Formaldeído
C
H
O
H3C
C
Etanal
H
O
H3C
H
C
H2
C
3-Metil-Butanal
ou
β-Metil-Butanal
C
H
CH3
O
Benzaldeído
Ou
Benzenocarbaldeído
C
H
O
4-Hexenal
C
CH 3CH=CHCH2CH2
O
O
C
H
H
H2
C
H2
C
Butanodial
C
H
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Quando não for possível usar a forma sufixal pode-se usar o sufixo
Carbaldeído
Exemplos:
O
Benzenocarbaldeído
ou
Benzaldeído
C
H
O
Cicloexanocarbaldeído
C
H
O
C
o-hidroxi-benzenocarbaldeído
H
OH
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Cetonas
Introdução:
Cetonas são compostos carbonílicos que possuem a
carbonila entre dois carbonos.
O
C
C
Fórmula Geral: RCOR’, RCOAr, ARCOAr.
Nomenclatura Oficial das Cetonas (IUPAC)
• A numeração da cadeia principal começa da
extremidade mais próxima do grupo funcional
Prefixo + infixo + sufixo (ona)
O
H3 C
C
CH3
Propanona
ou
Acetona
O
H3 C
H2
C
Butanona
C
CH3
O
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
6-ciclopropil-3-heptanona
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O
4-Hexeno-2-ona
CH 3CCH2CH=CHCH3
Nomenclatura Usual das Cetonas
Nome do
substituinte
mais simples
+
Nome do substituinte
mais complexo
+
Cetona
Exemplos:
O
Dimetilcetona
H3 C
C
CH3
O
H3 C
H2
C
Metil-etilcetona
C
CH3
O
Difenil-cetona
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Ácidos Carboxílicos
Introdução: Os ácidos carboxílicos fazem parte de um conjunto de
grupos funcionais classificados como compostos carboxílicos, ou seja,
apresentam a carboxila em sua constituição.
Grupo Funcional
O
O
Carboxila
• Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico
que possui o grupo carboxila ligado a um hidrogênio.
O
OH
Fórmula Geral: RCOOH, ArCOOH.
Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
Ácido + Prefixo + infixo + sufixo (óico)
•
Como o carbono da carboxila já possui 3 ligações
preenchidas, falta apenas 1 ligação para completar 4
ligações. Assim, este grupo se encontrará sempre na(s)
extremidade(s) da cadeia carbônica, não sendo, necessário
numerá-la para indicar sua posição.
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Exemplos:
O
H3C
C
Ácido metanóico
ou
Ácido fórmico
Ácido etanóico
ou
Ácido acético
OH
O
H2
C
H3C
C
OH
O
H3C
H
C
H2
C
C
Ácido 3-metilbutanóico
ou
Ácido β-metilbutírico
OH
CH3
Ácido 2-fenilbutanóico
ou
Ácido α-fenilbutírico
Ácido 4-hexenóico
ou
Ácido hex-4-enóico
Ácido 4-ciclohexenóico
Ou
Ácido ciclohex-4-enóico
COOH
HOOC
Ácido benzóico
ou
Ácido benzeno carboxílico
COOH
Ácido etanodióico
ou
Ácido oxálico
Ácido butanodióico
ou
Ácido succínico
Ácido Benzeno 1,2dicarboxílico
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Anidridos de Ácido
Introdução: Os anidridos são preparados em laboratório pela
desidratação (eliminação de água) intermolecular entre duas de ácidos
carboxílicos.
Grupo Funcional
O
R1
C
O
R2
C
O
Onde R1 e R2 podem ser iguais ou diferentes
• Denomina-se anidrido todo composto orgânico derivado
da condensação de duas moléculas de ácido carboxílico,
iguais ou diferentes, com perda simultânea de uma
molécula de água.
Fórmula Geral: RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar.
Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
Anidrido + nome do ácido: Prefixo + infixo + sufixo (óico)
Exemplos:
O
H3C
C
O
H3C
Anidrido etanóico
ou
Anidrido acético
C
O
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O
H3C
H2
C
C
Anidrido propanóicobenzenóico
O
C
O
O
H2C
C
O
H2C
Anidrido butanodióico
C
O
Halogenetos de Ácido ou Halogenetos de Acila
Introdução: O cloro é o halogênio que se liga mais facilmente ao
radical acila formando compostos de interesse prático. Os fluretos de
acila são muito instáveis devido à alta eletronegatividade do flúor. Os
iodetos e os brometos de acila são bastante difíceis de se obter.
Grupo Funcional
O
R
Cl
Onde R é uma cadeia carbônica
• Denomina-se cloreto de ácido ou cloreto de acila todo
composto orgânico derivado de ácido carboxílico, no qual o
grupo –OH foi substituído por um átomo de cloro.
Fórmula Geral: RCOX, ArCOX. Onde X é um halogênio.
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Nomenclatura dos Halogenetos de Acila
Cloreto + de + Prefixo + infixo + sufixo (oíla)
Exemplos:
O
Cloreto de etanoíla
H3C
C
Cl
O
Br
Brometo de benzoíla
O
H2
C
H
C
H3C
C
Cl
Cloreto de 3-metilbutanoíla
CH3
Ésteres
Introdução: São obtidos pela reação entre ácidos carboxílicos e
álcoois. Como mostra a reação abaixo:
O
R
C
O
OH
+
R'
OH
R
C
OR'
+
H2O
Grupo Funcional
O
O
C
• Denomina-se éster todo composto orgânico derivado da substituição
da hidroxila (-OH), do grupo carboxila de um ácido orgânico por um
grupo alcoxila (-OR) proveniente de um álcool.
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Fórmula Geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr.
Nomenclatura Oficial do Ésteres (IUPAC)
Prefixo + infixo + sufixo (oato) +
de +
Nome do substituinte
com terminação ila
Exemplos:
O
Metanoato de metila
H
OCH3
O
H3C
H2
C
H2
C
O
H2
C
Butaanoato de etila
CH3
Propanodioato de dimetila
O
Benzoato de etila
O
H2
C
CH3
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