www.pconcursos.com APOSTILAS (ENEM) VOLUME COMPLETO Exame Nacional de Ensino Médio (ENEM) 4 VOLUMES APOSTILAS IMPRESSAS E DIGITAIS Questão 1 (CESGRANRIO) Assinale o radical comum às funções orgânicas: amidas, anidridos e ésteres: a) acila; b) carboxila; c) hidroxila; d) arila; e) alquila. www.pconcursos.com Questão 2 (OBJETIVO-SP) 1 mol de um composto orgânico reage com 4 moles de oxigênio formando 3 moles de CO2 e 3 moles de H2O. Assinale a proposição falsa: a) o composto poderia ser um aldeído; b) o composto poderia ser uma cetona; c) sua fórmula molecular é C3H6O; d) o composto poderia ser um álcool alicíclico; e) o composto poderia ser um éter saturado. Questão 3 (CESGRANRIO) Para a combustão completa de 10 moles de um alqueno são necessários 30 moles de oxigênio. Qual o nome do alqueno? a) eteno; b) propeno; c) 1-buteno; d) 2-buteno; e) 1-penteno. www.pconcursos.com Questão 4 (CESGRANRIO) Considere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e outra isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes: Série homóloga Série isóloga a) C4H10 C5H10 b) C4H10 C5H8 c) C4H10 C4H8 d) C5H10 C6H12 e) C5H12 C6H14 Questão 5 (CESGRANRIO) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula molecular C4H10O? a) 1; b) 2; c) 3; d) 4; e) 5. www.pconcursos.com Questão 6 (MACKENZIE) Na combustão total de 0,01 mol de um hidrocarboneto CxHy, foram usados 2,56 g de oxigênio e obtido 1,12 litro de CO2 medido nas CNTP. Supondo-se um rendimento de 100%, o valor de y é _______________ e esse hidrocarboneto pertence à subfunção _____________. a) 5, ciclo-alcano; b) 8, alcino; c) 10, alceno; d) 10, ciclo-alceno; e) 12, alcano. Questão 7 (UECE) Nas equações: O composto X é: a) metano; b) eteno; c) etano; d) propano; e) propanol. www.pconcursos.com Questão 8 (CESGRANRIO) O mol do ácido dicarboxílico alifático saturado, que contém 40% de oxigênio, tem massa: a) 104 g; b) 118 g; c) 132 g; d) 146 g; e) 160 g; Questão 9 (PUC-SP) A substância que serve como exemplo de hidrocarboneto de cadeia insaturada, em que a massa de carbono é seis vezes a de hidrogênio e que apresenta isomeria cis-trans, é: a) buteno-2; b) buteno-1; c) butano; d) butino-1; e) butino-2. www.pconcursos.com Questão 10 (CESGRANRIO) A combustão completa de 1 mol de um monoálcool primário saturado Q produz um volume de CO2 (g) igual a 75% do volume de H2O (g). Qual o nome da substância Q? a) propanol-1; b) propanol-2; c) butenol-3 d) pentanol-1; e) pentanol-2. Questão 11 (FUVEST) Considere o número de moles de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos compostos abaixo: Produzem diferentes números de moles de água: a) o álcool e o aldeído; b) o éter e o álcool; c) o hidrocarboneto saturado e o éter; www.pconcursos.com d) o hidrocarboneto saturado e o álcool; e) o hidrocarboneto insaturado e o aldeído. Questão 12 (FGV) O petróleo é constituído principalmente de: a) álcoois; b) aldeídos; c) éteres; d) aminas; e) hidrocarbonetos. Questão 13 (CESCEM-SP) A gasolina é constituída principalmente de: a) mistura de alcanos; b) mistura de hidretos de carbono aromáticos; c) mistura de álcoois; d) mistura de composto de chumbo; e) mistura de composto de fósforo. www.pconcursos.com Questão 14 (PUC-SP) A maior quantidade de metano ocorre: a) no carvão mineral; b) no ar atmosférico; c) no alcatrão de hulha; d) no gás natural; e) na água do mar. Questão 15 (UFRGS) O cracking das frações médias da destilação do petróleo é hoje um processo empregado na maioria das refinarias, porque: a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes; b) economiza energia térmica no processo da destilação; c) permite a utilização de equipamento mais compacto; d) facilita a destilação do petróleo; e) aumenta o rendimento em frações leves. Questão 16 (CESCEM-SP) Uma fonte industrial importante de hidrocarbonetos saturado é: www.pconcursos.com a) alcatrão de hulha; b) óleo vegetal; c) alcatrão de madeira; d) petróleo; e) gasolina. Questão 17 (CESGRANRIO) As afirmações abaixo relacionam-se ao petróleo, seus derivados e à indústria petroquímica. Indique a única falsa: a) destilação fracionada e craqueamento são operações de grande importância na indústria do petróleo; b) polietileno é um polímero fabricado principalmente por indústrias petroquímicas; c) a atual escassez de petróleo acarretará provavelmente uma diminuição mundial de borracha sintética; d) um dos aditivos da gasolina para automóveis é responsável pelo aumento de poluição ambiental com chumbo; e) parafina e asfalto são derivados do petróleo obtido por filtração do óleo bruto. Questão 18 (ITA) A Petrobrás vem fazendo perfurações na plataforma continental a fim de localizar depósitos petrolíferos que se supõe estarem perto da costa brasileira. O petróleo procurado: a) devido à sua densidade acumula-se