Química Orgânica - Virtual Lab | Home

Química Orgânica
Química Orgânica
Tradução
Sônia Midori Yamamoto
© 2013 by Pearson Education do Brasil
Título original: Virtual ChemLab − Organic Synthesis and Organic Qualitative Analysis
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida ou transmitida de
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Revisão: Adriane Schirmer
Revisão técnica : José Victor de Abreu
Capa : Solange Rennó (sobre o projeto original de Icaro de Abreu)
Editoração eletrônica e diagramação : Casa de Ideias
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
(Câmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Woodfield, Brian F.
Virtual lab: química orgânica / Andrus – São Paulo: Pearson Education do Brasil,
2013.
ISBN 978-85-8143-115-4
1. Química – Estudo e ensino 2. Química – Problemas, exercícios etc. I. Woodfield. II.
Outros autores: Andrus, Merritt B. III. Título.
13-01391
CDD-540.7
Índices para catálogo sistemático:
1. Química: Estudo e ensino 540.7
2013
Direitos exclusivos para língua portuguesa
cedidos à Pearson Education do Brasil, uma
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e-mail:
[email protected]
VirtualLab.indb 4
13/05/13 16:54
Sumário
Prefácio .....................................................................................................IX
Introdução ................................................................................................. 1
1-1 Cromatografia em camada delgada ....................................................................... 1
Reações de alcenos .................................................................................... 5
2-1 Halogenação de alcenos – 1 ................................................................................ 5
2-2 Halogenação de alcenos – 2 ................................................................................ 9
2-3 Hidratação de alcenos – 1.................................................................................. 13
2-4 Hidratação de alcenos – 2.................................................................................. 17
2-5 Hidratação de alcenos – 3.................................................................................. 21
2-6 Eterificação – 1 ................................................................................................. 25
2-7 Hidratação de alcenos – 4.................................................................................. 29
2-8 Halogenação de alcenos – 3 .............................................................................. 33
2-9 Halogenação de alcenos – 4 .............................................................................. 37
2-10 Halogenação de alcenos – 5 ............................................................................ 41
2-11 Formação de haloidrina – 1 .............................................................................. 45
2-12 Epoxidação – 1 .............................................................................................. 49
2-13 Hidroboração – 1 ........................................................................................... 53
2-14 Hidroboração – 2 ........................................................................................... 57
2-15 Bromação de alcenos – 1 ................................................................................. 61
2-16 Bromação de alcenos – 2 ................................................................................. 65
2-17 Formação de haloidrina – 2 .............................................................................. 69
2-18 Epoxidação – 2 .............................................................................................. 73
Reações de dienos.................................................................................... 77
3-1
3-2
3-3
3-4
3-5
3-6
3-7
3-8
Halogenação de dienos – 1................................................................................ 77
Esterificação – 2................................................................................................ 81
Halogenação de dienos – 2................................................................................ 85
Reações de Diels-Alder – 1 .................................................................................. 89
Reações de Diels-Alder – 2 .................................................................................. 93
Reações de Diels-Alder – 3 .................................................................................. 97
Reações de Diels-Alder – 4 ................................................................................ 101
Reações de Diels-Alder – 5 ................................................................................ 105
Substituição/eliminação ......................................................................... 109
4-1
4-2
4-3
4-4
4-5
4-6
4-7
Solvólise de halogenetos de alquila .................................................................... 109
Substituição nucleofílica – 1............................................................................... 113
Síntese de Williamson – 1................................................................................. 117
Formação de alcenos ....................................................................................... 121
Substituição nucleofílica – 2............................................................................... 125
Síntese de Williamson – 2................................................................................. 129
Formação de amina ......................................................................................... 133
V
Reações de álcoois ................................................................................. 137
5-1
5-2
5-3
5-4
Halogenação de álcoois – 1 ............................................................................. 137
Halogenação de álcoois – 2 ............................................................................. 141
Halogenação de álcoois – 3 ............................................................................. 145
Desidratação de álcoois ................................................................................... 149
Espectrocopia ........................................................................................ 153
6-1
6-2
6-3
6-4
6-5
Interpretação
Interpretação
Interpretação
Interpretação
Interpretação
de
de
de
de
de
espectros
espectros
espectros
espectros
espectros
de
de
de
de
de
IV ......................................................................... 153
RMN – 1 .............................................................. 155
RMN – 2 .............................................................. 159
RMN – 3 .............................................................. 163
RMN – 4 .............................................................. 167
