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1°
Q – 32 SP
Esta prova contém
M
5
A
19/03/09
questões.
INSTRUÇÕES:
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Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho.
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Utilize os espaços determinados para respostas, não ultrapassando seus limites.

Evite rasuras e o uso de corretivos.

Resoluções com rasuras ou corretivo não serão revisadas.

Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas.

Cada questão vale 2,0 (dois) pontos. Boa prova!
01) (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos.
Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados.
a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio.(0,5 ponto)
b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HC com um alceno de
fórmula molecular C†H•‚ que possui um carbono quaternário.(1, 5 ponto)
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
02) Complete a reação abaixo com as fórmulas e os nomes dos compostos obtidos:
H3C-CH2 -CH=C(CH3)-CH2-CH3 +
KMnO / H / 
[O]  4 

RASCUNHO
RASCUNHO
03) (VUNESP) Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos e carboxílicos e álcoois, reação
esta denominada de esterificação (equação 1). Uma outra maneira de se obterem estes compostos é
através da reação entre cloretos ácidos e álcoois (equação 2).
Equação 1:
R―COOH(aq) + R―OH → R―COOR' +H2O()
Equação 2:
R―COC(aq) + HO―R' → R―COOR' +HC(aq)
a) Com base nas informações do texto, escreva a equação da reação entre cloreto de etanoíla
(H3C―COC) e o álcool etílico(H3C―CH2―OH).
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
(
(
(
(
) 0,5
) 1,0
) 1,5
) 2,0
b) Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando ácidos carboxílicos e álcoois,
escreva a equação química da reação de hidrólise em meio ácido do etanoato de
etila(H3C―COO―CH2―CH3).
04) Um dos métodos de obtenção de alcanos é a síntese de Wurtz, que consiste na reação de haletos
de alquila com sódio metálico, segundo o esquema:
R1―X + R2―X + 2 Na → 2 NaX + R1― R2
Uma mistura de 1-cloropropano e cloroetano foi tratada com sódio, observando-se a ocorrência de
três reações, que deram origem a três alcanos diferentes. Escreva:
a) as equações balanceadas das três reações;
b) os nomes dos três hidrocarbonetos formados.
05) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo
sabor e pela fragrância das frutas e das flores.
Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fisher, que utiliza como reagentes
ácido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador.
a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de metila.
b) Apresente a fórmula estrutural e o nome do éster isômero de compensação (metâmero) do
etanoato de metila.