embaixo d'água, nas depressões do fundo do mar; www.pconcursos.com b) é de quantidade inferior que o petróleo em terra firme, pois vem acompanhado de água; c) encontra-se em camadas geológicas de origem vulcânica recente; d) impregna camadas geológicas sedimentares e porosas, situadas abaixo do fundo do mar; e) encontra-se em rochas ígneas formadas antes da existência de vida na Terra. Questão 19 (FGV) O craqueamento é processo destinado a produzir mais: a) óleo combustível; b) fosfatos; c) celulose; d) sacarose; e) gasolina. Questão 20 (MACKENZIE) Uma gasolina de índice de octanagem 80 apresenta: a) 80% de iso-octano e 20% de n-heptano; b) 80% de n-heptano e 20% de iso-octano; c) 80% de n-heptano e 20% de octano; d) pode não apresentar nem heptano nem octano; www.pconcursos.com e) 80% de octano e 20% de qualquer alcano cujo número de carbonos varia de 7 a 10. Questão 21 (PUC-SP) O acetileno, em condições ambientais, é um ________________, obtido facilmente por hidrólise do _________________, e cada vez mais empregado na fabricação de _________________ . A melhor complementação dessa frase é: a) líquido/carbureto/matérias plásticas; b) gás/etileno/gasolina sintética; c) gás/carbureto/matérias plásticas; d) líquido/carbureto/gasolina sintética; e) gás/etileno/matérias plásticas. Questão 22 (ACAFE-SC) O GLP (gás liqüefeito do petróleo), usado nos fogões caseiros, é formado principalmente por: a) metano e hidrogênio; b) propano e butano; c) propano e metano; d) monóxido de carbono e hidrogênio; e) butanos e monóxidos de carbono. www.pconcursos.com Questão 23 (FGV) Na destilação do petróleo, ao ser aumentada gradativamente a temperatura, são obtidos sucessivamente: a) óleos lubrificantes, gasolina e querosene; b) alcatrão, querosene e águas amoniacais; c) óleo diesel, gasolina e querosene; d) óleo diesel, gasolina e águas amoniacais; e) gasolina, querosene e óleo diesel. Questão 24 (UERJ) O índice de octanos de uma gasolina exprime a maior ou menor tendência à detonação deste combustível. Dentre as proposições abaixo, assinale a mais correta: a) O índice de octanos do n-heptano é zero, portanto, ele é altamente detonante; b) O índice de octanos do isooctano é 100, portanto, ele é altamente detonante; c) O índice de octanos do n-heptano é 100, portanto, ele é altamente detonante; d) O índice de octanos do isooctano é zero, portanto, não é detonante; e) n.d.a. www.pconcursos.com Questão 25 (UFU) O composto denomina-se: a) 5-propil-4-etil-6-metil-octano; b) 4-sec-butil-5-propil-heptano; c) 3-propil-4-sec-butil-heptano; d) 5-etil-3-metil-4-propil-octano; e) 5-sec-butil-4-etil-3-metil-octano. Questão 26 (MACKENZIE) Sobre um composto orgânico, sabe-se que: I - Apresenta isomeria geométrica (cis-trans); II - Fornece como produto da ozonólise, seguida de hidrólise na presença de zinco, um aldeído e uma cetona. Esse composto é o: a) 2-metil-penteno-1; b) 3-metil-penteno-2; c) 4-metil-penteno-1; www.pconcursos.com d) 2,3-dimetil-buteno-2; e) 2-metil-hexano-2. Questão 27 (CESGRANRIO) Os automóveis, que usam a gasolina como combustível, exigem ema série de adaptações para trocar o combustível por etanol (álcool etílico). Uma das adaptações deve se realizar no carburador. Os volumes de ar necessários à combustão de um mesmo volume de vapor de etanol e gasolina são diferentes e respectivamente VE e VG. Admita que: - a gasolina possa ser representada pela fórmula C8 H18; - o oxigênio necessário à combustão completa é fornecida pelo ar; - a percentagem de oxigênio no ar é constante; - os volumes estão nas mesmas condições de temperatura e pressão. Teoricamente, a relação VE/VG, expressa em percentagem é: a) 24%; b) 76%; c) 12,5%; d) 6%; e) 4%. Questão 28 (UFU) Considere as seguintes reações especiais que ocorrem nas indústrias petroquímicas, sob condições também especiais: www.pconcursos.com Estas condições representam, respectivamente, as seguintes transformações: a) cracking, dehidrogenação, isomerização, ciclização, aromatização; b) dehidrogenação, isomerização, cracking, ciclização, aromatização; c) isomerização, dehidrogenação, cracking, ciclização, aromatização; d) isomerização, dehidrogenação, cracking, aromatização, aromatização; e) cracking, ciclização, cracking, ciclização, ciclização. Questão 29 (UFSC) O tetra-etil-chumbo ele podemos afirmar: é um aditivo antidetonante da gasolina; sobre I) Aumenta a octanagem da gasolina; II) Seus resíduos, que saem pelo escapamento do automóvel, poluem o ambiente; III) Diminui o rendimento da gasolina. A alternativa correta é: a) II e III; www.pconcursos.com b) I e II; c) somente III; d) somente I; e) somente II. Questão 30 (UFPE) Com relação aos ácidos monocarboxílicos alifáticos, podemos afirmar que: Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) São substâncias