Aluno (a) _____________________________________________________________________ PROFESSOR LISTA 1 Química-Orgânica Data 19/08/2013 João Questão 01* A figura a seguir representa a estrutura espacial de um hidrocarboneto insaturado. a) na molécula do etino não existem ligações sigma, apenas pi. b) todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no etino são sp2 - s . c) na molécula do propano, existem duas ligações entre os átomos de carbono do tipo sp 3 - sp 3 . Sobre a representação da figura podemos afirmar que: a) b) c) d) e) A ligação entre C – H é do tipo sp3 – s A ligação entre C – C é do tipo p – p. A ligação entre C – H é do tipo sp3 – sp2 A ligação entre C – C é do tipo sp2 – sp3 A ligação entre C – H é do tipo sp2 – s. Questão 02* - (UEG GO) H H H H H H Eteno H H H H Etano Na figura acima, temos os modelos simplificados da formação das ligações químicas de eteno e etano. De acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é CORRETO afirmar que representam, respectivamente, ligações do tipo: a) sp3 - sp 3 e sp2 - sp2 b) sp 2 - sp2 e sp3 - sp3 c) 2 p - 2p e sp - sp d) 2 p - 2p e sp3 - sp3 Questão 03* - (FURG RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido que toma parte na formação do orbital molecular, podem-se ter diversos tipos de ligações covalentes sigma. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta: d) todas as ligações entre os átomos de carbono no 1,3-butadieno são sp - sp2 . e) no tetracloreto de carbono, todas as ligações entre os átomos de carbono e cloro são do tipo sp3 - s . _________________________________________ Questão 01 - (UEMA/2012) Por volta de 1858 e 1861, os químicos Friedrich August Kekulé, Archebald Scott Couper e Alexander M. Butlerov lançaram três postulados que constituem as bases fundamentais da química orgânica. A partir dos estudos das propriedades dos compostos de carbono, pode-se diferenciar claramente essa classe de compostos dos demais considerados inorgânicos. Com base nas principais diferenças existentes entre química orgânica e química inorgânica, identifique a única propriedade que corresponde aos compostos orgânicos em condições normais. a) Ausência de isomeria. b) Ponto de fusão alto. c) Composição elementar básica de enxofre e silício. d) Excelente resistência ao calor. e) Baixa solubilidade em água. Questão 02 - (UEM PR/2011) Mentol e limoneno são duas substâncias de origem vegetal, cujas estruturas estão representadas a seguir. Sobre essas moléculas, assinale o que for correto. PRÉ VESTIBULAR ATÔMICO www.prevestibularatomico.com.br FONE 32250773 Página 1 d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas Questão 05 - (UFG GO/1992) OH mentol limoneno É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc. O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos: 01. óleo diesel, parafina, querosene; 02. nylon, polietileno, celulose; 04. soda cáustica, amido, clorofórmio; 08. acetona, vinagre, álcool; 16. aminoácido, cloreto de sódio, manteiga; 32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio. 01. O limoneno é um composto aromático. 02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16. 04. O mentol possui cadeia carbônica, saturada, mista e heterogênea. 08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários. Questão 06 - (UCS RS/2006) 16. Moléculas de mentol podem formar ligações de hidrogênio entre si e com a água. A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa Questão 03 - (UECE/2011) preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo Analise as afirmações abaixo. nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas I. Os prefixos orto, meta e para podem ser cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 utilizados apenas quando um anel benzênico pode ser assim representada: possuir três grupos a eles ligados. II. A representação "Ar –" é utilizada para um O grupo orgânico acila no qual a ligação em H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH destaque se estabelece com um carbono aromático. Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia Sobre as afirmações I e II acima, assinale o carbônica correto. a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. a) Ambas são verdadeiras. c) alifática, homogênea, insaturada e normal. b) Ambas são falsas. d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. c) I é verdadeira e II é falsa. e) alicíclica, homogênea, saturada e normal. d) I é falsa e II é verdadeira. Questão 07 - (UFPI/1990) Questão 04 - (UECE/2005) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina, N H CH2 O número de átomos de carbonos secundários existentes na molécula do composto metoxi-etano é: a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 Questão 08 - (MACK SP/2001) CH3 , dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que a) sua cadeia carbônica é heterogênea b) o anel benzênico possui carbono terciário c) é uma amina terciária Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: a) CH3CH2CH2MgCl b) CH2=CH – CH2OH c) CH3COH d) CH3 – CH2 – O – CH3 e) CH3 – C(CH3) – CO – CH3 PRÉ VESTIBULAR ATÔMICO www.prevestibularatomico.com.br FONE 32250773 Página 2 Questão 9 - (UNIRIO RJ/1992) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. O HO A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que: a) o carbono assinalado com a seta é saturado. b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio. c) há 2 grupos amidas na molécula. d) a nicotina é um aminoácido. e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário. O Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. Questão 10 - (UFPI/1990) Questão 13 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica: a) acíclica, homogênea e normal. b) cíclica, heterogênea e ramificada. c) cíclica, homogênea e saturada. d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea. Classifique a cadeia principal da molécula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano: a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea. e) acíclica, normal, saturada, heterogênea. GABARITO: 1*)B 2*)D 3*)C Questão 11 - (PUC RS/2005) 1) Gab: E 2) Gab: 18 3) Gab: B 4) Gab: A A fórmula estrutural que representa corretamente 5) Gab: 01-V; 02-V; 04-F; 08-V; 16-F; 32-F 6) Gab: C 7) GAB:A um álcool com cadeia carbônica alifática e 8) Gab: D 9) Gab: B 10) Gab: B 11) Gab: C 12) Gab: A insaturada é a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 13) Gab: E b) CH3CH2CH2CH2CH=CHOH c) CH3CH=CHCH(OH)CH2CH3 d) CH2 H2C C H2C e) CH HC C OH CH HC CH2 OH PARTE II CH CH Questão 12 - (UFAC/2006) 1) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: A nicotina, um composto muito venenoso que está CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH presente nos cigarros, apresenta a estrutura molecular ilustrada abaixo. Sua cadeia carbônica é classificada como: (A) Aberta, normal, saturada e homogênea. .. N N .. CH3 (B) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. (C) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. (D) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. (E) Aberta, normal, insaturada e homogênea. PRÉ VESTIBULAR ATÔMICO www.prevestibularatomico.com.br FONE 32250773 Página 3 2) Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixo: (A) possui cinco átomos de carbono trigonais planos. (B) possui dois átomos de carbono terciários. (C) possui um átomo de carbono quiral. (D) é uma amina cíclica terciária. (E) é uma base orgânica aromática. 3) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos (A) alcanos. (B) alcenos. (C) alcinos. (D) cicloalcanos. (E) cicloalcenos. 5) Quantos átomos de carbono tem um alcano com 42 átomos de hidrogênio? (A) 5 (B) 10 (C) 20 (D) 30 (E) 40 6) O gás adquirido em botijões no comércio, usualmente consumido como combustível em fogões, é (A) sintético e, portanto, sempre produzido em laboratório. (B) mistura de hidrocarbonetos derivados do petróleo. (C) obtido pela combustão da madeira. (D) uma única substância. (E) mistura de compostos inorgânicos. 9) (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 10) (Uel) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é (A) C6H12 (B) C6H14 (C) C3H6 (D) C4H6 (E) C4H8 Gabarito: 1) E 2) Em sala 3) A 4) E 5) C 6 )B 7) 7) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o A 8)B 9) D 10) Em sala seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno. (A) Eteno. (B) Metano. (C) Dióxido de carbono. (D) Monóxido de carbono. (E) Amônia. 8) A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que : PRÉ VESTIBULAR ATÔMICO www.prevestibularatomico.com.br FONE 32250773 Página 4