Oxidação de álcoois 1. (PUC) A ressaca provocada por bebidas alcoólicas é causada, principalmente, pela transformação do etanol em etanal. Sobre essa transformação, é correto afirmar que a) o estado de oxidação do átomo de carbono diretamente ligado ao grupo funcional passa de +1 para –1. b) o álcool se reduz e funciona como agente oxidante. c) a geometria dos ligantes em torno do carbono que pertence ao grupo funcional muda de tetraédrica para trigonal plana. d) o reagente é isômero funcional do produto da reação. e) o produto obtido tem massa molar pouco superior à do etanol. 2. Três amostras de álcoois foram agitadas a frio, separadamente, em três tubos contendo solução de permanganato de potássio e ácido sulfúrico. Os resultados ou os produtos de reação dos testes realizados com as amostras I, II e III foram, respectivamente, a) um aldeído, uma cetona e não ocorre reação. b) não ocorre reação, um aldeído e uma cetona. c) uma cetona, não ocorre reação e um aldeído. d) um ácido carboxílico, uma cetona e um aldeído. www.tenhoprovaamanha.com.br e) uma cetona, um aldeído e um ácido carboxílico. 3. (UFF) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. (1) Nandiolone CH3 OH a b O (2) Dianabol CH3 OH CH3 c d CH3 O Quais os produtos da oxidação da função álcool das substâncias cujas estruturas são apresentadas acima? 4. (UFU) Tanto o álcoolpropanol como o isopropanol (usados na indústria farmacêutica) apresentam a fórmula molecular C3H7OH. Por oxidação, um dos compostos gera um aldeído e o outro gera uma cetona. a) Identifique o composto que gera o aldeído e o que gera a cetona. b) Apresente as fórmulas estruturais dos quatro compostos mencionados. GAB: 1. 2. 3. 4. [C] [C] Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da segunda estrutura, não há reação uma vez que o álcool é terciário. a) O propanol, por oxidação, gera o aldeído. O isopropanol, por oxidação, gera a cetona. b) CH 3CH 2 CH 2 OH (n - propanol) CH 3CH 2 CHO CH 3COCH 3 (aldeído) cetona CH 3CH(OH)CH3 (isopropanol) 1