apolares; b) Formam pontes de hidrogênios intermoleculares; c) Podem ser obtidos por hidrólise se nitrilas; d) Por desidratação intermolecular, fornecem ésteres; e) São mais ácidos que os ácidos dicarboxílicos. Questão 31 (UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) O éter de petróleo é obtido do petróleo e está constituído, principalmente, de pentanos e hexanos. b) O asfalto é um dos produtos da destilação do petróleo. c) Uma gasolina que apresenta índice de octano 90 indica que está constituída de 90% de 2,2,4-trimetrilpentano e 20% de heptano. www.pconcursos.com d) Uma gasolina que possua alto teor de enxofre libera, no processo de combustão, H 2S para a atmosfera. e) O processo denominado craqueamento ("craking") é utilizado para obtenção de frações menores de hidrocarbonetos, a partir do petróleo. Questão 32 (UNICAP) Esta questão referem-se aos seguintes compostos: A) Fenol B) Ácido acético C) Etanol D) 2-metilpentanona-3 E) Acetamida F) Acetato de etila G) Propeno Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) O composto D possui 2 carbonos primários e 2 carbonos secundários. b) Todos os compostos possuem, pelo menos, um carbono primário. c) O composto G reage com bromo, produzindo 1,2-dibromopropano. d) O composto B é um ácido mais forte do que o composto A. e) Ozonólise do composto F, em presença de zinco em pó, produz o composto B. Questão 33 (FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. www.pconcursos.com a) É fácil perceber que as aminas o nitrogênio se encontra na forma mais reduzida que nos nitro-compostos. b) Os pontos de ebulição das aminas não são altos porque as pontes de Hidrogênio nas aminas são mais fracas do que nos álcoois. c) Na decomposição de peixes (peixe podre) o cheiro exalado está intimamente relacionado à desidratação de amidas. d) As minas são básicas porque o par eletrônico livre do nitrogênio pode reagir com H + dos ácidos. e) As isonitrilas, isocianetos ou carbilaminas, são compostos contendo o radical Questão 34 (UNICAP) Questão referente a hidrocarbonetos. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) Em geral, são poucos reativos. b) São compostos polares. c) São insolúveis em água. d) São mais densos que a água. e) O ponto de fusão e ebulição diminui com o aumento de massa molecular. Questão 35 (UFPE) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto resultante pertence à função. . www.pconcursos.com a) Éster; b) Cetona; c) Ácido carboxílico; d) Éter; e) Aldeído. Questão 36 (FESP) A "procaína", anestésico local, apresenta a seguinte estrutura onde estão presentes funções orgânicas ou seus grupos funcionais... a) Amina secundária - isonitrila - cetona. b) Éter - Amida - Amida. c) Amina primária - éster - amina terciária. d) Benzeno - Cetona - Amida. e) Imida - Cetona - Isonitrila ou carbilamina. Questão 37 (UNICAP) A análise do composto seguinte permite as seguintes afirmativas: www.pconcursos.com Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) Sua estrutura corresponde a um dos componentes dos óleos e gorduras animais. b) Quimicamente, são classificados com carboidratos. c) Quanto à sua classificação funcional, é um éter. d) Por hidrólise alcalina produz glicerina. e) Não é encontrado nos óleos e gorduras de origem vegetal. Questão 38 (FESP) A vitamina "acido pantotênico" é um peptídeo, cuja deficiência provoca várias patologias e apresenta a fórmula estrutural: Onde se identifica o grupo funcional: I - Éter; II - Carboxílico; III - Cetona. Conclui-se que: www.pconcursos.com a) Somente I é correta; b) Somente II é correta; c) Somente III é correta; d) I e II são corretas; e) I, II e III são corretas. Questão 39 (UFPE) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. Considere as afirmativas abaixo: 1 - O sabão acima é um sal orgânico. 2 - A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e ou hidrofóbica. 3 - A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico. 4 - A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica. 5 - Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas www.pconcursos.com Questão 40 (FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) O aldeído acético é usado também como redutor da prata na fabricação de espelhos comuns. b) Benzil e fenil são radicais derivados do benzeno. c) Os nitrocompostos aromáticos, quando reduzidos, produzem amimas aromáticas que têm grande emprego na produção de corantes. d) Compostos de Grignard, além da alta reatividade química, são também fornecedores de ânions de carbono (íons de carbânio ou carbânions). e) Todos os aminoácidos naturais (sem exceção) são opticamente ativos com predominância para isômeros dextrógiros. Questão 41 (FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) Nos haletos, o halogênio representa o radical ou