PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RESPOSTAS v.1

PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
RESPOSTAS v.1
QUESTÕES DISCURSIVAS
01) (a)
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
H
H
O
H
H
C
C
C
C
H
H
H
Propanona
H
Butanona
H
H
H
O
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
3-pentanona
H
H
O
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
3-hexanona
(b) Quanto maior a cadeia carbônica das cetonas, maior a massa molecular, e maior será a temperatura de
ebulição.
02) Um aumento da cadeia carbônica corresponde em um aumento da massa molecular do hidrocarboneto, o
que implica em um aumento também da temperatura de ebulição.
03) (a) A vitamina C é a mais facilmente eliminada na urina.
De acordo com a estrutura da vitamina C, com maior número de grupos hidroxilas, haverá um maior
número de interações do tipo ligações de hidrogênio com a água, o que a torna mais solúvel.
(b) A vitamina C apresenta maior temperatura de fusão do que a vitamina A porque suas interações
intermoleculares (ligações de hidrogênio) são mais numerosas e por isso apresenta interações mais fortes, o
que requer maior energia para realizar o trabalho de fusão.
04) (a) Determinar as porcentagens de carbono e hidrogênio não é adequado para diferenciar éter dietílico
do álcool butílico porque estas substâncias são isômeras, de mesma fórmula molecular, portanto de mesma
composição centesimal.
(b) Ao determinarmos a temperatura de ebulição do éter dietílico e do álcool butílico poderemos diferenciar
essas duas substâncias. O álcool butílico, com interações intermoleculares mais fortes, ligações de
hidrogênio, apresentará temperatura de ebulição maior do que o éter dietílico, que possui interações do tipo
dipolo-dipolo.
05)
a)
H
H
06) a) A → CH3(CH2)6CH3 e B → CH3CH2OH
b) Decantação, por serem líquidos imiscíveis.
c) Destilação fracionada, já que formam uma mistura
homogênea de líquidos com TE próximos.
b)
C
H
O
O
H
C
O
C
O
H
H
C
H
H
Ácido acético
ou etanóico
Metanoato de
metila
07)
(a)
OH
1,4-dihidroxi-benzeno ou
Hidroquinona
o
TF = 170 C
o
TE = 285 C
OH
(b) A hidroquinona apresenta maior temperatura de
fusão em relação aos seus isômeros. A estrutura da
hidroquinona permite um maior número de ligações
de hidrogênio com um maior número de moléculas e
apresenta também uma maior polarizabilidade.
H
O
OH
O
H
1,3-dihidroxi-benzeno ou
resorcinol
o
TF = 110,7 C
o
OH TE = 281 C
OH
OH
1,2-dihidroxi-benzeno ou
catecol
o
TF = 104 C
o
TE = 245 C
Além das ligações de hidrogênio, as moléculas da
hidroquinona podem se aproximar mais e aumentar
assim
as
interações
dipolo
induzido
(polarizabilidade).
2
08)
a)
H
b)
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
C
O
H
C
H
H
C
H
Etanal
Aldeído
Etanol
Álcool
H
H
O
H
C
C
H
OH
H
O
C H
H
Metoxi-metano
ou éter metílico
Ácido etanóico
Ácido carboxílico
(c) O etanol possui maior temperatura de ebulição do que o metoxi-metano. As interações intermoleculares
no etanol são mais fortes (ligações de hidrogênio) do que as encontradas no metoxi-metano (dipolo-dipolo).
09) (a)
X
O
H
C
O
Y
H
H
C
H
H
H
Metanoato de
metila
C
H
H
O
C H
H
Obs.: Uma outra possibilidade de isômero para X é:
H
O
H C C
Metoxi-metano
ou éter metílico
H
O
H
(b) A maior massa molecular do ácido etanóico e o maior número de ligações de hidrogênio entre suas
moléculas são fatores determinantes para uma maior temperatura de ebulição em comparação com o etanol.
10)
Água
Mistura homogênea
CC4
I + II
II + III
b) A remoção de determinada substância de outra é baseada na solubilidade. Neste caso, o melhor solvente
para remover uma mancha de graxa é o tetracloreto de carbono, porque ambos são constituídos de moléculas
apolares.
11)
Ionização do fenol em meio aquoso
-
OH
O
+ H2O
12) (a) A temperatura de ebulição do fenol é maior
do que a do benzeno. Além de possuir maior massa
molecular,
o
fenol
apresenta
interações
intermoleculares
mais
fortes
(ligações
de
hidrogênio), o que determina maior TE.
+
+ H3 O
(b)
Reação com a amônia
-
OH
O
+ NH3
+
+ NH4
(c) ka = 10-10
13)
(a) Sim, é possível a existência de ligações de hidrogênio do tipo intramolecular por causa da proximidade
dos átomos de hidrogênio e os átomos de oxigênio e nitrogênio da molécula.
