Profa. Kátia Aquino Lista de Química Assunto: Reações

Profa. Kátia Aquino
Lista de Química
Assunto: Reações orgânicas
UPE
1.
2.
3.
4.
5.
6.
IME
7.
Apresente uma sequência de reações para a obtenção do 2-pentino a partir dos seguintes reagentes:
carvão, óxido de cálcio, água, cloreto de metila, cloreto de etila e sódio metálico. Considere que as
etapas se processam sob as condições adequadas de temperatura e pressão.
8.
Determine os percentuais em massa dos produtos na mistura obtida a partir da reação de
saponificação completa, com NaOH, de 1,00 mol do triacilglicerol formado pelos ácidos decanóico,
2-octenóico e dodecanóico.
9.
Dê o produto das reações (enunciado proposto)
ITA
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Olimpíada Brasileira de Química
16.
17.
Olimpíada Norte e Nordeste de Química
18.
Questões típicas
19.
O composto orgânico A foi obtido da reação do (d) cloro butano em meio de uma solução de
hidróxido de sódio na presença de calor. Após o composto A ser submetido ao aquecimento de
170°C na presença de um ácido forte foi obtido o composto B. Uma certa quantidade do composto
B foi submetida a uma reação de hidrogenação catalítica formando o composto orgânico C. O
composto C foi submetido a um bromação na presença de luz para formar uma mistura dos
compostos orgânicos D e E, sendo D a maior quantidade no sistema. Outra quantidade de B foi
submetida a condições de pressão e temperatura bem específicas para formar o composto F de alta
massa molar. Por fim, outra certa quantidade de B foi submetida a uma reação com permanganato
de potássio em meio básico e a frio e formou o composto orgânico G. O composto G foi submetido
à ação do mesmo permanganato de potássio só que o mesmo estava em meio ácido e foi obtido o
composto orgânico H que é bifuncional.
a-Baseada na descrição acima represente as reações (completas) de obtenção dos compostos A, B,
C, D, E, F, G e H.
b-Nomeie todos os compostos da letra “a”
c-Comente sobre a isomeria de cada composto obtido nas reações da letra “a” e justifique sua
resposta.
d-Classifique a cadeia do composto (d) cloro butano.
20.
Um hidrocarboneto alicíclico possui dois carbonos secundários, um terciário e um primário. A
cadeia é ramificada e só possui carbonos de hibridização sp3. Com relação a este composto então
pede-se:
a) A reação de hidratação do composto do enunciado na presença de catalisador, nomeando
o composto formado e sabendo que o mesmo gira a luz polarizada para a esquerda.
b) Com produto orgânico obtido na reação “a” foi preparada uma solução aquosa de
concentração 0,01 M que foi colocada para reagir com igual volume de uma solução aquosa
de hidróxido de sódio também 0,01 M, sob aquecimento. Calculou-se a velocidade da reação
que foi de 3 mol.L-1.min-1. Represente a reação e calcule a constante cinética para a memsa.
c) Descreva o que acontece com a isomeria e com a acidez dos compostos orgânicos dos
reagentes e produtos na reação descrita em “b”.
d) O produto orgânico de “b” foi submetido à ação de um ácido e a uma temperatura
controlada de 140°C. Represente a reação e nomeie o produto orgânico formado.
21.
Um hidrocarboneto alifático possui em sua cadeia três carbonos secundários, um terciário e três
primários com todos os carbonos apresentando hibridização do tipo sp 3. Com relação a este
composto então pede-se:
a) A reação de bromação do composto do enunciado na presença de luz, nomeando o
principal isômero plano orgânico formados na reação.
b) Com o produto principal da reação “a” foi preparada uma solução (com acetona como
solvente) na concentração 0,3 M que foi colocada para reagir com igual volume de uma
solução (também em acetona) de hidróxido de sódio 0,1 M e sob leve aquecimento.
Represente a reação e calcule a constante cinética para a reação que ocorreu com a
velocidade de 6 mol/L.min.
c) O produto orgânico obtido na letra “b” apresenta isomeria geométrica de configuração
mais estável. Este produto sofre uma reação de hidratação e forma um composto que gira a
luz polarizada para o sentido horário. Represente a reação descrita nomeando o produto
formado.
d) O produto da reação descrita em “c” pode se transformar no mesmo produto orgânico
obtido na letra “b”. Esta reação acontece na presença de um ácido forte e sob aquecimento
em uma temperatura bem específica. Represente a reação descrita indicando a temperatura
utilizada para este fim.
e) Comente sobre a acidez dos compostos orgânicos dos reagentes e dos produtos da reação
descrita na letra “d”.
Gabarito
1. D
2. VFVVV
3. FFVFV
4. D
5. VVVFV
6. VVFFF
7. a)reagir óxido de cálcio com carbono(carvão) para produzir carbeto de cálcio;
b)reagir carbeto de cálcio com água para produzir etino;
c)reagir etino com sódio metálico para produzir sal;
d)reagir sal com cloreto de metila para produzir propino;
e)reagir propino com sódio metálico para produzir sal;
f)reagir sal com cloreto de etila para produzir 2-pentino.
(Obs.: só foram citados os produtos principais de cada reação)
8. glicerol: 13,7%; decanoato:28,9%; dodecanoato: 33,01%; 2-octenoato: 24,4%
9. apenas produtos orgânicos ( de cima para baixo e da direta para a esquerda): bromo, metil
ciclohexano; 6-oxo heptanal; ciclopenteno; fenildimetilamina; 1,3 ciclopenteno.
10. B
11. D
12. fenol e iodeto de metila; butano e 2NaI; hex-3-ino e NaI (Obs: há um erro na fórmula do éter
da primeira reação, assim considere o grupo C6H5 no lugar do grupo C6H6)
13. A
14. B
15. A
16. A
17. B
18. A:3-metil pentan-1-ol; B:3-metil pent-1-eno; C:ácido 3-metil pentanóico; D:3-metil
pentanoato de metila; E: 3-metil pentano.
19. ; 20. e 21. resposta do estudante.
I mol de beijos!