Análise qualitativa.................................................................................. 171
7-1 Análise qualitativa – alcenos .............................................................................. 171
7-2 Análise qualitativa – álcoois............................................................................... 175
7-3 Análise qualitativa – aldeídos............................................................................. 179
7-4 Análise qualitativa – cetonas .............................................................................. 183
7-5 Análise qualitativa – ácidos ............................................................................... 187
7-6 Análise qualitativa – ésteres ............................................................................... 191
7-7 Análise qualitativa – aminas .............................................................................. 195
7-8 Análise qualitativa – amidas .............................................................................. 199
7-9 Análise qualitativa – halogenetos ........................................................................ 203
7-10 Análise qualitativa – éteres .............................................................................. 207
7-11 Análise qualitativa – geral ............................................................................... 211
Subestação de aromáticos ...................................................................... 213
8-1
8-2
8-3
8-4
8-5
8-6
8-7
Nitração do benzeno – 1 ................................................................................. 213
Nitração do benzeno – 2 ................................................................................. 217
Nitração do benzeno – 3 ................................................................................. 221
Reações de Friedel-Crafts – 1............................................................................. 225
Reações de Friedel-Crafts – 2............................................................................. 229
Reações de Friedel-Crafts – 3............................................................................. 233
Reações de Friedel-Crafts – 4............................................................................. 237
Ácidos carboxílicos ................................................................................ 241
9-1
9-2
9-3
9-4
Formação de éter ............................................................................................ 241
Formação de amida......................................................................................... 245
Hidrólise de éster ............................................................................................. 249
Transesterificação ............................................................................................ 253
Adições de carbonila ............................................................................. 257
10-1
10-2
10-3
10-4
10-5
Adição de Grignard – 1 ................................................................................. 257
Adição de Grignard – 2 ................................................................................. 261
Adição de Grignard – 3 ................................................................................. 265
Redução de carbonila .................................................................................... 269
Formação de acetal ....................................................................................... 273
Enóis e enolatos ..................................................................................... 277
11-1 Halogenação em Į– 1 .................................................................................. 277
11-2 Halogenação em Į– 2 .................................................................................. 281
11-3 Halogenação em Į– 3 .................................................................................. 285
VI
Sumário
11-4 Aldol – 1 ..................................................................................................... 289
11-5 Aldol – 2 ..................................................................................................... 293
11-6 Aldol – 3 ..................................................................................................... 297
11-7 Aldol – 4 ..................................................................................................... 301
11-8 Condensação de Claisen – 1 .......................................................................... 305
11-9 Condensação de Claisen – 2 .......................................................................... 309
11-10 Condensação de Claisen – 3 ........................................................................ 313
11-11 Reação de Dieckmann .................................................................................. 317
11-12 Aldol – 5 ................................................................................................... 321
Oxidação e redução .............................................................................. 325
12-1
12-2
12-3
12-4
12-5
12-6
12-7
Oxidação de álcoois – 1 ................................................................................ 325
Oxidação de álcoois – 2 ................................................................................ 329
Oxidação de álcoois – 3 ................................................................................ 333
Oxidação de aldeído..................................................................................... 337
Oxidação de Baeyer-Villiger ............................................................................ 341
Diidroxilação de alcenos ................................................................................ 345
Redução de quinona ...................................................................................... 349
Epoxidação ........................................................................................... 353
13-1 Epoxidação – 3 ............................................................................................ 353
Sumário
VII
Prefácio
Bem-vindo ao Virtual lab: Química orgânica, um conjunto de simulações realistas e complexas
que abrange tópicos de química orgânica. Nos laboratórios, os alunos são postos em um ambiente
virtual onde têm a liberdade de fazer escolhas e tomar decisões que enfrentariam em um laboratório orgânico de ensino; assim, podem experimentar suas consequências. O aplicativo possibilita a
experiência de sintetizar produtos; desenvolver misturas de reação e realizar extrações; usar ressonância magnética nuclear (RMN), espectroscopia de infravermelho (IR) e cromatografia em camada
delgada (CCD) como ferramentas analíticas e purificar produtos por destilação ou recristalização.