grupo funcional, pois dele dependem as propriedades químicas da função. b) Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerado como derivados da água. c) O radical funcional carbonila - CO - é o grupo funcional dos aldeídos. d) O chumbo - tetra - etila usado como aditivo na gasolina é um composto de Grignard. e) Qualquer reação que venha eliminar a assimetria do carbono central fará desaparecer a atividade óptica de um composto. www.pconcursos.com Questão 42 (UNICAP) Esta questão refere-se aos compostos abaixo: A ácido benzóico B metilciclopentano C butanol -2 D benzeno E hexeno -2 F ácido fórmico G butanodiol -1,2 H etilisopropilamina Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) O composto H é uma amida. b) O composto C é aldeído. c) O composto B é um ciclano. d) O composto G é aromático e segue a regra 4n + 2. e) O composto B apresenta fórmula geral CnHn + 2. Questão 43 (UNICAP) Um alcano tem peso molecular 58. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas: a) com certeza, é o butano; b) apresenta quatro carbono; c) pode ser metilbutano; d) apresenta dez hidrogênios; www.pconcursos.com e) pode ser butano ou metilpropano. Questão 44 (UNICAP) No gráfico abaixo o corresponde à diferença energética entre o radical livre e o alcano correspondente. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas. a) A corresponde ao radical livre metil e C corresponde ao radical livre terbutil. b) B corresponde ao radical livre etil e D corresponde ao radical livre metil. c) C corresponde ao radical livre isopropil e D corresponde ao radical livre npropil. d) D corresponde ao radical livre terbutil e A corresponde ao radical livre etil. e) E corresponde ao radical livre etil e B corresponde ao radical livre isopropil. Questão 45 (UNB) A tetraciclina é um antibiótico cuja fórmula estrutural é: julgue os itens abaixo. www.pconcursos.com a) A substância apresenta ligações iônicas e covalentes. b) A tetraciclina apresenta quatro anéis aromáticos. c) A substância apresenta um grupo funcional característico dos fenóis. d) Na molécula há um grupo funcional característico das aminas terciárias. e) Na molécula há uma hidroxila ligada a carbono terciário. Questão 46 (UNB) Julgue os itens abaixo. a) A substância é um ácido mais forte que b) As substâncias CH3CH2CHO e pertencem a uma mesma função. c) A substância CH3CH2COOCH2CH3 resultou da reação entre ácido acético e 1-propanol. d) Tanto o nylon 66 quanto as proteínas são poliamidas. e) As substâncias e podem reagir formando uma poliamida. www.pconcursos.com Questão 47 (UNB) julgue os itens abaixo. a) O petróleo é uma fonte renovável de energia. b) O metano é um dos principais componentes do GLP (gás de cozinha). c) Os principais componentes da gasolina são hidrocarbonetos de fórmula geral C nH2n. d) O processo gasolina a partir de frações menos voláteis do petróleo. é usado para se obter e) O óleo diesel, o querosene e a parafina são frações de destilação do petróleo. Questão 48 (UNB) Examine a estrutura dos compostos abaixo e julgue os itens abaixo. a) Os compostos I a V são isômeros estruturais. b) O composto I pode ser preparado pelo processo c) O composto III pode ser preparado pelo processo www.pconcursos.com d) O composto IV é uma amina primária. e) O composto II é a o-metil anilina. Questão 49 (UNB) Julgue os itens abaixo indicando na coluna I (certos) aqueles que se referem a propriedades químicas de substâncias e na coluna II (errados) aqueles que se referem a propriedades físicas de substâncias. a) A glicose é um sólido branco. b) O etanol entra em ebulição a 78,5oC. c) O éter etílico é altamente inflamável. d) O sódio metálico é um sólido mole e de baixo ponto de fusão. e) O metabolismo do açúcar no corpo humano leva à produção de dióxido de carbono e água. Questão 50 (UNB) Analise as estruturas dos compostos nitrogenados abaixo e julgue os itens abaixo. www.pconcursos.com a) I é uma amina alifática e tem caráter básico. b) II pertence à classe das amidas e tem caráter básico. c) III pertence à classe dos aminoácidos e tem caráter ácido. d) IV é uma amina aromática e é menos básica do que I. e) V pertence à classe dos nitratos e é utilizado como fertilizante. Questão 51 (UNB) A partir dos seguintes dados, julgue os itens abaixo. (A) Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 tem uma das estruturas abaixo: (B) O hidrocarboneto possui 4 átomos de carbono sp2. (C) O hidrocarboneto não apresenta isomeria geométrica. Portanto, pode concluir-se que a(s) estrutura(s) possíveis do hidrocarboneto é (são): www.pconcursos.com a) I ou II. b) III ou IV c) V ou VI d) II. e) VI. Questão 52 (CESGRANRIO) A nicotina é um alcalóide altamente venenoso, que ocorre nas folhas do tabaco. A análise da fórmula estrutural da nicotina. Apresentada