Questão 01

LISTA REAÇÕES ORGÂNICAS - ELIMINAÇÃO
Questão 01 - (UEM PR)
Observe as duas reações com álcoois e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
2 CH3CH2OH
2SO 4
H

140 º C
1 CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2SO 4
H

170 º C
H2C=CH2 + H2O
01. Nas duas reações, o ácido sulfúrico exerce o papel de redutor do álcool etílico
aos seus produtos.
02. O éter dietílico é formado por uma reação de desidratação intermolecular do
etanol.
04. As duas reações podem ser realizadas em reator aberto pois o ponto de ebulição
do ácido sulfúrico é de 337 ºC.
08. O 2,2-dimetil-propanol-1 não sofre reação de desidratação intramolecular.
16. A formação do etileno se dá através do processo chamado desidratação
intramolecular, sendo o ácido sulfúrico o agente desidratante.
Questão 02 - (UEFS BA)
(aq ) /140ºC
I. 2CH3CH2OH(l) H2SO
4 (CH3CH2)2O(g) + H2O(g)
(aq ) /180ºC
II. CH3CH2OH(l) H2SO
4 CH2=CH2(g) + H2O(g)
A desidratação do etanol, CH3CH2OH(l), na presença do ácido sulfúrico,
H2SO4(aq), pode levar a produtos diferentes, a depender da temperatura do meio
reacional. A 140°C, há formação do etoxietano, reação representada pela equação
química I, enquanto a 180°C, o produto orgânico formado é o eteno, representado
na equação química II.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar:
a) O etoxietano obtido na reação I é um éster de cadeia carbônica heterogênea e
saturada.
b) A desidratação do etanol na reação II é um processo químico exotérmico que
ocorre em meio ácido.
c) A desidratação intramolecular de 2,0mol de etanol produz 1,0mol de etoxietano
na reação química I.
d) A massa de eteno obtida pela desidratação de 92g de etanol, com um
rendimento de 90%, é, aproximadamente, de 50g.
e) O aumento da temperatura, na reação II, em relação à reação I, está associado à
energia necessária para a formação de ligações duplas.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 3
O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da
tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países
europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da
tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia
usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a
partir do etanol de acordo com a reação:
H3C-CH2-OH (l) + 2 H2O(g) + ½O2 (g)  5 H2(g) + 2 CO2(g)
Questão 03 - (FGV SP)
Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação
intramolecular. Nela o produto orgânico formado é
a)
b)
c)
d)
e)
um éter.
um éster.
um alceno.
uma cetona.
um ácido carboxílico.
Questão 04 - (UFPE)
Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo,
podem ser formados:
Com base nessa informação, analise as proposições a seguir.
00.
01.
02.
03.
04.
O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff.
Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente.
O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico.
Os produtos A e B são isômeros de posição.
O subproduto desta reação é o bromo (Br2).
Questão 05 - (UECE)
Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco,
que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o
a)
b)
c)
d)
n-pentano.
pent-1-eno.
penta-1,5-dieno.
ciclopentano.
Questão 06 - (Unimontes MG)
O estireno é matéria-prima para a fabricação do polímero poliestireno, muito utilizado na indústria para produzir
vários utensílios domésticos. O processo de síntese do estireno é mostrado, de forma simplificada, a seguir:
CH2CH3
estireno
Sabendo-se que o nome sistemático do estireno é etenilbenzeno (vinilbenzeno), a
reação usada para se chegar ao estireno, a partir do etilbenzeno, é a
a)
b)
c)
d)
acilação de Friedel-Crafts.
desidrogenação catalítica.
substituição aromática.
hidrogenação catalítica.
Questão 07 - (UFF RJ)
O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em
produtos de uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:
H
H
H
C
C
H
H
OH
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol.
Enquanto uma latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto
doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a
energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não
seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o
funcionamento normal do metabolismo.
Em relação aos álcoois, é correto afirmar que:
a) o etanol é menos ácido do que o propano.
b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma
reação de eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador
produz propanona e água.
d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.
Questão 08 - (UFES)
O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica Ducke syn Aniba duckei Kostermans),
da família Lauraceae, destaca-se na produção de óleo essencial de aroma agradável,
rico em linalol e muito utilizado na indústria de perfumaria. O óleo para fins
comerciais é obtido a partir da destilação da madeira. Sobre o linalol, é CORRETO
afirmar:
OH
Estrutura do linalol
a) Apresenta o nome sistemático de 3-hidróxi-3,7-dimetilocta-1,6-dieno.
b) Apresenta isomeria espacial do tipo cis-trans.
c) Sofre reação de desidratação, levando à formação de 2 ligações duplas
conjugadas.
d) Apresenta em sua estrutura um álcool secundário.
e) Possui 5 carbonos sp2 e 5 carbonos sp3.
Questão 09 - (UFSC)
Observe as equações químicas do esquema abaixo, cujo reagente (A) é um
composto orgânico muito importante na indústria química. Dentre suas várias
aplicações, destacam-se sua utilização como agente responsável pelo
amadurecimento de frutas e seu emprego na fabricação de polímeros.
HBr
H2C
H3C
CH2Br
(B)
H3C
CH2OH
(C)
CH2
H2O/H2SO4
(A)
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula geral
CnH2n+2.
02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bromoetano e etanol.
04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por
ácido sulfúrico.
08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono com hibridização
sp3.
16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxi-etano.
32. O nome IUPAC de A é eteno.
Questão 10 - (FATEC SP)
Dadas as reações:
I– 2 H3C-CH2OH
H SO
2 
4 
140ºC
II– H3C-CH2OH
H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
H SO
2 
4 
170ºC
H2C = CH2 + H2O
São feitas as seguintes afirmações.
I. A reação I é uma desidratação intermolecular.
II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano .
III. A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em
a)
b)
c)
d)
e)
I e II, apenas.
II e III, apenas.
I, III e IV, apenas.
II, III e IV, apenas.
I, II, III e IV.
GABARITO:
1) Gab: 26
2) Gab: D
3) Gab: C
4) Gab: FFVVF
5) Gab: D
6) Gab: B
7) Gab: B
8) Gab: C
9) Gab: 42
10) Gab: C