Além disso, permite realizar experiências de análise qualitativa em amostras desconhecidas, utilizando testes de grupos funcionais com um vídeo real que descreve os resultados dos ensaios. A simulação provê mais de 2.500.000 resultados para experiências de síntese e pode designar mais de 300
incógnitas de análise qualitativa. Este livro de exercícios de laboratório foi preparado para ser usado
com a versão de usuário individual ou de aluno do Virtual ChemLab: Organic Synthesis and Organic
Qualitative Analysis v2.5.
Após a instalação do Virtual ChemLab, o software é configurado inicialmente para ser executado
em modo independente ou de aluno. O acesso ao laboratório é feito clicando no livro de exercícios
eletrônico ou na porta Organic Chemistry (Química Orgânica). O caderno eletrônico, novo nesta
versão, deve ser empregado em conjunto com este livro de exercícios de laboratório. Na configuração inicial instalada, todo o pacote de simulação fica disponível para explorar e executar tarefas do
livro. As atividades eletrônicas não podem ser recebidas pelo instrutor nem submetidas ao aluno;
no entanto, a Web Connectivity Option (Opção de Conectividade Web) pode ser ativada, permitindo
que tarefas eletrônicas e resultados de alunos sejam trocados por uma conexão padrão de Internet.
Detalhes sobre como configurar e usar o recurso de conectividade web são fornecidos nos guias do
usuário. É altamente recomendável que esses guias sejam estudados antes de rodar o software. Leia
a seção Inicialização para obter mais informações sobre o uso do Virtual ChemLab com este livro.
A versão de aluno do Virtual ChemLab e o livro de exercícios foram concebidos para serem
usados em conjunto com Organic Chemistry, de Paula Bruice, Organic Chemistry, de Leroy Wade
e outras obras conhecidas de química orgânica. As experiências virtuais de simulação servem para
demonstrar reações importantes, mecanismos de reação, seletividade de produto, interpretação de
espectros e técnicas de análise qualitativa. O livro contém quase 90 planilhas correspondentes a essas
experiências, que podem ser utilizadas como uma ferramenta prática para os alunos ou podem ser
passadas pelo instrutor. Vários testes têm demonstrado que o uso do Virtual ChemLab melhora o
desempenho do aluno em cerca de 30%.
Muitas atividades propostas no livro de exercícios simulam experiências de síntese em que o
aluno deverá escolher acertadamente as matérias-primas, as condições de reação e os reagentes para
o produto designado. Depois que a reação é iniciada, espera-se que o aluno conduza experiências
de cromatografia em camada delgada (CCD) para determinar quando ela está completa. A primeira
atividade demonstra como a CCD funciona e como usá-la para determinar em que momento a reação estará completa. A seguir, o aluno deverá lavar ou desenvolver a reação com o reagente aquoso
apropriado e analisar um ou mais produtos utilizando espectroscopia de IV e RMN. Os objetivos
IX
da atividade são testar o conhecimento do aluno sobre o mecanismo e as condições apropriadas de
reação, proporcionar-lhe a experiência de elaborar misturas de reação e ensinar na prática como
interpretar os espectros de IR e RMN.
Outras atividades permitem aos alunos praticar ativamente a interpretação dos espectros de
IR e RMN, por meio do acesso à biblioteca que comporta mais de 750 espectros de IR e outros 750
de RMN. Existem também vários trabalhos de análise qualitativa, que fornecem aos alunos elementos desconhecidos que contêm grupos funcionais específicos para que eles deduzam a estrutura e o
nome correspondente a cada um, com base em testes de grupos funcionais, análises das ligações C-H
e espectros de IV e RMN.