abaixo, permite classificála como um(uma): a) alceno com fórmula molecular C10H16 b) álcool insaturado com fórmula molecular C10H14N2O c) amina aromática com fórmula mínima C5H7N d) amina insaturada com fórmula molecular C10H13N2 e) amida com fórmula mínima C5H8N2O Questão 53 www.pconcursos.com (UFMG) A queima de combustíveis fósseis nos veículos automotores e nas indústrias e as grandes queimadas nas regiões de florestas tropicais são duas das principais causas do aumento da concentração de dióxido de carbono na atmosfera. Esse aumento - cerca de 11% nos últimos trinta anos - contribui para a elevação da temperatura média do globo terrestre através do efeito estufa. Desse ponto de vista, o uso de álcool como combustível em automóveis é interessante, porque não contribui, de forma permanente, para o aumento da concentração atmosférica de dióxido de carbono. A alternativa que melhor explica essa vantagem do uso do álcool etílico é: a) a queima do etanol é completa. b) a queima do etanol não produz CO2. c) o catalisador usado nos carros a etanol impede a formação de CO 2. d) o replantio da cana-de-açúcar consome CO2. Questão 54 (UFMG) Existem aparelhos que permitem estudar a variação da absorção de radiação eletromagnética por uma substância, em função do comprimento de onda da radiação. Nos gráficos obtidos nesses aparelhos, absorções intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x 10-6 m e 6,1 x 10-6 m são características de ligações duplas carbono-oxigênio em compostos orgânicos. Entre os gráficos abaixo, todos numa mesma escala, assinale aquele em que a absorção mais intensa observada pode ser associada com a função orgânica indicada. www.pconcursos.com a) b) c) www.pconcursos.com d) Questão 55 (UFF) O nome oficial (IUPAC) do composto a) 2,2-dimetil-4-isopropilpentano b) 4,4,2-trimetilpentano c) isopropil-tercbutilpentano d) 2,2,4-trimetilpentano e) isopropil-isobutilmetano Questão 56 é: www.pconcursos.com (UNB) Analise a estrutura abaixo e julgue os itens abaixo. a) O nome do composto é 4-etil-2-metil-heptano. b) Este composto é um isômero do decano. c) A fórmula mínima deste composto é CH2. d) Este composto é menos volátil que seu isômero de cadeia reta (não ramificada). Questão 57 (UNB) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tilenol e sua fórmula estrutural é: Pode afirmar-se que o acetoaminofen: julgue os itens seguintes. a) Pertence à classe dos fenóis. b) Contém também a função amida. www.pconcursos.com c) Tem a fórmula a função amida. d) Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico. Questão 58 (UNB) Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saporitificantes ("flavorizantes) de balas, chicletes e doces. Os itens abaixo refletem-se a esta função, julgue os itens seguintes. a) A fórmula mínima do acetato de etila é CHO. b) Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool. c) O nome do composto formiato de propil-butila. ,é Questão 59 (FESP) Observe as seguintes regras gerais e assinale a incorreta. a) A solubilidade dos compostos orgânicos em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. b) Os ésteres formam "pontes de hidrogênio". c) Os ácidos carboxílicos de cadeia principal com amis de 10 (de) carbonos são sólidos; d) Os éteres têm "ponto de ebulição menores que os ácidos carboxílicos de igual massa molecular. www.pconcursos.com e) A solubilidade dos álcoois em água cresce com o aumento do número de hidroxilas do álcool. Questão 60 (FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. a) Na reação de ácido carboxílico com álcool (primário e secundário), H 2O eliminada resulta da união do -OH do ácido com o H do álcool. b) O metanol (IUPAC) é também conhecido como metilcarbinol (nomenclatura de KOLBE) e espírito de vinho. c) O propanotriol ou glicerina tem como maior aplicação a obtenção do trinitrato de glicerila, um forte explosivo. d) Os fenóis não substituídos são ácidos muito fracos (Ka = 10 -10). A introdução de nitrogrupos ou radicais negativos no núcleo aromático aumenta a força dos fenóis como ácidos. Exemplo: ácido pícrico (trinitrofenol). e) Os fenóis dão reação de substituições no núcleo aromático (halogenação, nitração, sulfonação) o grupo -OH fenólico é um "dirigente orto-para". Questão 61 (UNICAP) Observe os compostos a seguir: a. butano b. propanol-1 c. propanona d. ácido butanóico e. dimetilamina f. ciclopentano a) Os compostos b e c são isômeros de função. www.pconcursos.com b) Os compostos a e d são heterólogos. c) Os compostos c e e são compostos carbonilados. d) O composto c é um solvente aplicado em tintas. e) Os compostos a e f são hidrocarbonetos alicíclicos. Questão 62 (PUC-MG) Para os hidrocarbonetos ( 1 ) 3,3-dimetilpentano, ( 2 ) n-heptano, ( 3 ) 2-metilheptano, ( 4 ) n-pentano, ( 5 ) 2-metilhexano a ordem