Introdução Química Orgânica (2)

Introdução - Química Orgânica
K-Padão
Revés
História da química orgânica
Os organismos vivos (plantas e animais)
continham uma “força vital” que caracterizava
todos os compostos produzidos por eles.
ESTAGNAÇÃO DA CIÊNCIA NESTE CAMPO
Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)
Em 1824, Friedrich (discípulo de Berzelius) realizou a
síntese da uréia em laboratório, a partir do aquecimento
do cianato de amônio e sem a interferência de um
organismo vivo que lhe transferisse a “força vital”.
Friedrich Wöhler (1800-1882)
Síntese de Wöhler
Postulados de Kekulé
• Primeiro postulado: O átomo de Carbono é
tetravalente.
O carbono pode estabelecer até quatro
ligações com outros átomos, isso se deve ao fato
da existência de 4 elétrons na sua camada de
valência. As valências são representadas por
quatro traços (-):
• Segundo postulado: As quatro valências do
carbono são iguais entre si.
Pode-se provar que o carbono possui 4
valências iguais por meio de um composto, por
exemplo o clorometano ou cloreto de metila
(CH3Cl):
Se as valências fossem diferentes, deveríamos
ter 4 moléculas diferentes para o CH3Cl, como só
existe um composto com essa formula, as 4
representações são iguais, assim, as 4 valências
equivalem-se.
• Terceiro postulado: Propriedade do
encadeamento.
Os átomos de carbono podem ligar-se
entre si formando cadeias. Isso explica o fato de
existirem mais de 4 milhões de compostos
orgânicos. Os átomos de carbono podem formar
cadeias abertas ou fechadas (anéis); ambas as
cadeias podem se ramificar e ligar-se umas às
outras:
A capacidade de formar cadeias não é
exclusiva do carbono, pois o fósforo, silício,
enxofre, nitrogênio e oxigênio também tem essa
capacidade; no entanto, ela se apresenta muito
mais no carbono.
Tipos de ligações entre os átomos de
carbono
• Teoria de Le Bel e Van’t Hoff:
O átomo de carbono situa-se no centro de um
tetraedro imaginário, estando cada uma de suas
valências dirigidas para um dos vétices do tetraedro.
Então, para a molécula do metano (CH4)
teríamos:
METANO
• Cada átomo de carbono pode ligar-se a um
outro átomo de carbono por intermédio de
um, dois ou três pares covalentes, formando o
que chamamos de ligação simples, ligação
dupla e ligação tripla.
– 4 ligações simples
– 2 ligações simples e uma dupla
– 1 ligação simples e uma tripla
– 2 ligações duplas
Cadeias carbônicas
• As cadeias carbônicas podem ser
representadas da seguinte maneira:
– Fórmula estrutural:
– Fórmula estrutural condensada:
Elementos organógenos
• Os compostos orgânicos são formados por
poucos elementos, sendo fundamentalmente: C,
H, O e N; em menor frequência aparecem: Cl, Br,
I, S, P. Estes elementos são chamados de
organógenos, isto é, são os elementos que
compõem as funções orgânicas. Porém alguns
compostos que contêm C e os elementos
organógenos são tratados na química inorgânica;
exemplo: CO,CO2,NaCl,NO2,H2O...
• A divisão de ORGÂNICA e INORGÂICA é apenas
didática, pois as leis q explicam o comportamento
destes compostos são iguais para ambos.
LEMBRETE IMPORTANTE
• “Todo composto orgânico possui carbono;
porém nem todo composto com carbono é
orgânico.”
• Os compostos orgânicos constituem a parte
fundamental de todo o CICLO DA VIDA:
– Nos vegetais:
CO2 + H2O + LUZ -> composto orgânico + O2
– Nos animais:
Composto orgânico +O2 -> CO2 + H2O + energia
Classificação do átomo de carbono na
cadeia carbônica
• Carbono primário:
É todo átomo de carbono isolado ou ligado,
no máximo, a outro átomo de carbono.
• Carbono secundário:
É o átomo de carbono que se liga a dois
outros átomos de carbono.
• Carbono terciário:
É o átomo de carbono que se liga a três outros
átomos de carbono.
• Carbono quaternário:
É o átomo de carbono que se liga a quatro
outros átomos de carbono.
• A classificação dos carbonos não dependem
do tipo de ligação (simples, dupla ou tripla)
entre eles, e sim de quantos carbonos estão
ligados ao outro