X
Prefácio
turma
1-1
data
/
/
Cromatografia em camada
delgada
Cromatografia em camada delgada (CCD) é uma ferramenta analítica simples e relativamente
rápida, que serve para medir a extensão de uma reação ou a polaridade relativa de uma molécula. A
placa de CCD é uma lâmina de vidro revestida com uma fina camada de adsorvente de sílica (ou, às
vezes, alumina). Próximo à sua parte inferior, uma pequena quantidade da mistura a ser analisada
é colocada ou espalhada. Quando se monitoram reações, é comum depositar as matérias-primas na
faixa da esquerda e a mistura de reação à direita. A seguir, a placa é posta em uma cuba rasa contendo
um solvente (20% de acetato de etila e hexano), de modo que apenas a parte inferior dela entre em
contato com o líquido. Esse solvente, ou eluente, é a fase móvel que lentamente ascende até a placa
de CCD por ação capilar.
Ao passar pelo material aplicado, o solvente leva a mistura espalhada até a placa na qual “compete” com a sílica da placa. Como o adsorvente de sílica é polar, as moléculas polares na mistura
vão ascender muito pouco para a placa, enquanto as não polares terão pouca atração à sílica e, por
conseguinte, subirão para o topo. Moléculas de polaridade intermediária vão estacionar em algum
ponto entre esses dois extremos. Quando o solvente atingir o topo da placa, esta é removida da cuba
e posta para secar. Então, componentes separados da mistura podem ser visualizados por exposição
a uma lâmpada de UV. As posições de cada mancha na placa de CCD são identificadas e registradas,
atribuindo-se valores Rf (do inglês, rate factor, “fator de fluxo”) de 0,0 a 1,0, em que 0,0 indica que a
mancha está na parte inferior da placa e 1,0 indica que ela está no topo.
Nesta atividade, você será guiado pelas etapas de uma reação de esterificação simples para aprender a usar a cromatografia em camada delgada como uma ferramenta de monitoração da reação até
que ela seja completada. Essa atividade também servirá como um tutorial para ensinar como utilizar
as várias partes da simulação do laboratório de química orgânica em experiências posteriores.
1
Introdução
nome
Espectrômetro infravermelho
Saída
Ajuda
Almoxarifado
RMN
Amostra de
Reagentes
Lixeira
Agitador
CCD
Gelo
Equipamentos
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Using Thin Layer Chromatography (“Usando cromatografia em camada delgada”) na lista de exercícios do livro eletrônico. O programa será aberto na
tela do laboratório orgânico. Você deverá ver uma bancada contendo reagentes na parte de trás,
reagentes aquosos à direita, gavetas com os equipamentos necessários (basta clicar na gaveta
para abri-la), uma lixeira vermelha para limpeza do laboratório e o almoxarifado orgânico do
lado esquerdo. Outros equipamentos serão usados em outras atividades.
Voltar a
bancada
Prateleira de
reagentes
Prancheta de
experimentos
Balões
de fundo
redondo
Ajuda
Reagentes
aquosos
2
Suporte para
os balões
Cromatografia em camada delgada
Lixeira
3 O frasco de fundo redondo, que contém as duas matérias-primas, deve estar agora no agitador.
Clique na alça localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo.
O aparelho já deve estar no modo Tutorial e as duas matérias-primas devem estar listadas. Passe
o mouse sobre os materiais listados para exibir suas estruturas no quadro-negro. Você poderá
também obter ajuda sobre a utilização do Virtual ChemLab na TV, clicando no botão Help.
4 Para realizar uma reação de esterificação, é necessário adicionar ácido sulfúrico (H2SO4) às
matérias-primas. Para isso, clique no recipiente de H2SO4 na prateleira de reagentes, na parte
de trás da bancada do laboratório, e arraste a seringa até o frasco de fundo redondo. O ácido
pode também ser adicionado com um duplo clique sobre o recipiente que o contém. Nesse
momento, a TV deve mostrar que o ácido foi adicionado à mistura de reação.
