QUI3A - CEFET

Disciplina: Química (QUI3A)
Lista de exercícios do cap. 03
Prof.: Cleverson Garcia
Data: 17/10/2014
1. Mostre o mecanismo das reações a seguir:
a) Monocloração do metano
b) Dibromação do metano
c) Formação do tricloro-fenilmetano
d) Formação do bromociclopropano
e) Mononitração do 2-metilbutano
f) Monossulfonação do cicloexano
2. Desenhe a estrutura química de todos os produtos da
a) monocloração do ciclobutano.
b) dicloração do ciclobutano.
c) tricloração do ciclobutano.
d) monocloração do butano.
e) monocloração do 2,2-dimetilpropano.
3. Uma amostra de prop-1-eno reagiu com ‘água de bromo’ na presença de luz e formou,
entre os possíveis produtos, o 3-bromoprop-1-eno. A concentração do referido
composto foi relativamente alta, indicando algum tipo de favorecimento. Justifique.
4. Explique detalhadamente por que o 2-bromo-2-metilpropano, e não o 1-bromo-2metilpropano, é o composto majoritário da monobromação do 2-metilpropano.
5. O radical NO2 é um composto com cargas? Explique.
6. O grupo SO3H é o radical que irá reagir com o alcano alvo para a formação de um ácido
alquilssulfônico. O elétron desemparelhado do grupo está localizado em que átomo?
Justifique através do emprego da fórmula estrutural de traços.
7. O 2-bromobutano pode sofrer monocloração no carbono 2 e formar dois produtos
isoméricos. Desenhe suas estruturas químicas.
8. Durante uma das aulas práticas do 2º ano você misturou 1 mL de hexano com 1 mL de
‘água de bromo’ em um tubo de ensaio. A coloração amarelada da ‘água de bromo’
desapareceu tão logo o tubo foi agitado. Em seguida, você inseriu um pedaço de papel
tornassol azul no tubo e imediatamente o papel se tornou rosa. Explique tais
comportamentos.
9. Por que borbulhar gás GLP em um tubo de ensaio contendo ‘água de bromo’ faz sua
cor amarelada desaparecer? Mostre uma reação representativa.
10. Imagine que um tubo de ensaio contendo 1 mL de cicloexeno receba 1 mL de ‘água de
bromo’ nas seguintes situações: a) em um local escuro à temperatura ambiente e b)
em um local exposto à luz solar à temperatura ambiente. Qual das situações irá gerar
produtos de substituição radicalar? Justifique.
11. Imagine que uma amostra de propano seja submetida a condições apropriadas com 3
reagentes distintos: a) Cl2, b) HNO3 e c) H2SO4. Qual das reações será capaz de formar
2,3-dimetilbutano como subproduto? Justifique.
12. Explique por que uma reação de halogenação via substituição radicalar é denominada
como ‘autossuficiente’ após ser iniciada.
13. Mostre a equação balanceada de síntese do hexacloroetano via substituição radicalar.
14. Sugira um método prático para minimizar halogenações além da monoalogenação do
metano.
15. É correto afirmar que a nitração ou sulfonação de alcanos pode gerar alcoóis como
subprodutos? Justifique.
16. Observe o composto abaixo:
Mostre o mecanismo de reação de todos os produtos possíveis após sua reação com
Cl2.
17. Mostre o mecanismo de síntese do pesticida DDT a partir do composto abaixo:
18. Escreva o nome e mostre a estrutura química do(s) produto(s) formado(s) pela
monobromação do carbono 3 do 2,3-dimetilexano.
19. A sulfonação de alcanos via radicalar forma um produto da classe dos ácidos
sulfônicos. Descreva a relação dessa classe com os tensoativos de detergentes
comuns.