Química Orgânica 2

Ministério da Educação
UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
Campus Pato Branco
PLANO DE ENSINO
CURSO Bacharelado em Química e Licenciatura em química
MATRIZ
489, 490, 494
FUNDAMENTAÇÃO
Resoluções COEPP: nº 81/06, n° 44/07, n° 144/09, nº229/10 e n° 230/10
LEGAL
DISCIPLINA/UNIDADE CURRICULAR
Química Orgânica II
CÓDIGO PERÍODO
QO34QB
IV
AT
45
CARGA HORÁRIA (horas)
AP
APS
AD APCC Total
30
5
80
AT: Atividades Teóricas, AP: Atividades Práticas, APS: Atividades Práticas Supervisionadas, AD: Atividades a Distância,
APCC: Atividades Práticas como Componente Curricular.
PRÉ-REQUISITO
EQUIVALÊNCIA
QO33QB
OBJETIVOS
Oferecer ao aluno condições de estudar os efeitos eletrônicos e ruptura de ligações associadas aos mecanismos
de reações orgânicas; de diferenciar os tipos de reações orgânicas: adição, substituição, eliminação, rearranjo,
oxidação e redução; de estudar os mecanismos de reações de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, funções
hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas, além de compreender as rotas sintéticas de obtenção de
hidrocarbonetos, haletos orgânicos, funções hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas.
EMENTA
1. Reações iônicas, mecanismo de reação em haletos orgânicos; 2. Mecanismo de reação em alcenos e alcinos:
reação de eliminação e adição; 3. Mecanismo de reação em álcoois e éteres; 4. Mecanismo de reação em
compostos aromáticos; 5. Mecanismo de reação em aldeídos e cetonas: adição nucleofílica ao grupo carbonila,
reações aldólicas; 6. Mecanismo de reação em ácidos carboxílicos: adição-eliminação ao carbono acíclico; 7.
Mecanismo de reação em aminas; 8. Mecanismo de reação em fenóis; 9. Introdução a síntese orgânica.
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO
ITEM
1
2
EMENTA
CONTEÚDO
1.1 Reações de substituição nucleofílica
1.2 Nucleófilos
1.3 Grupos abandonadores
1.4 Cinética de uma reação de uma reação de substituição
nucleofílica: SN2
1.5 Mecanismo para a reação SN2
1.6 A estereoquímica das reações SN2
Reações iônicas, mecanismo de reação em 1.7 Mecanismo para a reação SN1
haletos orgânicos
1.8 Carbocátions
1.9 A estereoquímica das reações SN1
1.10 Fatores que afetam as velocidades das reações SN2 e
SN1
1.11 Reações de eliminação nos haletos de alquila
1.12 Reação E2
1.13 Reação E1
1.14 Substituição versus eliminação
2.1 Síntese de alcenos via reações de eliminação
2.2 Desidroalogenação de haletos de alquila
2.3 Desidratação de álcoois catalisada por ácido
2.4 Estabilidade do carbocátion e a ocorrência de rearranjos
moleculares
2.5 Síntese de alcinos através de reações de eliminação
Mecanismo de reação em alcenos e alcinos:
2.6 Hidrogenação de alcenos
reação de eliminação e adição
2.7 Hidrogenação de alcinos
2.8 Adições aos alcenos
2.9 Adição de haletos de hidrogênio aos alcenos
2.10 Adição de ácido sulfúrico aos alcenos
2.11 Adição de água aos alcenos
2.12 Adição de bromo e cloro aos alcenos
3
4
5
6
7
8
9
2.13 Oxidações de alcenos
2.14 Quebra oxidativa de alcenos
2.15 Adição de bromo e cloro aos alcinos
2.16 Adição de haletos de hidrogênio aos alcinos
3.1 Reações de álcoois
3.2 Álcoois como ácidos
3.3 Conversão de álcoois em haletos de alquila
3.4 Haletos de alquila a partir da reação de álcoois com
haletos de hidrogênio
3.5 Haletos de alquila a partir da reação de álcoois com PBr3
ou SOCl2
Mecanismo de reação em álcoois e éteres 3.6 Tosilatos, mesilatos e triflatos: grupos abandonadores
derivados de álcoois
3.7 Síntese de éteres através da desidratação intermolecular
de álcoois
3.8 Reações de éteres
3.9 Reações dos epóxidos
3.10 Oxidação de álcoois
3.11 Álcoois a partir de reagentes de Grignard
4.1 Reações de substituição aromática eletrofílica
4.2 Halogenação do benzeno
4.3 Nitração do benzeno
4.4 Sulfonação do benzeno
4.5 Alquilação Friedel-Crafts
4.6 Acilação Friedel-Crafts
Mecanismo de reação em compostos
4.7 Redução de Clemmensen
aromáticos
4.8 Efeito dos substituintes na reatividade e na orientação
4.9 Reações da cadeia lateral dos alquilbenzenos
4.10 Alcenilbenzenos
4.11 Haletos alílicos e benzílicos nas reações de substituição
nucleofílica
4.12 Redução de compostos aromáticos
5.1 Oxidação de Aldeídos e Cetonas
5.2 Reações de adição nucleofílica de aldeídos e cetonas
5.3 Reação de Cannizzaro
Mecanismo de reação em aldeídos e
5.4 Mecanismo de reações de substituição alfa
cetonas: adição nucleofílica ao grupo
5.5 Reações de condensação de Claisen
carbonila, reações aldólicas
5.4 Adição nucleofílica conjugada a grupos carbonila , insaturados
6.1 Redução de ácidos carboxílicos
Mecanismo de reação em ácidos
6.2 Reações de substituição nucleofílica em acila dos ácidos
carboxílicos: adição-eliminação ao carbono
carboxílicos
acíclico
6.3 Reações com derivados de ácidos carboxílicos
Mecanismo de reação em aminas
7.1 Reações das aminas
Mecanismo de reação em fenóis
8.1 Reações dos fenóis
Introdução a síntese orgânica
9.1 Reações de síntese orgânica
REFERÊNCIAS
Referencias Básicas:
MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química Orgânica. 13 ed. Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1996.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.2).
2009.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.1).
2009.
Referências Complementares:
CRUZ, Roque; GALHARDO FILHO, Emílio. Experimentos de química: em microescala, com materiais de
baixo custo e cotidiano. 1.ed. São Paulo: Livraria da Física, 2004. 66 p. (Experimentos) ISBN 85-88325-28-4
McMURRY, John. Química Orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, Cengage Learning, c2005.
FERREIRA, Maíra et al. Química Orgânica. Porto Alegre, RS: Artmed, 2007. (Práticas Pedagógicas para o
Ensino Médio).
GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química Orgânica Experimental. São
Paulo, SP: McGraw-Hill, 1988.
LINSTROMBERG, Walter W. Organic Chemistry: a brief course. Fifth ed. Lexington: D. C. Heath and
Company, 1983.
MANO, Eloísa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3 ed. São Paulo, SP:
Edgard Blücher, 2002.