5 Antes de iniciar a reação, é preciso aquecer a mistura para que ela possa prosseguir a uma velocidade adequada. Isso é feito pela adição de uma manta de aquecimento, de um condensador para
que a mistura possa ser refluxada e, por fim, de nitrogênio, para manter uma atmosfera inerte
– ambiente neutro no qual os gases que ali estejam não reajam com as substâncias presentes,
também evitando o acúmulo de pressão. Clique na gaveta Heater para abri-la; depois, clique no
aquecedor e arraste-o até o frasco de fundo redondo para colocá-lo no agitador. Feche a gaveta.
Agora, abra a gaveta Condenser e ponha o condensador sobre o frasco de fundo redondo. Por
fim, clique na mangueira de nitrogênio à direita do agitador, arraste-a e solte-a sobre o condensador. Clique no botão Stir Plate para iniciar a reação. Você poderá ver a mistura sendo
agitada no frasco de fundo redondo.
6 Sem demora, faça uma medição de CCD clicando no recipiente TCL1 (localizado à direita do
anel de cortiça) e arraste a placa de CCD soltando-a no frasco de fundo redondo. Uma janela
deve se abrir mostrando os resultados da cromatografia. Na faixa da matéria-prima (à esquerda),
você verá duas grandes manchas próximas à parte inferior; na faixa da reação (à direita), você
verá as mesmas duas manchas.
Por que as manchas são iguais em ambas as faixas?
7 Feche a janela da CCD e verifique a reação após 15 minutos, adiantando o relógio do laboratório ou aguardando esse tempo passar. Para alterar o horário, basta clicar no botão apropriado
sob os minutos, as dezenas de minutos ou os dígitos de horas do relógio. Passado esse tempo,
repita a medição de CCD na mistura de reação.
1
Thin layer chromatography (TCL), cromatografia em camada delgada, em inglês, no Virtual ChemLab.
(N.E.)
Cromatografia em camada delgada
3
Introdução
2 Entre no almoxarifado, clicando na janela Stockroom. Clique em um dos balões de fundo redondo localizados no balcão do almoxarifado. Arraste-o até o anel de cortiça perto da caixa de
frascos e solte-o. Então, selecione as matérias-primas para a reação. Primeiro, clique no frasco
contendo ácido 2-fenilacético (PhAcOH) e arraste a espátula para colocá-la sobre a boca do
frasco. Em seguida, repita a operação para o 3-metil-1-butanol (PentOH), porém utilizando,
dessa vez, uma seringa, por se tratar de um líquido. Matérias-primas também podem ser adicionadas clicando duas vezes sobre as garrafas. Clique na seta verde Return to Lab para voltar
ao laboratório.
O que é a nova mancha?
O que aconteceu com o tamanho das manchas de matéria-prima?
Por quê?
8 Feche novamente a janela de CCD e adiante a hora do laboratório até que todas as matérias-primas tenham sido consumidas. Você terá de acompanhar a reação com medições de CCD até
observar que as matérias-primas foram consumidas.
Quanto tempo foi necessário para completar a reação?
Quais são os valores de Rf para as matérias-primas e o produto?
O que se pode afirmar sobre as polaridades relativas das matérias-primas e do produto?
9 Quando a reação está completa, a mistura é lavada – ou “resolvida” – com a adição de um reagente aquoso de pH apropriado em um funil de separação. Após agitar o funil para enxaguar
completamente a mistura de reação, os produtos solúveis em água estarão na fase aquosa e
todos os outros estarão na fase orgânica. Abra a gaveta que contém o funil de separação, clique
nele e arraste-o sobre o frasco de fundo redondo que contém a solução. Agora que a mistura está no funil, selecione o reagente aquoso HCl e arraste até a parte superior do funil para
adicioná-lo. Duas camadas passarão a existir, sendo a parte superior a fase orgânica e a inferior
a fase aquosa. Clique na fase orgânica para extrair o produto e arraste-o até o anel de cortiça na
bancada do laboratório. Execute uma medição de CCD na solução no frasco para confirmar o
produto resultante da reação.
