Compostos Halogenados Nitrocompostos

COLÉGIO ESTADUAL” RAINHA DA PAZ, ENSINO MÉDIO”
REPOSIÇÃO DAS AULAS DO DIA 03/07/2012 DAS 3 ª SÉRIES: A, B, C.
Professor MSc. Elaine Sugauara
Disciplina de Química
Compostos Halogenados
São compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl,Br, I)
ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Esses compostos são representados genericamente por:
R
X, em que X = F, Cl, Br ou I
O nome oficial é dado por:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
Exemplo:
Br
H3C
4
CH2
3
CH
2
CH3 2 – bromobutano, começa a numerar onde fica mais próximo
1
do haleto
A nomenclatura usual é dada por:
Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de + nome do radical
Exemplo:
H3C
CH2
Cl cloreto de etila
F
CFC: clorofluorcarbono
F
C
Cl
Cl
Cl
H
C
F
Cl
Esses compostos são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos
refrigerantes em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. Quando liberados na
atmosfera, causam um sério problema ambiental, pois reagem com o ozônio, podendo
destruir a camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta.
Nitrocompostos
São compostos resultantes da substituição da hidroxila do nitrato de hidrogênio,
H – O – N = O, ou seja, decompor ( HNO3 em HO – NO2), por radical alcoíla ou arila.
O
Exemplos: H3C
H3C
NO2 nitrometano
CH
CH3
NO2
2- nitropropano
Obs: alcoíla na cadeia aberta, arila na cadeia fechada aromática.
Nitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de
hidrogênio, H
C ≡ N ou H CN, por radical alcoíla ou arila.
Exemplos:
H3C
CN of. etanonitrila
H2C = CH
us. Cianeto de metila
CN of. propenonitrila
us. Cianeto de vinila ou cianeto
de etenila
CN of. benzonitrila
us. Cianeto de fenila
Isonitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do isocianeto de
hidrogênio, H
N
C, por radical alcoíla ou arila.
Exemplos: H3C
H3C
NC metilcarbilamina ou isocianeto de metila
CH2
Funções Sulfuradas
NC etilcarbilamina ou isocianeto de etila
Ácidos sulfônicos
São compostos resultantes da substituição de uma hidroxila do sulfato de hidrogênio,
H2SO4, pela decomposição ( HO SO3H ), por radical alcoíla ou arila.
Exemplos: H3C
SO3H ácido metanossulfônico
SO3H ácido benzenossulfônico
CH3
SO3H
Ácido – 2 –
metilbenzenossulfônico
Compostos Organometálicos
São compostos que apresentam átomos de metal ligados diretamente, por
covalência, a átomos de carbono.
Exemplos: H3C
H3C
Zn
Na metil sódio
CH3 dimetil zinco
Os mais importantes compostos organometálicos são os denominados compostos de
Grignard, R (Ar)
Mg X.
OBS: Ar significa aromático, X usa haletos
Exemplos: H3C
Mg
Cl cloreto de metil magnésio
H3C
CH
Mg
I
brometo de
Mg - Br
fenil magnésio
iodeto de isopropil magnésio
CH3
Fenóis
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas ( OH).
Se na molécula só existe uma hidroxila, lês são monofenóis e se existirem várias
hidroxilas, são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidróxi.
Exemplos:
OH
OH
OH
OH
Hidroxibenzeno,
1,2- diidroxibenzeno
Ácido fênico ou
CH3
1-hidroxi-2metilbenzeno
ou orto-hidroximetilbenzeno
fenol comum
Exercícios Propostos
1)
Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir,
caracterizam as funções:
OH
a)enol e amida
b)fenol e amina
O2N
NO2
c)fenol e nitrocomposto
d)ácido carboxílico e amina
e)ácido carboxílico e nitrocomposto
NO2
2)
Os compostos: R
C≡N e R
N
C pertencem, respectivamente, às funções:
a) nitrila e nitrocomposto
d) isonitrila e nitrila
b) nitrila e isonitrila
e) isonitrila e nitrocomposto
c) nitrila e nitrocomposto
3)
Os nomes dos quatro compostos obtidos da substituição do grupo
etanoico por
Cl,
NH2,
He
CH3 são, respectivamente:
a)
cloreto de etanoíla,etanoamida, etanal, propanona
b)
cloreto de acetila, etilamina,etanal, acetona
c)
ácido cloro-acético, etanoamida, etanol, propanona
d)
cloreto de etila, etanoamida,etanal, acetona
OH do ácido
e)
cloreto de etanoíla, etanoamida, etanal, etanoato de metila
4)Dar a fórmula estrutural de:
a) ácido 2-propanossulfônico
b) brometo de benzil magnésio
5) Dar a nomenclatura de:
a) H3C
CH2
b) H3C
CH2
MgI
SO3H
6) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais:
a) cloreto de propila
b) cloreto de metila
7) Hidrocarbonetos, éteres e hidrofluorcarbonetos gasosos têm substituído o CFC nos
sprays e aerossóis.Das fórmulas a seguir, qual representa um possível substituinte do
CFC?
a) CH3
O
CH3
b) CH3
NH
CH3
c) CCl3F
8) Aponte a denominação errada:
a) C2H5
O
b) CH3
CO
C2H5 = éter
c) CH3
CHO = aldeído
NH2 = amina
9) Derivados halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela
destruição da camada de ozônio. São exemplos de derivados halogenados:
a) CH2Cl2 e CH3CH3
b) CH3COCl e CH3OCH2Cl
c) CFCl3 e CHCl3
10) O DDT, a seguir representado, é um dos pesticidas mais conhecidos. Determine sua
fórmula molecular.