decrescente de seus pontos de ebulição é: a) 3, 2, 5, 1, 4 b) 5, 4, 3, 2, 1 c) 4, 3, 2, 1, 5 d) 5, 1, 3, 2, 4 e) 2, 5, 3, 1, 4 Questão 63 (PUC-MG) Isobutano, neopentano e isopentano são também chamados, respectivamente, de: a) dimetil-butano, dimetil-propano, metil-butano b) dimetil-propano, metil-butano, metil-propano www.pconcursos.com c) metil-butano, dimetil-propano, metil-propano d) metil-propano, dimetil-propano, metil-butano e) metil-butano, metil-pentano, dimetil-propano Questão 64 (PUC-MG) O citrato de sildenafil tornou-se, em curto prazo, muito conhecido com o nome de VIAGRA, sendo usado na terapia da disfunção da ereção e já considerado a pílula do homem. a substância tem fórmula estrutural: onde se observam, entre outras, as seguintes funções orgânicas: a) aldeído e cetona b) éter e cetona c) álcool e aldeído d) ácido e aldeído www.pconcursos.com e) amina e amida Questão 65 (PUC-MG) No nosso organismo, a falta de vitamina C, de fórmula: contida em frutas cítricas, limão, tomate, pimentão verde, causa a anomalia escorbuto. Na estrutura, o número de grupos que caracterizam a função álcool é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Questão 66 www.pconcursos.com (PUC-MG) O composto vendido no comércio, com o nome de naftalina, tem fórmula: a) b) c) d) e) Questão 67 (PUC-MG) Considere as seguintes afirmações: 1. Os hidrocarbonetos C2H4 , C3H6 e C4H8 são gases nas condições ambiente. 2. Os hidrocarbonetos C8H18 , C9H20 e C10H22 são miscíveis na água. 3. Entre um alcano normal e um ramificado isômero, o de cadeia ramificada tem pontos de fusão e ebulição mais elevados. 4. Todos os alcanos são menos densos que a água. 5. O C2H2 é mais denso que o C2H4. São CORRETAS as afirmativas: a) 1, 2, 3 www.pconcursos.com b) 2, 3, 4 c) 1, 4, 5 d) 1, 3, 5 e) 2, 3, 5 Questão 68 (PUC-RS) Examinando-se as características apresentadas a seguir: I. é um líquido incolor altamente polarizado. II. é tóxico podendo atacar o nervo ótico. III. é utilizado como combustível de carros na fórmula Indy. IV. é matéria-prima na fabricação do formol. Conclui-se que elas se referem ao composto de fórmula a) b) c) d) www.pconcursos.com e) Questão 69 (PUC-RS) correspondência incorreta entre a fórmula e a aplicação é a) b) c) d) e) Questão 70 www.pconcursos.com (PUC-RS) I. É um gás incolor e inodoro. II. É um dos principais componentes do gás natural. III. Pode ser obtido por fermentação de resíduos orgânicos. IV. É utilizado na fabricação de pigmentos para tintas. Pela análise das afirmativas, conclui-se que elas se referem à substância de fórmula a) CH3OH b) CH3COOH c) C2H2 d) C2H4 e) CH4 Questão 71 (PUC-RS) O metanoato de etila encontrado no aroma de pêssego pode ser interpretado como derivado do ácido________________ pela substituição de seu hidrogênio ionizável pelo radical orgânico ___________. a) HCOOH -CH3 b) HCOOH -CH2-CH3 c) CH3-COOH -CH3 d) CH3-COOH -CH2-CH3 e) CH3-CH2- COOH -CH(CH3)-CH3 www.pconcursos.com Questão 72 (PUC-RS) 1. etanol ( ) embalagens plásticas 2. butano ( ) bebidas alcoólicas 3. etino ( ) maçaricos das oficinas mecânicas 4. metanal ( ) gás de bujão 5. eteno ( ) conservação de peças anatômicas Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se de cima para baixo os números na seqüência a) 4, 1, 3, 2, 5 b) 4, 5, 2, 3, 1 c) 5, 1, 3, 2, 4 d) 5, 1, 4, 3, 2 e) 5, 3, 4, 2, 1 Questão 73 (PUC-RJ) Faça a correspondência entre as duas colunas. Qual a seqüência que representa a correlação correta entre elas? I – aromático……....….(a) C6H5Cl www.pconcursos.com II – alceno ………..…..(b) C3H4 III – alcino…………….(c) C4H8 IV – alcano…………...(d) C5H12 a) I (a), II (c), III (b), IV (d) b) I (b), II (d), III (a), IV (c) c) I (c), II (b), III (d), IV (a) d) I (a), II (b), III (c), IV (d) e) I (d), II (b), III (c), IV (a) Questão 74 (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo. Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções a) fenol e fenol. b) álcool e ácool. c) fenol e álcool. d) álcool e fenol. www.pconcursos.com Questão 75 (UFMG) A evaporação da água líquida é um processo que pode ocorrer como conseqüência de diversas ações. Dentre elas podem ser citadas o contato com um outro sistema de temperatura mais alta, a incidência de radiação eletromagnética e o arraste por um fluxo de gás. Considere três situações em que ocorre a evaporação da água líquida: I - na chama de um fogão a gás; II - em um forno de microondas em funcionamento; III - pela ação do vento. Sobre essas situações, pode-se afirmar que a evaporação ocorre devido a um fluxo de calor em a) I e II b) I c) I, II e III d) II e III Questão 76 (UFPARA) Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas CH3-O-CH3 CH3COH CH3CH2COCH3 CH3COOCH3 www.pconcursos.com Na ordem de cima para baixo, essas substâncias, pertencem, respectivamente, às