Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
Título: Estudo do carbono e da cadeia carbônica
Data:
/
/ 2016
QS.1
1.
QUESTÕES ENEM
a)
(ENEM – 09.2) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma
substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das
dores de cabeça. A figura abaixo é a representação
estrutural da molécula do AAS.
b)
S
COOH
O
c)
CH3
O
Considerando-se essa representação, é correto afirmar que
a fórmula molecular do AAS é
a) C7O2H3COOH.
b) C7O2H7 COOH.
c) C8O2H3COOH.
d) C8O2H7COOH.
e) C8O2H16COOH.
2.
(ENEM – 13) As moléculas de nanoputians lembram figuras
humanas e foram criadas para estimular o interesse de
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo
é o NanoKid, representado na figura:
O
O
d)
e)
O
H
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01 - (IFGO)
Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:
a)
Todos os carbonos são hibridizados sp3.
b)
Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.
c)
Todos os carbonos são hibridizados sp2.
d)
Todos os carbonos são hibridizados sp.
e)
O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2.
02 - (UFPR)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2
e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais
atômicos permite que o carbono realize ligações químicas
com outros átomos, gerando um grande número de
compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de
dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
3.
(ENEM – 14) A forma das moléculas, como representadas
no papel, nem sempre é planar. Em um determinado
fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é
biologicamente ativa enquanto moléculas contendo
substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
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Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1.
A testosterona possui dois átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
2.
A progesterona possui quatro átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
3.
Ambos os compostos apresentam o mesmo número
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4.
O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a)
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b)
Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c)
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d)
Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e)
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
[email protected] 1
Química Solucionada
03 - (UFT TO)
A figura a seguir representa a estrutura espacial de um
hidrocarboneto insaturado.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
a)
A ligação  entre C – C é do tipo sp2 – sp3.
b)
A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – s.
c)
A ligação  entre C – H é do tipo sp3 – sp2.
d)
A ligação  entre C – C é do tipo p – p.
e)
A ligação  entre C – H é do tipo sp2 – s.
04 - (UECE)
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo,
por isso, usado em perfumes. Também é usado para
produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã
vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi.
Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de
insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de
abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e
localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a
estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a
10.
9
CH 3
1
2
3
4
5
CH 3
C
CH
CH 2
CH 2
6
C
7
08 - (UFC CE)
Furosemida é um diurético que se encontra na lista de
substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping.
Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto
afirmar que há um:
COOH
C
N
OH
H
10 H
CH 3
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos
ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-34, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.
a) 120º, 109º28’ e 109º28’.
b) 120º, 109º28’ e 180º.
c) 180º, 120º e 109º28’.
d) 109º28’, 180º e 180º.
05 - (UFV MG)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada
abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
H
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
possui:
a)
fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b)
fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos
secundários.
c)
fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos
primários.
d)
cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma
().
e)
duas ligações pi () e dezenove ligações sigma ().
H
8
CH
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
07 - (PUC RJ)
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram
surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco
de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim,
representado a seguir.
H
H
H
H
C
C
C
6
5
C4
7
H
H
C
H
3
C
2
C1
H
H
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1
ligação  (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1
ligação  (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.
06 - (IFGO)
Assinale a alternativa que contém a classificação correta da
seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a)
acíclica, saturada e ramificada.
b)
cíclica, insaturada e ramificada.
c)
cíclica, saturada e sem ramificação.
d)
acíclica, insaturada e ramificada.
e)
heterocíclica, insaturada e ramificada.
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H2N
O
a)
b)
c)
d)
e)
O
S
O
Cl
total de catorze átomos pertencentes à cadeia
carbônica.
anel aromático de benzaldeído com três substituintes.
total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.
total de dezesseis pares de elétrons não-ligantes.
anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.
09 - (Mackenzie SP)
Cientistas “fotografam” molécula individual
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de
forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um
microscópio de força atômica. A observação, feita por
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista
“Science”, representa um marco no que se refere aos
campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de
um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El
País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos
semicondutores orgânicos.
Folha Online, 28/08/2009
Acima, foto da molécula de pentaceno
representação da sua fórmula estrutural.
e,
abaixo,
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e
IV.
I.
É uma molécula que apresenta cadeia carbônica
aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
eletrônica.
[email protected] 2
Química Solucionada
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem
hibridização sp3.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) II, III e IV, apenas.
c) I, II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
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O
CH3
H3C
N
N
O
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio,
fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias
como broncodilatador.
Estrutura:
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol
Informação extraída da bula:
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio,
ácido clorídrico e água purificada.)
10 - (FMJ SP)
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
a)
é normal.
b)
apresenta carbono quaternário.
c)
é linear.
d)
é aberta.
e)
apresenta anel aromático.