4
Cromatografia em camada delgada
nome
turma
/
/
Halogenação de alcenos – 1
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 1-cloro-1-metil-ciclo-hexano. Trata-se de
uma reação eletrofílica de adição a alcenos em que a ligação-ʌ é quebrada e duas novas ligações covalentes são formadas. Examine o produto com cuidado para determinar a nova funcionalidade. Tendo
em mente o mecanismo, forme o intermediário de carbocátion mais estável e mais substituído.
Procedimentos de síntese
Espectrômetro infravermelho
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Halogenation – 1 na lista de exercícios do livro
eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na
janela Stockroom. Em seguida, selecione um balão de fundo redondo e coloque-o no anel
de cortiça sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as
ao frasco de fundo redondo. Acrescente éter (Et2O) como solvente e clique na seta verde
Return to Lab para voltar ao laboratório.
2 O frasco de fundo redondo, contendo as matérias-primas, deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
5
Reações de alcenos
2-1
data
adicione-o ao frasco do agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de medições
de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham
sido consumidas. É possível adiantar o tempo do laboratório no relógio na parede. Clique no
livro sobre a bancada. Você poderá salvar a visualização de suas placas clicando em Save na
janela do CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste
último a camada orgânica, clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça
sobre a bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
a) matérias-primas?
b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
6
Halogenação de alcenos – 1
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho
(localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal3 até o frasco sobre a bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá
se abrir. Identifique os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado
para cada um na tabela a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para
análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos do
espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de átomos
de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser salvo no livro
de laboratório para análise posterior.
RMN 1H
Estrutura:
Cl
1-cloro-1-metil-ciclo-hexano
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
† Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
‡ Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
1
2
3
Infrared (IR) (infravermelho), em inglês, no original. (N.E.)
Nuclear Magnetic Ressonance (NMR), em inglês, no original. (N.E.)
A análise no IV necessita que a amostra seja prensada com um sal de alta pureza — geralmente KBr ou
NaCl —, formando a placa de sal.
Halogenação de alcenos – 1
7
Reações de alcenos
espectroscopias de infravermelho (IV)1 e de ressonância magnética nuclear (RMN)2. No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir que execute esta seção,
dependendo de como sua aula está estruturada.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
8
Halogenação de alcenos – 1
nome
turma
/
/
Halogenação de alcenos – 2
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 2-cloro-hexano. Novamente, trata-se de uma
reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade.
Tenha em mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a
mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Halogenation – 2 na lista de exercícios do livro
eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco. Acrescente
éter (Et2O) como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar
a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de
medições de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na
parede. Você também pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico
aberto (clique no livro sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste
último a fase orgânica, clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça sobre
a bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
9
Reações de alcenos
2-2
data
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir que execute esta seção,
dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada.
Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique
os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na tabela
a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à direita
do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir. Você pode ampliar
várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O botão Zoom Out é
utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos do espectro de RMN e
registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de átomos de hidrogênio para
10
Halogenação de alcenos – 2
RMN 1H
Estrutura:
Cl
2-cloro-hexano
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
† Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
‡ Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Halogenação de alcenos – 2
11
Reações de alcenos
cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para
análise posterior.
nome
turma
/
/
Hidratação de alcenos – 1
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 2-metil-2-butanol. Novamente, trata-se de
uma reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade. Tenha em mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a
mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído e coloque
o eletrófilo na posição terminal.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Hydration – 1 na lista de exercícios do livro eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco de fundo
redondo. Acrescente água como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao
laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de medições
de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham
sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na parede. Você também
pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico aberto (clique no livro
sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste último a fase orgânica clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de sobre a bancada.
Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
13
Reações de alcenos
2-3
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na
tabela a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
14
Hidratação de alcenos – 1
RMN 1H
Estrutura:
OH
2-metil-2-butanol
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
† Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
‡ Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Hidratação de alcenos – 1
15
Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.
nome
turma
/
/
Hidratação de alcenos – 2
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 2-hexanol. Mais uma vez, trata-se de uma
reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade.