Cl
Cl
Cl
C
C
Cl
H
Cl
11) Substituindo-se gradativamente os hidrogênios do metano por halogênios, quantos
derivados halogenados diferentes existirão?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
12) Marque as alternativas correspondentes às características dos fenóis:
a) apresentem caráter básico
b) foi o primeiro antisséptico a ser comercializado
c) compostos totalmente solúveis em água
13) Nomeie os compostos abaixo de acordo com a posição das ramificações no anel
benzênico:
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
14) O bactericida Fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
Apresenta as funções:
a)cetona, fenol e hidrocarboneto
b)éter, álcool e aldeído
c)álcool, fenol e aldeído
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Professor MSc. Elaine Sugauara
Disciplina de Química
Sais Orgânicos
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do átomo de
hidrogênio por cátion, em geral, metálico, ou seja, com bases fortes (família 1A e 2A).
salificação
Exemplo: ácido carboxílico + base
sal orgânico + água
O
H3C
C
O
+
Na OH → H3C
OH
C
+ H2O
ONa
Ésteres
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição de átomo de
hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila.
OBS: alcoíla= cadeia aberta
arila= cadeia fechada aromática
O
H3C
C
O
+ H3C
OH
OH
Ácido carboxílico + álcool
H3C
C
+ H2O
O
CH3
éster + água
Aminas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por igual número de radicais alcoíla ou arila.
Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais
ligados ao átomo de nitrogênio. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e
acrescenta-se a palavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar o grupo
amino (
NH2 ) como radical da cadeia do hidrocarboneto.
Exemplos: H3C
CH3
CH
CH3
H3C
NH
CH2
CH3
H3C
N
NH2
CH3
amina primária
amina secundária
amina terciária
isopropilamina
metiletamina
trimetilamina
2- aminopropano
NH2
amina primária
fenilamina
aminobenzeno ( anilina )
Amidas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio por igual número de radicais acila.
Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais que
se ligam ao átomo de nitrogênio. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do
ácido por amida.
Exemplos:
O
H
O
C
NH2
H C
O
NH
O
C
CH3
C
NH2
amina primária
amida secundária
metanamida
etanoetanamida
formamida
formacetamida
O
C
H3C
C
N
CH3
C
O
amida terciária
trietanamida
triacetamida
CH3
O
amida primária
benzamida
Exercícios Propostos:
1) Ao se fazer a substituição do hidrogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila,
resulta:
a) aldeído
b) cetona
2) As fórmulas gerais R
O
R, R
c) éter
CHO, R
COOH e R
COO
R
correspondem, respectivamente, às funções:
a) éster, ácido carboxílico, aldeído e éter
b) éter, aldeído, ácido carboxílico e éster
c) éster, aldeído, ácido carboxílico e éter
3) Qual das funções orgânicas apresenta, necessariamente, uma ligação dupla na
molécula?
a) aldeído
b) éter
c) amina
4) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da
paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e
tinha um salário melhor? O fato é que, quando a Maria encontrou o José, seu corpo
imediatamente começou a produzir feniletilamina,
N  CH2
CH3
H
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar,
corretamente, que:
a) o anel benzênico possui carbono terciário
b) sua cadeia carbônica é heterogênea
c) é uma amina terciária
5) Das seguintes aminas: etilamina, dimetilamina, etil-metilamina, trimetilamina e metilfenilamina, quantas dessas aminas são secundárias?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
6) A fórmula do composto C6H5NH2 corresponde a uma:
a) amida secundária
b) amina primária
c) amida primária
7) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor
doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para
causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes
mais doce do que a sacarose.
Aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas:
a) éter, amida, amina e cetona
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
8) O nome da molécula H3C
CH
CH2
NH2
é:
CH3
a) isobutilamina
b) metil, n-propilamina
c) secbutilamina
9) A ureia, cuja fórmula estrutural pode ser representada por ( NH2)2 C= O, pertence
à função orgânica denominada de:
a) Amina
b) amida
c) nitroderivado
10)
Aminas e amidas são compostos orgânicos de características básicas. Esta
basicidade é originada:
a) Pelo par eletrônico não ligante do nitrogênio
b) Pelos hidrogênios ionizáveis que possui
c) Por apresentar hidroxila em sua estrutura molecular
d) Por causar hidrólise liberando H+
e) Por reagir com a hidroxila da água