11 - (UFES)
O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo
nome de picão, é usado para combater icterícia de recémnascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma
substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa
substância possui propriedades antimicrobianas e, quando
irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra
larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa
substância, pode-se afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
possui 12 ligações σ carbono-carbono.
não possui carbonos com hibridização sp3.
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
possui 9 ligações π carbono-carbono.
12 - (UFPR)
O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína –
um estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula
apresenta a seguinte forma estrutural:
N
N
TEXTO: 1 - Comum à questão: 10
CH3
Com base na molécula apresentada e considerando que o
átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o
de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as
afirmativas a seguir:
I.
Os átomos de carbono que compõem os anéis
apresentam uma geometria plana entre suas ligações
químicas.
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio
são de aproximadamente 120o.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis
apresentam hibridização sp2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na
molécula, é chamado de carboxila.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
b) Somente a afirmativa I é verdadeira.
c) Somente a afirmativa II é verdadeira.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
13 - (UEG GO)
H
H
Eteno
H
H
H
H
H
H
H
H
Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da
formação das ligações químicas de eteno e etano. De
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é
CORRETO afirmar que representam, respectivamente,
ligações do tipo:
a)
 sp 3 - sp 3 e  sp2 - sp2
b)
 sp 2
c)
2p
- 2p e  sp3 - sp3
d)
2 p
- 2p e  sp - sp
- sp2
e  sp3
- sp3
14 - (UNIFICADO RJ)
A molécula de gás metano (CH4) apresenta quatro ligações
C – H ___________ em energia, graças à formação de
quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela
combinação de _______ com ________".
Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da
sentença acima.
a) mais fortes - tipos 3sp - 3 orbitais - 3 orbitais p
b) mais fracas - tipo s3p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
d) equivalentes - híbridos sp3 - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais
2p
15 - (UFPI)
Classifique a cadeia principal da molécula do 2 amino-2,3dimetil-4-fenil-pentano:
a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea
b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea
c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea
d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
e) acíclica, normal, saturada, heterogênea.
16 - (UFAC)
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Química Solucionada
A nicotina, um composto muito venenoso que está presente
nos cigarros, apresenta a estrutura molecular ilustrada
abaixo.
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
I - Ácido terftálico
O
O
C
CH3
N
..
A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que:
a) o carbono assinalado com a seta é saturado.
b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio.
c) há 2 grupos amidas na molécula.
d) a nicotina é um aminoácido.
e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário.
17 - (UFRGS RS)
A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a
equação
o
NH 4 CNO  aqueciment

 CO(NH 2 ) 2
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história
da Química porque:
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram
substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna
covalente.
18 - (PUC Camp SP)
Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das
substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a
efedrina:
CH
CH
CH3
OH
NH
CH3
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
19 - (UPF RS)
A cadeia da molécula do ácido butírico é classificada como:
CH3CH2CH2COOH
a) acíclica, normal, saturada e homogênea.
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
20 - (Padre Anchieta SP)
A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia
carbônica:
a) acíclica, homogênea e normal.
b) cíclica, heterogênea e ramificada.
c) cíclica, homogênea e saturada.
d) acíclica, insaturada e heterogênea.
e) acíclica, saturada e heterogênea.
21 - (PUC Camp SP)
Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram
levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo
poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na
combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:
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H2 C
C
HO
..
N
II - Etileno
CH2
OH
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturda.
e) acíclica e homogênea.
22 - (UECE)
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel,
analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro
delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um
sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio
responsável pelo desenvolvimento e manutenção das
características masculinas normais, sendo também
importante para o desempenho sexual.
OH
H
H
H
O
TESTOSTERONA
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que
a)
na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
b)
na classificação da cadeia carbônica, é fechada,
ramificada, insaturada e heterogênea.
c)
em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
d)
é isômero de compostos que apresentam a fórmula
química C17H24O2.
23 - (FAMECA SP)
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona
sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito
por médicos.
O número de átomos de carbono representados nessa
estrutura é
a)
9.
b)
10.
c)
11.
d)
12.
e)
13.
GABARITO:
1) Gab: E; 2) Gab: B; 3) Gab: D; 4) Gab: A; 5) Gab: A; 6) Gab: D
7) Gab: D; 8) Gab: A; 9) Gab: C; 10) Gab: E; 11) Gab: E; 12) Gab: A
13) Gab: C; 14) Gab: D; 15) Gab: B; 16) Gab: A; 17) Gab: A
18) Gab: C; 19) Gab: A; 20) Gab: E; 21) Gab: D; 22) Gab: C;
[email protected] 4
Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
23) Gab: E.
www.quimicasolucionada.com.br
[email protected] 5