Tenha em mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a
mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Hydration – 2 na lista de exercícios do livro eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco. Acrescente
água como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar
a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de
medições de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na
parede. Você também pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico
aberto (clique no livro sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste
último a fase orgânica clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça sobre
a bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
17
Reações de alcenos
2-4
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na
tabela a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
18
Hidratação de alcenos – 2
RMN 1H
Estrutura:
OH
2-Hexanol
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
† Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
‡
Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Hidratação de alcenos – 2
19
Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.
nome
turma
/
/
Hidratação de alcenos – 3
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 1-metil-ciclohexanol. Trata-se, também esta,
de uma reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade. Tenha em mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não
com a mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Hydration – 3 na lista de exercícios do livro eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco de fundo
redondo. Acrescente água como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao
laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar
a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de
medições de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na
parede. Você também pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico
aberto (clique no livro sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia a fase
orgânica do funil clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça na bancada
do laboratório. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
21
Reações de alcenos
2-5
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na
tabela a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
22
Hidratação de alcenos – 3
RMN 1H
Estrutura:
OH
1-metil-ciclohexanol
†
‡
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Hidratação de alcenos – 3
23
Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.
nome
turma
/
/
Eterificação – 1
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o etil-2-hexil éter. Trata-se de uma reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade. Tenha em
mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Etherfication – 1 na lista de exercícios do livro eletrônico.
Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela Stockroom.
Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas apropriadas,
necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco. Acrescente éter (Et2O)
como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de medições
de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham
sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na parede. Você também
pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico aberto (clique no livro
sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste
último a fase orgânica clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça sobre
a bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
25
Reações de alcenos
2-6
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na
tabela a seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
26
Eterificação – 1
RMN 1H
Estrutura:
O
etil 2-hexil éter
†
‡
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Eterificação – 1
27
Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.
nome
turma
/
/
Hidratação de alcenos – 4
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 2-metil-2-pentanol. Também esta é uma
reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade.
Tenha em mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a
mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Hydration – 4 na lista de exercícios do livro eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco de fundo
redondo. Acrescente água como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao
laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de medições
de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham
sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na parede. Você também
pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico aberto (clique no livro
sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois, adicione água ao funil. Extraia deste
último a fase orgânica, clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça sobre
a bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
29
Reações de alcenos
2-7
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a bancada.
Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV de seu produto deverá se abrir. Identifique
os picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na tabela a
seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
30
Hidratação de alcenos – 4
RMN 1H
Estrutura:
OH
2-metil-2-pentanol
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
2
8
3
9
4
10
5
11
6
12
† Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
‡ Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Hidratação de alcenos – 4
31
Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.
nome
turma
/
/
Halogenação de alcenos – 3
Nesta atividade, o composto a ser sintetizado é o 2-cloro-2,3-dimetilbutano, outra reação eletrofílica de adição a alcenos. Examine o produto para determinar a nova funcionalidade. Tenha em
mente que múltiplas matérias-primas podem gerar o mesmo produto, mas não com a mesma seletividade. Lembre-se de formar o intermediário de carbocátion mais substituído novamente.
Procedimentos de síntese
1 Inicie o Virtual ChemLab e selecione Alkene Halogenation – 3 na lista de exercícios do livro
eletrônico. Depois de entrar no laboratório orgânico, vá para o almoxarifado clicando na janela
Stockroom. Em seguida, selecione um frasco de fundo redondo e coloque-o no anel de cortiça
sobre o balcão. Usando os reagentes disponíveis na prateleira, identifique as matérias-primas
apropriadas, necessárias para sintetizar o composto desejado, e adicione-as ao frasco. Acrescente
éter (Et2O) como solvente e clique na seta verde Return to Lab para voltar ao laboratório.
