18 - Etapa

ETAPA
QUESTÃO 18
Analise as fórmulas que representam as estruturas do retinol (vitamina
A), lipossolúvel, e do ácido pantotênico (vitamina B5), hidrossolúvel.
Com base na análise das fórmulas, identifique as funções orgânicas
presentes em cada vitamina e justifique por que a vitamina B5 é hidrossolúvel e a vitamina A é lipossolúvel. Qual dessas vitaminas apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
VUNESP (Prova
02)
Resposta
RESP.18a
WAGNER
As funções orgânicas presentes são:
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
álcool
CH3
retinol (vitamina A)
álcool
álcool
amida
OH
H
H
N
HO
CH3
H3C
O
ácido
carboxílico
OH
O
ácido pantotênico (vitamina B5)
A estrutura da vitamina A apresenta uma longa cadeia apolar que a
torna solúvel em lipídeos (apolares). Já a vitamina B5 possui grupos
–– OH e –– NH que estabelecem ligações de hidrogênio com a água,
acentuando sua solubilidade nesse solvente polar.
Apenas a vitamina B5 apresenta isomeria óptica devido à presença de
um carbono assimétrico (C*) em sua estrutura:
H
OH
C*(carbono assimétrico)