(b) O grupo amino da função amina apresenta maior caráter básico por causa da estrutura circundante,
constituída por grupos elétrons-repelentes, ligados ao nitrogênio. Esses grupos determinam uma maior
densidade eletrônica e por isso maior atração por prótons.
(c) Amida, éter e álcool.
3
14) (a)
Cálculos:
C→ 76,6% : 12 = 6,4 : 1,06 = 6
H→ 6,38% : 1 = 6,4 : 1,06 = 6
O → 17,02% : 16 = 1,06 : 1,06 = 1
n (C6H6O) = 94
n.94 = 94
n=1
Fórmula molecular = C6H6O
Fórmula mínima = C6H6O
(b) Fenol ou hidroxi-benzeno
(c) Ácido porque em meio aquoso libera o íon hidrônio (H3O+)
OH
O-
OH
+ H3O+
+ H2O
15) (a) Ácido carboxílico e amina.
(b) Isomeria óptica.
(c) O grupo amino confere basicidade ao composto, enquanto o grupo carboxila confere acidez.
16) (a) As interações intermoleculares no álcool etílico, ligações de hidrogênio, são mais fortes do que as
interações dipolo-dipolo encontradas no éter etílico.
(b) As moléculas do pentano apresentam cadeia carbônica normal, podem aproximar-se mais do que as
moléculas do isopentano (metil-propano) e por isso possuem maior polarizabilidade, o que determina
interações intermoleculares mais fortes e temperatura de ebulição maior.
(c) A medida que a cadeia carbônica dos álcoois aumenta, o caráter apolar também aumenta, e determina
interações com a água mais fracas, gerando um comportamento hidrofóbico do álcool.
17) (a) De acordo com a tabela, o aumento da cadeia carbônica acompanha o aumento da temperatura de
ebulição do alcano estudado.
Esse aumento pode ser justificado pela massa molecular e pela polarizabilidade. Quanto maior a
cadeia carbônica, maior a massa molecular e, por isso, maior a temperatura de ebulição. Contribuindo
também para esses fatos temos que o aumento da cadeia carbônica corresponde a um aumento do número de
elétrons que podem ser deslocados na formação dos dipolos induzidos. A formação de dipolos de maior carga
elétrica aumenta a intensidade das interações dipolo induzido, o que acarreta no aumento da temperatura de
ebulição.
(b) De acordo com os dados da tabela, comparando compostos isômeros de cadeia normal com os de cadeia
ramificada, os de cadeia carbônica normal apresentam maior temperatura de ebulição. Também podemos
dizer que quanto maior o número de ramificações, menor a temperatura de ebulição.
A presença das ramificações nas cadeias carbônicas impede que as moléculas possam se aproximar
mais. A distância maior entre as moléculas diminui a polarizabilidade e isso causa uma diminuição da
temperatura de ebulição do composto.
18)(a)
nitrito de sódio: apresenta ligação iônica e
covalente simples
cloreto de metilamônio: apresenta ligação iônica
e ligação covalente simples e dativa
Na+
N
O
O
H
H
H
C
N
H
H
+
H
Cl-
b) (1) As ligações intermoleculares no álcool etílico (etanol), ligações de hidrogênio, são muito mais fortes do
que as interações de van der Waals encontradas no etano.
(2) No éter metílico as ligações do tipo dipolo-dipolo são mais fracas do que as ligações de hidrogênio do
álcool etílico.
(3) Água e álcool etílico apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular e apesar da massa molecular
do álcool etílico (MM = 46 g/mol) ser maior do que a da água (MM = 18 g/mol), as interações da água são
mais fortes por causa do maior número de interações que são feitas (maior número de ligações de
hidrogênio). Outra razão que pode ser apontada é a baixa diferença de eletronegatividade entre C-O na
molécula que diminui seu momento de dipolo, fazendo com que tenha interações mais fracas e assim
diminuindo a temperatura de ebulição.
4
19)
CH3
Metil-benzeno ou tolueno
OH
Fenol ou hidroxi-benzeno
Cl
Cloro-benzeno
COOH
Ácido benzóico
b) Fenol e ácido benzóico.
20) CH3CH2COOH < CH3COOH < CH2ClCH2COOH < CHCl2CH2COOH < CCl3CH2COOH.
21) (a) Aldeído; (b) C7H5O2Na;
(c) Maior temperatura de fusão: Benzoato de sódio.
Justificativa: O benzoato de sódio é um composto iônico enquanto o ácido benzoico é uma substância
molecular. Os compostos iônicos apresentam interações elétricas mais fortes do que os compostos
moleculares.
22) (a) Em meio básico.
De acordo com o equilíbrio, em meio básico o íon H+ será consumido, por neutralização com o íon OH-.
Segundo o princípio de Le Chatelier, o consumo do íon H+ irá deslocar o equilíbrio no sentido de sua
reposição e assim mais fenol irá se dissolver.
b) Resp.: pH = 6