2 O frasco de fundo redondo contendo as matérias-primas deve estar no agitador. Clique na alça
localizada no canto superior direito do laboratório para puxar a TV para baixo. O aparelho já
deve estar no modo Tutorial e as matérias-primas e o solvente devem estar listados. Do grupo
de reagentes que se encontram na bancada, selecione o correto para sintetizar o composto e
adicione-o ao frasco no agitador. Então, junte o aquecedor, o condensador e o gás N2 ao frasco
para que a mistura de reação possa ser aquecida.
3 Inicie a reação clicando no botão Stir na parte frontal do agitador. Você poderá observar a mistura de reação sendo agitada no frasco. Monitore o progresso da reação por meio de medições
de CCD, conforme necessário, até que o produto tenha se formado e as matérias-primas tenham
sido consumidas. Pode-se adiantar o tempo do laboratório no relógio na parede. Você também
pode salvar suas placas de CCD, com o livro de laboratório eletrônico aberto (clique no livro
sobre a bancada para abri-lo), clicando em Save na janela de CCD.
4 Quando a reação estiver completa, “resolva-a”. Primeiramente, arraste e deposite o funil de
separação, localizado em uma gaveta, no frasco. Depois adicione água ao funil. Extraia deste
último a fase orgânica clicando na camada superior e arrastando-a para o anel de cortiça na
bancada. Seu composto deve estar, agora, no frasco.
Liste as matérias-primas, os reagentes, os solventes e os produtos formados.
33
Reações de alcenos
2-8
data
Quanto tempo foi necessário para terminar a reação?
Quais são os valores de CCD (Rf ) para:
(a) matérias-primas?
(b) produtos?
Descreva o mecanismo dessa reação.
Espectros de IV e RMN
Depois de completar uma reação e desenvolver os produtos, ainda é necessário confirmar se o
produto correto foi formado. As ferramentas mais comuns utilizadas para esse tipo de análise são as
espectroscopias de infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN). No laboratório
virtual, somente os espectros de RMN 1H estão disponíveis. Detalhes sobre como interpretar espectros de IV e RMN são encontrados no livro. Seu instrutor pode ou não pedir-lhe que execute esta
seção, dependendo de como sua aula está estruturada.
5 Para coletar um espectro de IV de seu produto, clique no espectrômetro de infravermelho (localizado abaixo do relógio do laboratório) e arraste o ícone da placa de sal até o frasco sobre a
bancada. Nesse momento, uma janela contendo o espectro de IV deverá se abrir. Identifique os
picos relevantes nele e registre a posição e o grupo funcional associado para cada um na tabela a
seguir. O resultado também pode ser salvo no livro de laboratório para análise posterior.
IV – Listar posição (cm–1) e grupo funcional
4.
1.
5.
2.
6.
3.
7.
6 Para coletar um espectro de RMN 1H de seu produto, clique no ímã de RMN localizado à
direita do quadro-negro e arraste o tubo de amostra de RMN até o frasco sobre a bancada do
34
Halogenação de alcenos – 3
RMN 1H
Estrutura:
Cl
2-cloro-2,3-dimetilbutano
†
‡
Pico
Deslocamento MultipliDeslocamento MultipliH‡ Pico
H‡
químico (G)
cidade†
químico (G)
cidade†
1
7
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9
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10
5
11
6
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Especifique a multiplicidade como um singlete (s), dupleto (d), tripleto (t), quarteto (q) ou multipleto (m).
Especifique o número de hidrogênios associados a cada pico.
7 Os espectros de IV e RMN que você mediu e registrou nas tabelas anteriores confirmam que foi
sintetizado o composto designado? Explique.
Halogenação de alcenos – 3
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Reações de alcenos
laboratório. Uma janela contendo o espectro de RMN de seu produto deverá se abrir agora.
Você pode ampliar várias partes do espectro clicando e arrastando sobre a área desejada. O
botão Zoom Out é utilizado para visualizar o espectro completo. Identifique todos os picos
do espectro de RMN e registre o deslocamento químico, o desdobramento e o número de
átomos de hidrogênio para cada pico na tabela a seguir. Esse resultado também pode ser
salvo no livro de laboratório para análise posterior.