funções orgânicas a) éter, aldeído, cetona e éster b) éter, aldeído, éster e cetona c) éter, álcool, cetona e éster d) éster, ácido carboxílico , éter e cetona e) éster, álcool, éter e cetona Questão 77 (UFPE) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no Aspartame? a) éster, cetona, amida b) cetona, álcool, ácido carboxílico c) aldeído, amida, amina d) éter, aldeído, amina www.pconcursos.com e) amina, ácido carboxílico e éster Questão 78 (UFPE) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivíduos de sua espécie. O bombicol é um álcool primário de cadeia muito longa contendo duas ligações duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vários isômeros tem efeito no processo de comunicação entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol? a) b) c) d) e) www.pconcursos.com Questão 79 (UFPB) O eugenol, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um componente da essência do cravo. Pode-se dizer que o eugenol apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais: a) ácido carboxílico e éter. b) fenol e éter. c) fenol e éster. d) fenol e hidrocarboneto. e) álcool e éter. Questão 80 (PUC-PR) Relacione a coluna de cima com a coluna de baixo. 1 etanol 2 uréia 3 benzoato de etila 4 eteno 5 acetileno 6 propano ( ) alcano ( ) alceno ( ) álcool ( ) éster www.pconcursos.com A ordem correta é: a) 1, 2, 3, 4 b) 6, 3, 2, 1 c) 2, 3, 5, 6 d) 1, 4, 5, 6 e) 6, 4, 1, 3 Questão 81 (PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. www.pconcursos.com d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2. Questão 82 (PUC-PR) Relacione as colunas: 1. síntese do polietileno ( ) Metanol 1. Síntese do polietileno 2. vitamina C ( ) Acetileno 2. Vitamina C 3. Plasma ( ) Eteno 3. Plasma. 4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de formaldeído ( ) Ácido Ascórbico 4. Indústria de Lacas e Vernizes, Produção de 5. combustível formaldeído 6. solda a) 5, 2, 3, 4. b) 5, 6, 1, 2. c) 1, 3, 2, 1. d) 4, 3, 1, 2. e) 5, 1, 6, 2. Questão 83 www.pconcursos.com (PUC-PR) Dado o composto: H3CC(O)CH(CH3)CH 2CH(CH3)2 São feitas as seguintes afirmações: I - É uma cetona. II - Seu nome oficial é 2,4-dimetil-5-hexanona. III - Apresenta isomeria ótica. IV - Apresenta carbonos com hibridação sp2 e sp3 São verdadeiras as afirmativas: a) Apenas I, II e III. b) Apenas II, III e IV. c) Apenas I, II e IV. d) Apenas I, III e IV. e) I, II, III e IV. Questão 84 (PUC-PR) Quais dos produtos orgânicos são característicos de metabolismo de organismos vivos? a) Ácido sulfúrico, glicerina, sulfato de metila. b) Metanol, etanol, polietileno. c) Ácido cítrico, cetonas, acetileno, PVC. d) Glicídios, lipídios, aminoácidos e proteínas. e) Solventes clorados, soda cáustica e peróxido de hidrogênio. www.pconcursos.com Questão 85 (PUC-RS) Dentre as alternativas a seguir não é característica do benzeno: a) Sua molécula apresenta seis átomos de carbono. b) Cada átomo de carbono está ligado a um átomo de hidrogênio. c) Os átomos de carbono estão unidos por ligações simples e duplas alternadas. d) Forma como radical monovalente a benzila. e) Apresenta estrutura hexagonal. Questão 86 (PUC-RS) Responder à questão com base nas afirmativas abaixo, sobre uma determinada substância. I. É gasosa. II. É combustível. III. Forma somente radicais alquilas primários. IV. Pode ser utilizada em maçarico de solda. www.pconcursos.com Pela análise das afirmativas, conclui-se que elas se referem à substância de fórmula a) CH=CH b) CH3-OH c) CH3-COOH d) CH3-CO-CH3 e) CH3-CH2-CH3 Questão 87 (PUC-RS) Responder à questão com base nas informações e afirmativas. A equação genérica a seguir representa a obtenção do "gás dos pântanos", formado pela fermentação da celulose que entra na composição da vegetação (C6H10O5)n + nH2O 3nCO2 + 3nCH4 I. O etano entra na composição química do "gás dos pântanos". II. O gás carbônico formado contribui para aumentar o efeito estufa. III. A celulose pode ser classificada como hidrato de carbono. IV. Trata-se de uma reação de polimerização. Pelas análises das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV www.pconcursos.com e) III e IV. Questão 88 (PUC-RS) Da refinação do petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição química predominante consiste de hidrocarbonetos a) ramificados. b) alicíclicos. c) aromáticos. d) saturados. e) insaturados. Questão 89 (PUC-RS) Responder à questão com base nas informações abaixo. A coluna da esquerda apresenta os nomes de compostos orgânicos que podem ou não estar relacionados com as aplicações da coluna da direita 1. eteno ( ) fabricação de fertilizantes 2. benzeno ( ) conservação de orgãos de animais 3. metanal ( ) fabricação de sabão 4. uréia ( ) amadurecimento de frutas ( ) fabricação do fenol www.pconcursos.com Existem somente associações corretas na alternativa a) 1-a; 2-c; 3-b; 4-e b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-d c) 1-b; 2-d; 3-e; 4-c d) 1-d; 2-c; 3-b; 4-a e) 1-d; 2-e; 3-b; 4-a Questão 90 (PUC-RJ) Assinale as afirmativas verdadeiras: I) Pode-se dizer que a química dos compostos orgânicos é devida à química do carbono; II) Os hidrocarbonetos são compostos que contém apenas carbono e hidrogênio; III) Os hidrocarbonetos que contém apenas ligações simples, ligações p, são chamados de saturados, enquanto aqueles com ligações duplas e triplas são ditos insaturados; IV) Num anel aromático de benzeno existem três ligações carbono-carbono simples e três ligações carbono-carbono duplas; V) Ácidos carboxílicos são obtidos pela oxidação de álcoois primários. São verdadeiras: a) as afirmativas III e V b) as afirmativas I, II e IV c) apenas as afirmativas I, II e V d) todas, menos a afirmativa V e) todas elas www.pconcursos.com Questão 91 (UFPARA) Considere as substâncias abaixo: I. CH3CH2OH II. CH3CH2COOH III. CH3CH2CH2COCH3 IV. CH3COH A nomenclatura IUPAC de I, II, III e IV, respectivamente, é a) etanal, 1-propanol, butanona e etanol b) etanol, propanóico, 2-pentanona e etanal c) etanol, ácido acético, metil-propil-éter e etanaldeido d) etanol, ácido propiônico, metil-butil-éter e etanal e) álcool etílico, propanóico, 2-pentanona e etanaldeido Questão 92 (UFPARA) A fórmula estrutural de uma substância orgânica é dada abaixo: CH3CH2CH2-O-CH3 ; podemos afirmar que a mesma apresenta, a) somente ligações simples, um carbono primário e um carbono secundário b) uma ligação dupla, dois carbonos primários e função éter c) cadeia aberta, heterogênea e ramificada www.pconcursos.com d) função cetona, um carbono secundário e heteroátomo e) função éter, dois carbonos primários e um carbono secundário Questão 93 (UFRN) Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo geralmente são identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por uma mistura de a) hidrocarbonetos insolúveis em água. b) macromoléculas solúveis em água c) sais solúveis em água d) minerais insolúveis em água Questão 94 (UFRN) Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos. Muitos dos flavorizantes pertencem à função éster. O acetato de etila, por exemplo, é utilizado na preparação da essência de maçã. Sabendo-se que ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com o álcool apropriado, indique qual dos anidridos abaixo deve ser utilizado para obtenção do acetato de etila. www.pconcursos.com a) b) c) d) Questão 95 (UERJ) Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas. Aquela que representa um polifenol é a de número: a) 1 b) 2 c) 3 www.pconcursos.com d) 4 Questão 96 (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a) amida e fenol b) amina e fenol c) amida e álcool d) amina e álcool www.pconcursos.com Questão 97 (UFRRJ) Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada abaixo, as funções orgânicas identificadas são a) anidrido e amina. b) éter e amida. c) éster e amina. d) éter e amina. e) éster e amida. Questão 98 (UFRRJ) Das substâncias abaixo, as de maior caráter ácido são a) I e II. b) II e III. www.pconcursos.com c) I e IV. d) II e IV. e) I e III. Questão 99 (UFRRJ) Os derivados carbonilados constituem uma das mais importantes classes de compostos na química orgânica. Analisando os compostos acima, a opção que apresenta a classificação correta para as funções químicas presentes em cada um deles é a) I - amida; II - aldeído; III - éster; IV - cetona; V - anidrido; VI - ácido carboxílico. b) I - cetona; II - aldeído; III - anidrido; IV - amida; V - éster; VI - ácido carboxílico c) I - cetona; II - ácido carboxílico; III - anidrido; IV - amida; V- éster; VI - aldeído. d) I - cetona; II - aldeído; III - anidrido; IV - éster; V- amida; VI- ácido carboxílico. e) I - ácido carboxílico; II - éster; III - anidrido; IV- amida; V- aldeído; VI - cetona. www.pconcursos.com Questão 100 (UFRRJ) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão. Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias acima em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos: a) II, III, I. b) I, II, III. c) II, I, III. d) III, II, I. e) I, III, II. Gabarito: 1-a 2-e 3-a 4-a 5-c 6-e 7-a 8-e 9-a 10-a 11-a 12-e 13-a 14-d 15-e 16-d 17-e 18d 19-e 20-d 21-c 22-b 23-e 24-a 25-d 26-b 27-a 28-a 29-b 30-fvvff 31-vvffv 32-ffvvf 33-vvfvv 34-vfvff 35-b 36-c 37-vffvf 38-b 39-a 40-vfvvf 41-vvfvv 42-ffvff 43-fvfvv 44-vfffv 45-ffvvv 46-fffvf 47-fffvv 48-vfvvv 49-ffvfv 50vffvv 51-fffff 52-c 53-d 54-a 55-d 56-vvff- 57-vvvv- 58-fff-- 59-b 60-vfvvv 61-fvfvf 62-a 63-d 64-e 65-b 66-d 67-c 68-a 69-d 70-e 71-b 72-c 73-a 74-c 75b 76-a 77-e 78-b 79-b 80-e 81-d 82-b 83-d 84-d 85-d 86-a 87-c 88-d 89-e 90-c 91-b 92-e 93-a 94-a 95-b 96-b 97-c 98-e 99-b 100-e